химический каталог




Биохимия. Том 2

Автор Л.Страйер

нарушения переноса комплекса ЛНП—рецептор внутрь клеток.

20.19. Номенклатура стероидов

Прежде чем перейти к синтезу стероидных гормонов, необходимо сделать несколько замечаний о номенклатуре стероидов. Атомы углерода в стероидах нумеруются так, как указано на рис. 20.18 на примере холестерола. Кольца стероидной молекулы обозначаются латинскими буквами А, В, С и D, Холестерол содержит две боковые метильные группы: метильная группа С-19 присоединена к С* 10, а метильная группа С-18-к С-13. Химические связи над С-10 и С-13 обозначают эти метильные группы. Метильные группы холестерола С-18 и С-19 по определению расположены над плоскостью четырех колец. Заместители, расположенные над плоскостью, называют ^-ориентированными и соответствующую химическую связь изображают непрерывной чертой. Заместители, расположенные ниже плоскости колец, находятся в а-ориентации, и соответствующая связь изображается прерывистой линией. Атом водорода при атоме С-5 может наЧасть III. Биосинтез Рис, 20.18. Нумерация атомов углерода

220 предшественников макромолекул в молекуле холестерола.

Гидроксильная группа сверху 08)

3/8 -гидрокси

ходиться в а- или р-ориентации. Если этот атом водорода находится в са-ориентации, кольца А и В соединены в /пранс-конфор-мации, тогда как при ^-ориентации кольца образуют t/мс-сочленение. Если атом водорода при С-5 не обозначен, кольца образуют /пра нс-сочленение. Во всех стероидных гормонах, имеющих атом водорода при С-5, он находится в «-ориентации. В молекулах желчных кислот, наоборот, атом водорода при С-5 находится в Р-ориентации. Таким образом, цис-сочле-нение характерно для солей желчных кислот, тогда как транс-сочленение- для всех стероидных гормонов, у которых при С-5 имеется водород. Транс-сочленение колец дает почти плоскую структуру, тогда как цыс-сочленение - изогнутую форму.

20.20. Стероидные гормоны образуются из холестерола

Холестерол-предшественник пяти основных классов стероидных гормонов: проХОЛЕСТЕРОЛ TC

Прегненолон (С21)

Андрогены

(Cl9>

Прогестагены (С21)

Глюкокортикоиды

(С21) Минералокортикоиды (С21)

Эстрогены

(С18)

Рис. 20.19. Реакции биосинтеза сте- 20. Биосинтез липидов

роидных гормонов. и стероидных гормонов

матки к имплантации яйца. Кроме того, прогестерон имеет существенное значение для поддержания состояния беременности. Андрогены (например, тестостерон) отвечают за развитие у самцов вторичных половых признаков, а эстрогены (например, эстрон) необходимы для развития вторичных половых признаков у самок. Кроме того, эстрогены участвуют в овариальном цикле. Глюкокортикоиды (например, корти-зол) стимулируют глюконеогенез и образование гликогена и способствуют расщеплению жиров и белков. Минералокортикоиды (такие, как альдостерон) увеличивают обратное всасывание ионов Na+, С1~ и HSO3" в почках, повышая таким образом объем крови и кровяное давление. Эти классы гормонов синтезируются в основном в следующих местах: прогестагены-в желтом теле; эстрогены-в яичниках; андрогены-в семенниках; глюкокортикоиды и минералокортикоиды-в коре надпочечников.

20.21. Стероиды гидрокснлируются

под действием монооксигеназ, использующих

NADPH и кислород

Реакции гидроксилирования играют очень важную роль в синтезе холестерола из сквалена и в превращении холестерола в стероидные гормоны и желчные кислоты. Все эти реакции гидроксилирования идут при участии NADPH и 02 - Как показали опыты с использованием 02 и Н20, меченных 180, атом кислорода включенной гидроксильной группы происходит из 02, а не из Н20. Один из атомов кислорода молекулы 02 включается в субстрат, а второй восстанавливается до воды. Ферменты, катализирующие подобные реакции, называются монооксигеназами (или оксигеназами со смешанной функцией). Напомним, что еще одна монооксигеназа участвует также в гидрок-силировании фенилаланина (разд. 18.16).

переноса электронов, обнаруженной в митохондриях надпочечников и в микросомах печени. Роль этой цепи состоит прежде всего в гидроксилировании, а не в окислительном фосфорилировании. Электроны NADPH, обладающие высоким энергетическим потенциалом, переносятся на флаво-протеин этой цепи; затем они передаются на адренодоксин, белок, содержащий негемовое железо. Адренодоксин переносит электроны на окисленную форму цитохрома Р4.50. Затем восстановленная форма Р450 активирует о2.

Система, включающая цитохром Р450, играет важную роль в обезвреживании чужеродных (ксенобиотических) соединений. Например, гидроксилирование барбитурата фенобарбитала увеличивает его растворимость и облегчает его выведение. Точно так же и полициклические ароматические углеводороды гидрокснлируются системой Р450. Введение гидроксильных групп позволяет присоединить к этим молекулам весьма полярные группы (например, глюкуро-нат или сульфат), которые заметно увеличивают растворимость модифицированных ароматических молекул. Однако действие системы Р450 не всегда полезно для организма. Последние исследования показали, что наиболее мощные канцерогены превращаются in vivo

страница 105
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150

Скачать книгу "Биохимия. Том 2" (8.14Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить свадебный букет желтый
Рекомендуем компанию Ренесанс - лестницы дешевые - доставка, монтаж.
кресло ch 299
склад временного хранения под ремонт

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)