химический каталог




Современная органическая химия. Том 1

Автор А.Л.Терней

ие пробы для того, чтобы отличить друг от друг»

следующие соединения:

а) метилацетилен и диметилацетилен

б) 1-хлорпропин и 1-хлорпропан

в) пропин и пропен

г) циклодекан и циклодецин

д) циклогексен и циклогексан

е) этилхлорид и винилхлорид

ж) пропан и пропин

з) 1-бутин и 2-бром-2-бутен

и) 2-бутин и 2-бром-2-бутен

к) к-гексан и к-бутанол (СН3СН2СН2СН2ОН)

32. Определите неизвестные соединения, обозначенные буквами, в следующей цепи

реакций:

Br, NH? Na

uuc-2-бутен > А > Б (С4НЯ) > В —

^ Я СС1. жидк. NH, V 4 жидк. NH,

Н NH© Brf

цис-2-бутен < Д <-

катализатор жидк. NH« СС14

Линдлара

(Примечание: несколько соединений повторяется в этой схеме.)

33. Какие органические продукты получатся при окислении следующих органобо-

ранов с помощью пероксида водорода в щелочном растворе?

а) (СН3СН=СН)3В

б) [СН3СН=С(СН3)]3В

в) (СН3)3В

г) СН2=СН-В[СН(СН3)С(СН3)2Ы]2

34. При реакции алленас амидом лития LiNH2 в жидком аммиаке и обработке реакционной смеси D20 образуется СН3 — С == С — D. Предложите механизм этого превращения.

35. 13СН3 — С = С — Н можно превратить в смесь 13СН8 — С = С — И и СН3 — — С == 13С — Н при действии амид-аниона в жидком аммиаке, а) Установите механизм этой реакции, б) В чем она подобна превращению енола в кето-форму под действием основания? в) Чем они различаются?

36. Теплоты образования этана, этена и этина составляют —20, +12 и +54 ккал/моль соответственно (1 ккал = 4184 Дж). О чем говорят эти данные? Теплоты образования диоксида углерода и воды составляют —94 и —58 ккал/моль соответственно. Используя эти данные, подсчитайте, какие из углеводородов выделяют наибольшее количество тепла при полном сгорании до диоксида углерода и воды.

37. При реакции mpe/ra-бутилацетилена с соляной кислотой образуется небольшое количество 3-хлор-2,3-диметил-1-бутена. Объясните, как он образуется.

38. Предложите механизм для каждой из следующих реакций:

СН3

а) CH3NH2 + Н-С=С—C-I^ CH3NH-CII=C=(CH3)2

I

сн3

б) CH3NH2 + (СН3)2СН-С=еС-С(СН3)2ВГ -> С(СН3)2=С==С=С(СН3)2

АЛКИНЫ 383

39. Используя данные по длинам связей (табл. 2-3 и 2-5), определите, может ли ацет-альдегид оказаться более устойчивым, чем соответствующий енол.

40.*. Предложите, с помощью каких спектральных методов можно отличить друг от друга следующие вещества:

а) <;

\_С=С—II

и

б) СН3—faC-CH2CH3 и СНЯ—С=С—CHaCDa

-С1

в) СН3—С^С—СН3 и СН3—С==С—СН2СН3

г) СНС1=СН-СН2-С=С—Н и Н2С=СН—СН2-С^С-

д) цис- и тракс-СН3С=ССН=СНСН3

41,*. Изобразите ЯМР-спектры следующих соединений. (Для простоты вы можете считать, что расщепление от тройной связи несущественно.)

а) СН3—С==С—СН3

б) СН3СН2С=С—Н

в) СН2=С=СНСН3

42*. Как будут отличаться ИК-спектры 1- и 2-бутинов?

43*. Объясните различия, указанные стрелками на следующих ИК-спектрах.

