химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

смешиваются с водой в любых соотношениях в отличие от других соединений, представленных в табл. 10-1.

Таблица 10-1

Физические свойства спиртов и других простых соединений

Соединение Т. кип., °С Растворимость в воде, мл/100 мл а

формула название

СН4 Метан —161 3,5

Этан —88 4,7

СН3СН2СН3 Пропан —42 6,5

СН3СН2СН2СН3 Бутан —0,5 15

СН9(СН2)3СН3 Пентан 36 0,034 г/100 мл ;

С(СН3)4 2,2-Диметилпропан 9,5 Нерастворим

СН3(СН2)0СН3 Октан 126 0,002 г/100 г

сн2=сн2 Этеп —102 11

сн2=снсн3 Пропен —48

НС = сн Этин —75 100

НС з ссн3 Пропин —23

СН3С1 Хлорметан 24 303

СН3СН2С1 Хлорэтан 13 0,447 г/100 г

СН3СН,СН2С1 1-Хлорпропан 47 0,232 г/100 г

СН3СН2СН2СН2С1 1-Хлорбутан 79 0,066 г/100 г

СНаОСН, Диметиловый эфир —24 37

CH3CII2OCII2CII3 Диэтиловый эфир 35 6,95 г/100 г

CH3OH Метанол 65 Неограниченна

С2Н5ОН Этанол 78 »

СИ8СН2СП2ОН 1-Нропанол 98 »

СН3(СН2)4ОН 1-Пентанол 138 2,7 г/100 мл

СН3(СП2),ОП 1-Октанол 195 0,059/100 г

Количества газообразных веществ указаны в миллилитрах при 17—20° С.

Все указанные отличительные особенности спиртов объясняются наличием межмолекулярных водородных связей. Возникающие между молекулами спирта водородные связи обусловливают более высокие температуры кипения по сравнению с алкилгалогенядами и другими подобными соединениями, а наличие водородных связей между молекулами спирта и молекулами воды обеспечивает хорошую смешиваемость низших спиртов с водой.

R I

О

R

">>т0-НФ H /

" ^ н«

;о-в

н н

межмолекулярные вооороЪные межмолекулярные воЪорооные

связи повышают температуру свяэи увеличивают растворимость

кипения в во^е

По мере удлинения углеводородной цепи спиртов относительное влияние водородных связей уменьшается. Этим обстоятельством и объясняется то, что одноатомные спирты (содержащие одну гидроксильную группу) с длинной углеводородной цепью приближаются по своим физическим свойствам к соответствующим углеводородам (табл. 10-1).

Спектральные свойства спиртов и влияние водородных связей на молекулярные спектры мы рассмотрим в конце этой главы.

10.3. НОМЕНКЛАТУРА

Существуют три системы названий спиртов: система IUPAC, карбинольная система и спиртовая система. Наименее применима из них карбинольная система, хотя и она встречается в литературе.

Согласно системе IUPAG, низшие спирты называют, прибавляя окончание -ол к названию соответствующего алкана, т. е. их рассматривают как алканолы.

Правила номенклатуры спиртов по системе IUPAC следующие:

1. Выбирают наиболее длинную углеродную цепь, содержащую ОН-группу. К названию алкана, обозначающему данную углеродную цепь, присоединяют окончание -ол; образованное название становится основным для данного спирта. Ниже даны примеры образования основных названий, не они не являются полными названиями спиртов. Для ясности опущены атомы водорода.

С ОН С—С-С

I I I

С-С-С-С C—C-C-C C-C-C-C-C—с—

I J, !

ОН с он

(бутанол) (бутанол) (гептанол)

2. Атомы углерода основной цепи нумеруются таким обраэом, чтобы атом, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший возможный номер. Этим номером обозначается положение гидроксильной группы. Положение других заместителей в молекуле обозначается номером углеродного атома, с которым они связаны; так же обозначается положение кратной связи в молекуле. Ниже даны примеры такой нумерации заместителей в гидроксильных групп.

