химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

тонов и их производных. Наиболее известные углеводы — сахар, крахмал и гликоген. Эти соединения детально обсуждаются в т. 2, гл. 26А и 26Б.

ЗАДАЧИ

18. Нарисуйте все спирты молекулярной формулы С6Н120, пренебрегая энантио-

мерами. Дайте каждому соединению по два подходящих названия.

Укажите для каждого спирта, является ли он первичным, вторичным или третичным.

19. Какие из следующих соединений не принадлежат к группе изомерных октило-

вых спиртов?

А) изобутил-в-пропилкарбинол г) 2,3,4-триметил-2-пентанол

б) 2,6-диметил-4-гептанол д) диэтилизопропилкарбинол

в) 4-этил-З-гексанол е) 2-метил-1-октанол

20. Укажите, как можно синтезировать каждый из следующих продуктов, исполь-

зуя реактив Гриньяра и данный исходный реагент. Назовите полученные продукты

реакции по системе ШРАС.

А) (CH3)2C=0 -v (СНз)зСОН

б) (СН3)2С=0 (CHs)2C(OH)CH2CH3

в) СН8С02СНя (СН3)8СОН

Г) СН8СОаС2Нв (СН3)8СОН

\/

ж) (CH3)2C=0 -v СН3СН2СН(ОН)СН3 (в несколько стадий)

21. Предложите, с помощью каких реакций можно синтезировать следующие спирты

из любых подходящих алкенов:

а) 2-пентанол г) диметил-и-пропилкарбинол

б) 1-пентанол д) mpem-амиловый спирт

в) 3-пентанол е) триэтилкарбинол

22. Напишите последовательность реакций, необходимую для получения следующих

соединений:

а) алкоголята из w-октилового спирта

б) алкана из изобутилметилкарбинола

в) неорганического эфира из 2,3-диметил-1-понтанола

г) трналкилкарбинола из пропилена

23. Предложите путь превращения пропена в каждое из следующих соединений,

используя другие необходимые реагенты.

а) пропан м)

б) 1-пронанол н)

в) 2-пропанол о)

г) 1-хлорпропан п)

д) 2-хлориропан р)

е) 1-бутен с)

ж) 1-дейтеро-2-пропанол т)

з) 2-дептеро-1-пропанол у)

п) пропана ль СН3СН2СНО ф)

к) 2-пропанон (ацетон) СН3СОСН3 х)

л) пропнленоксид* СН3СН—СН2 ц)

\ / О

1,2-пропандиол 1-бутин

метилэтилкетон CH3GOCH2CHs

изобутиловый спирт

изобутилен

изоамиловый спирт

3-метил-1-бутен

З-метил-2-бутанол

2-хлор-З-метилбутан

2-бром-З-метилбутан

2-дейтеро-З-метилбутан

24. Предложите, с помощью каких химических проб можно отличить друг от друга соединения в следующих парах. Что можпо наблюдать при использовании ваших проб?

а) 1-пропанол и пропан

б) 1-пропанол и пропен

в) 1-проианол и 2-нроианол

г) 2,3,4-триметил-2-пептанол и 4-этил-З-гексанол

д) mpem-бутиловын спирт и mpem-бутилкарбинол

е) трет- бутиловый и аллиловый спирты

ж) прошш и 1-пропанол

з) циклогексанол и 1-метилциклогексанол

и) аллиловый и пропаргиловый спирты

21». Ппперилен можпо получить по приведенной ниже схеме со средним выходом около 65%. При озополизе шшерилона, сопровождающемся восстановительным гидролизом, образуются эквпмолярпые количества СН3СНО, СН20 и (СНО)2. Какую структуру вы нршшшете шшорплсну, исходя из этих данных?

А12Оз

пиперилеп

CH3MgOI н2о

СН8СН = СНСТЮ

нагревание

?Hi. Объясните, почему оонзиловый спирт, будучи первичным спиртом, все же мгновенно реагирует с реантпном Лукаса?

У

— СНоОН

* Вы можете вернуться к гл. 8.

бопзиловый спирт

27. Ниже показано, в каком порядке возрастает способность спиртов к дегидратации, катализируемой кислотой. Объясните эту последовательность: 1-бутанол <С 2-метпл-1-про-панол <; 2-бутанол < З-метил-2-бутанол < 2-метил-2-пропанол.

28. Найдите ошибки в следующих предполагаемых синтезах:

ВНз сн3со2н

а) (СН3)2С = СНа > (СН3)3СОН

' v 3'2 а нагревание v 3/3

HI Mg сн2о

б) сн3сн=сн. ? СН3СН2СН21 —-—? >

перекись эфир

СН20 0 Ф

? СН3СН2СН2СН20 Mgl

NaBH4 Na 0

в) СН3С02Н ——:—> СН3СН2ОН > CH3CH20 Na

НгО

Hg(OAc)2 NaBH4 Mn02

г) CH3CH = CH2 > > CH3CH2CH20H-—f CH3CH2GH2CH0

' л 2 н2о 25 °с

29. Напишите структуры соединений, обозначенных буквами, в следующих син-

тезах:

Mg С12 разб. OHcJ

а) ВгСНаСЫ2Вг —^ А (С2Н4) —Б (С2Н5ОС1) н2о ^ В (C2He02)

Вг2 МпО?