2.5

ДЛИНА ВОЛНЫ, МКМ

6 7 8

9 10

13

20

30 40

т

"I—г

1000

800

600

400

200

Ю. СПИРТЫ

10.1. ВВЕДЕНИЕ

Гидроксильная группа —ОН является функциональной группой двух важных классов соединений — фенолов и спиртов. В фенолах она связана с 5р2-гибридизованным атомом углерода бензольного кольца, и это, как будет показано в т. 2, гл. 23, придает ей особые химические свойства. Спирты содержат ОН-группу, связанную с «р3-гибридизованным атомом углерода. Гидроксильные группы такого типа достаточно устойчивы. Помимо фенолов существуют еще другие соединения с гидроксильными группами, не связанными с зр'-гибридизованным углеродом; но эти ОН-группы либо неустойчивы, например в случае енолов, либо являются составной частью .других функциональных групп, например карбоксильных (СООН).

ll/

Н-С^ V-

\с=с<

фенол

о/

н

bi

н

I

-с-

I

С1

н

сн2-с

I

н

спирт

н

о

R-

карбоновая кислота

но

«Спирты» условно разделяют на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Эти группы охватывают огромное число соединений, содержащих связь Csp»—ОН. В данной главе мы не рассматриваем стерины и углеводы, хотя обе группы имеют большое биологическое значение; для первых характерна специфическая полициклическая структура (гл. 7), а вторые содержат три и более гидроксильных групп в молекуле.

холестерин (стерин)

сн2он

(+)-глкжоэа (углевод)

Начало данной главы мы посвятим физическим свойствам спиртов. Это поможет нам понять влияние гидроксильных групп в целом на физические свойства органических соединений. После рассмотрения номенклатуры спиртов мы остановимся на одном из важных вопросов — на синтезе спиртов. Далее мы сосредоточим внимание на химических реакциях, характерных для спиртов. В заключение будут показаны некоторые методы распознавания спиртов.

Ю. СПИРТЫ

10.1. ВВЕДЕНИЕ

Гидроксильная группа —ОН является функциональной группой двух важных классов соединений — фенолов и спиртов. В фенолах она связана с 5р2-гибридизованным атомом углерода бензольного кольца, и это, как будет показано в т. 2, гл. 23, придает ей особые химические свойства. Спирты содержат ОН-группу, связанную с «р3-гибридизованным атомом углерода. Гидроксильные группы такого типа достаточно устойчивы. Помимо фенолов существуют еще другие соединения с гидроксильными группами, не связанными с зр'-гибридизованным углеродом; но эти ОН-группы либо неустойчивы, например в случае енолов, либо являются составной частью .других функциональных групп, например карбоксильных (СООН).

н/

н-с/ Чс-\с=с<

фенол

о/

н

н

н I

-с-

I

С1

н

сн2-с

I

н

спирт

н

о

R-

карбоновая кислота

но

«Спирты» условно разделяют на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Эти группы охватывают огромное число соединений, содержащих связь Csp»—ОН. В данной главе мы не рассматриваем стерины и углеводы, хотя обе группы имеют большое биологическое значение; для первых характерна специфическая полициклическая структура (гл. 7), а вторые содержат три и более гидроксильных групп в молекуле.

холестерин (стерин)

сн2он

(+)-глкжоэа (углевой)

Начало данной главы мы посвятим физическим свойствам спиртов. Это поможет нам понять влияние гидроксильных групп в целом на физические свойства органических соединений. После рассмотрения номенклатуры спиртов мы остановимся на одном из важных вопросов — на синтезе спиртов. Далее мы сосредоточим внимание на химических реакциях, характерных для спиртов. В заключение будут показаны некоторые методы распознавания спиртов.

10.2 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Многие необычные физические свойства спиртов, особенно низкомолекулярных, обусловлены наличием гидроксильной группы в молекуле. Например, простейшие члены таких рядов соединений, как алканы, алкены, алкины, алкилгалогениды и простые эфиры, имеют очень низкие температуры кипения по сравнению с простейшим спиртом — метанолом (табл. 10-1). Этанол — следующий член гомологического ряда спиртов —имеет гораздо более высокую температуру кипения (78° С), чем диметиловый эфир (—24° С), хотя брутто-формула обоих соединений одинакова: С2НвО. Метанол и этанол

страница 101
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

Скачать книгу "Современная органическая химия. Том 1" (20.8Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
wd60purx и wd60purz
купить мяч для уличного футбола
гибкая вставка для кондиционера кцпк
наклейки с символикой кхл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.10.2017)