CH3CHCH3 I

сн3сн2-он сн3сн2сн2-он он

этанол 1-пропанол 2-пропанол

си,

СНЯ—С—СНо

-ОН

сн3

СН2СН2-2-фенплэтанол

2,2-диметил-1-пропанол

/ Ч_г.н-Г.н ОН

ОН

СН2=СН—СН2—С—СН3

I

Н

4-пентен-2-ол С1—СН2СН2—ОН

2-хлорэтанол

Ниже приведепа структурная формула, в которой наиболее протяженная цепь из 8 атомов углерода не взята за основу названия, поскольку она не песет гидроксильной группы. Вместо нее более короткая углеродная цепь из 7 атомов углерода, но содержащая гидроксильную группу, дает название спирту. Правильно выбранная углеродная цепь выделена жирным шрифтом.

СН2СН2ОН СН3СН2СН2СН2—С—СН2СН2СН3

I

сн3

З-метил-З-пропил-1-гептавол Приводим еще несколько примеров названий циклических спиртов.

он

6-

2-этил-З-ииклопемтен-1-ол н,с н

цыс-2-иетил-циклогексанол

Согласно карбинолъной системе, метанол называют карбинолом, а остальные спирты рассматриваются как производные карбинола. В примерах, данных ниже, так называемый карбинольный углерод выделен жирным шрифтом.

Н

сн,

триметилкарбинол метилфенилкарбинол

В спиртовой системе, которая применяется чаще всего, спирты называют, прибавляя к названию соответствующей алкильной группы слово спирт. Низшие спирты обычно имеют тривиальные названия, иные, чем в системе ШРАС (табл. 10-2)

Н

Н

I

Н-С-О-Н

I

н

метиловый спирт (древесный спирт)

Н Н I I

Н—С—С—О—Н

I I

Н н

этиловый спирт (винный спирт)

H_C—II I

II—С—О—н

I

н—с—н

I

н

изопропиловый спирт

Простые спирты, содержащие две или более гидроксильные группы по системе ШРАС, называются диолами (или гликолями), триолами и т. д.

НОСН2СН2ОН

1,2-этандиол (этиленгликоль)

И

I

носн2-с—СН2ОН

I

он

1,2,3-пропантрпол

Н0СН2СН2СН20Н

1,3-пропандиол (триметиленгликоль)

Н

I

НОСН,—С—сн3

I

он

1,2-пропандиол (проццленгликоль)

Соединения, в которых у одного атома углерода имеются две гидроксильные группы, т. е. 1,1-диолы (или геж-диолы), находятся в равновесии с карбонильным соединением и водой. Обычно это равновесие сдвинуто в сто-

0 ОН

II I

с + Н.О -t— н8с—с—си3

/\ * ~~ L

Н,С СИ3 011

ацетон 2,2-пропандиол

(карбонильное соединение) (гел-дпол)

рону карбонильного соединения, так что геж-диолы не представляют обычно значительного интереса.

Независимо от названий спирты классифицируют по числу атомов водорода, связанных с карбинольным углеродом. Первичный спирт имеет два атома водорода у карбинольного атома углерода, вторичный спирт — один атом водорода и третичный спирт — ни одного. Для удобства метиловый спирт также относят к первичным спиртам.

R

I

R-C-I

II

Н I

-ОН

R—С—ОН I

н

первичнып спирт вторичный спирт

CeHsCH^H СвН5СН(ОН)СвН5

бензиловый спирт бснзгидрол

(первичный) (вторичный)

R

I

R-C-OH I

R

третичный спирт

(СвН5)2С(ОН)СН2С6Н5

бензилдифенилкарбпнол (третичный)

1. Назовите приведенные ниже спирты и идентифицируйте их как первичные, вторичные или третичные.

а) СН3СН=СНСН2ОН d) СНзСНгСНаСН(СНз)ОН

Н

\ ,СНгСНаОН

в)

Н

Н

г) CHS-

-СН,СН;

сн2сн

он н он сн3

Ь) сн3

-СН2СН2-

-СН2СНЗ

он

CeHs

СНз снгсн2он

е) /С=С

н н

2. Нарисуйте структуры и назовите по системе ШРАС первичный, вторичный и третичный спирты, каждый из которых содержит по семь атомов углерода.

10.4. СИНТЕЗ СПИРТОВ

Некоторые методы синтеза спиртов уже рассмотрены в предыдущих главах. Здесь мы остановимся на нескольких основных методах синтеза спиртов. Мы детально рассмотрим использование реактивов Гриньяра для синтеза спиртов и ограничения этих р

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кирпич керамический облицовочный полуторный
комплекты акустики 7.1 цена
аренда плазменных тв
курсы по монтажу систем отопления и водоснабжения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.07.2017)