4

б) СНа = СНСН2ОН ecu А (С,Н,ОВг8)

Zn

-> Б (С3Н402Вга) > В (С3Н402)

ОН I

в) /\

Cr03 a) CH3MgBr

-> А (СвН10О) ——

пиридин v 0 и ' 6) Н20

Na CH3I

-> Б (С7Н140) > В (C7H18ONa) > Г (С8Н1вО)

а) Mg/эфир Н20 SOCl2

г) СИЛ > > А (С2НвО) ——>

' 3 б) СН20 v 2 в / эфир

о

MR а) СН3ССН3

Hg(OAc)2 NaBH4 K2Cr20?

д) СН3СН = СН2 — > А (СзН.0) —

CH3CH2CH2MgCl IIG1

-> Б (С3Н60) > В (CGII140)

эфир ' u " ' ZnCl2

-» Г (С,Н18С1) —Л~> Д (С6Н13Ы)—^> Е (C6H13D)

30. Нитроглицерин широко применяется как взрывчатое вещество, а также как лекарственный препарат при стенокардии. Его получают полной этерификацией глицерина (пронан-1,2,3-триола или глицерола) с помощью смеси азотной и серной кислот. 1) Потребность в глицерине столь высока, что и 1939 г. был разработан способ превращения пропилена в глицерин. 2) Укажите структуры всех промежуточных продуктов в способе 2 и механизмы образования этих продуктов.

HN03

1) НОСН2СН(ОН)СН2ОН -— > 02NOCH2CH(ON02)CH2ON02

H2S04

глицерин нитроглицерин или «нитро»

hv он©

2) пропен + С12 > А (С3Н5С1) >

С12 Са(ОН)а

- Б (С3Н60) --^ В (С3Н7С102)

н2о

—> Г (С3Н602) > глицерин

31. Укажите реагенты, которые следует использовать для осуществления пронумерованных стадий в следующих синтезах:

а) СН3СН(ОН)СН3 СН3СН = СНа-^> СН3СН2СН2ОН

1 2

б) СН3СН2СН2ОН —» СН3СН2СНаС1 —>

-> CH3CH2CH2MgCl Д Л- СН3СН2СН2СН2ОН

12 3

в) СН3СН2ОЫ; —> СН3СН2Вг —> GH3CH2MgBr —>

о

4 5 II

—> СН3СН2СН(ОН)СН3 —> СН3СН2ССН3

о

г) сн2=снсн3 —> сн3сн2сн2он Д сн3сн2с/

н

д) о 0

/UX 12 3 /

Н2С — СНа —> —* СН3СН2СНаОН —> СН3СН2СН2С

н

3^?. Предложите механизм для следующей реакции:

ОН он о сн3

I I нЭ || |

СН3 —С —С —СН3 > СН3 —С —G-CH3-f-H20

I I I

сн3 сн3 сн3

33. Дигидропирап (А) можно получить взаимодействием тетрагидрофурфурилового-спирта (Б) с кислотой, а) Предложите механизм для этой реакции, б) Какой продукт получится при реакции гидроборирования — окисления дигидропирана? Поясните свои предположения.

/—V

\-о/\

СН.ОН

\о/

А

34. Объясните, почему при взаимодействии пропиленоксида с ыетнлмагнинподидом образуется больше 2-бутапола, чем 2-метил-1-пропанола?

Н О II

\ / \ / пфпр Н20

С С -f-CII3MgI > > 2-бутанол > 2-метил-1-пропанол

/ \

тт3с н

пропиленоксид

3.5. Ниже приведена последовательность, в которой возрастает легкость окисления спиртов под действием оксида xpowa(VI). Можно ли сделать какие-либо выводы из этих данных?

2-метил-2-пропанол < З-метил-2-бутанол < 2-бутанол < 2-метил-1-пропанол < 1-бутанол

30. Гидроборирующий агент, известный как 9-BBN, получают взаимодействием 1,5-цнклооктадиена с дибораном.

ВН3

-* Н-В

4=

1,5-циклооктайиен 9-BBN

37. Оксетан можно синтезировать по приведенной ниже схеме. Предложите меха' иизм для каждой стадии

О

НС1 СНзСОС! || ОНЭ/НоО

НО(СНа)3ОН > С1(СН2)3ОН > С1(СНг)30-ССН3

О

II онО CHs-0

—> НО(СН2)30-ССН3 > | |

СН2— СН2

страница 113
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка для ванной бали
акустика настенная класса hi end
столик сервировочный 4084
качалки детские уличные

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)