химический каталог




Биохимия. Том 2

Автор Л.Страйер

опентенилпирофосфата из ацетил-СоА. Эта серия реакций начинается с образования 3-гидрокси-З-метилглутарил-СоА из ацетил-СоА и ацетоацетил-СоА. Одно из возможных превращений З-гидрокси-3-метилглутарил-СоА, его расщепление на ацетил-СоА и ацетоацетат, обсуждалось ранее в связи с образованием кетоновых тел (разд. 17.12). Другая возможность — восстановление З-гидрокси-З-метилглута-рил-СоА до мевалоната (рис. 20.9). 3-гид-рокси-З-метилглутарил-СоА присутствует в клетках печени как в цитозоле, так и в митохондриях. Митохондриальный фонд этого промежуточного продукта служит в основном предшественником кетоновых тел, а цитоплазматический фонд дает мевалонат для синтеза холестерола.

Синтез мевалоната неизбежно приводит в конечном счете к синтезу холестерола. Эта необратимая стадия, катализируемая 3 - гидрокси - 3 - метилглутарил - СоА—редуктазой - важный регуляторный этап в биосинтезе холестерола. Этот механизм регуляции будет рассмотрен несколько позже.

3-гидрокси-З-метилглутарил-СоА +

+ 2NADPH + 2Н+ -* -> Мевалонат + 2NADP+ + СоА.

Мевалонат превращается в З-фосфо-5-пирофосфомевалонат в результате трех поАцетоацетил-СоА

+

Ацетил-СоА

+

Н20

о

C-S-СН2 НО—С—СН

[

СН,

I

СООРис. 20.9. Синтез и последующие превращения З-гидрокси-З-метил-глутарил-СоА.

следовательных реакций фосфорилирования. Этот лабильный промежуточный продукт теряет С02 и Рх и превращается в 3-изопентенилпирофосфат (рис. 20.10).

сооI

сн2

I

НО—С—СН,

I

СН,

I

СН,ОН

Мамлоиат

сооАТР ADP СН2

0

V / ) НО—С—СН,

СН,

СН2О-Р-О&фосфомавалонат

соо

АТР ADP СН2

о

^ S ) НО—С—СН,

I

6

СН,

сн2о— Р—о—Р—оо$-пир?фосфоиавслонат

СОО

АТР

ADP

ч

сн3

I

сн,о

0

i1рI

о_Р—0I

I

оооИэопантвиилпирофосфат

Рис. 20.10. Синтез изопентенилпирофос-фата из мевалоната.

20.12. Синтез сквалена из изопентенилпиро-фосфата

Сквален синтезируется из изопентенилпи-рофосфата в результате следующей последовательности реакций:

'30Данный путь синтеза холестерола (рис. 20.11) начинается с изомеризации изо-пентенилпирофосфата в диметилаллилпи-рофосфат. Эти два пятиутлеродных соединения образуют при конденсации геранил-пирофосфат (С10), который конденсируется еще с одной молекулой изопентенилпиро-фосфата, давая фарнезилпирофосфат (С15). Последний этап в синтезе сквалена -восстановительная конденсация двух молекулР—0I

осн2

сог+ р\

оС—CHj

!

СН,

СН,0—Р—О—Р—О

I

о- оЗч?дефе-5>пирефосф01иаалоиат

20.13. 2,3-оксид сквалена циклизуется с образованием ланостерола, который в свою очередь превращается в холестерол

Последний этап биосинтеза холестерола начинается с циклизации сквалена (рис. 20.14). В отличие от предшествующих реакций этот этап биосинтеза холестерола требует участия молекулярного кислорода. В реакции образования промежуточного продукта 2,3-оксида сквалена участвуют 02 и NADPH. Затем оксид сквалена циклизуется под действием циклазы в лано-стерол. Эта замечательная реакция замыкания цикла сопровождается совместным перемещением электронов через четыре двойные связи и миграцией двух метальных групп. Наконец, ланостерол превращается в холестерол путем удаления трех метильных групп, восстановления одной двойной связи с участием NADPH

и г 0 0

Н*Ч || II

С—СН,—СН2—О—Р—о—Р—о-н/ 22 I I

HjL. Q- QИзопантен илп ирофосфат

фарнезилпирофосфата:

2 Фарнезилпирофосфат + NADPH Сквален + 2РР{ + NADP+ + Н+.

^30

Н,С

'С=СН—СН,—О— Р—О—Р—оН,С

Диматилаллилп ирофосфат

и перемещения еще одной двойной связи. Интересно отметить, что холестерол возник только после того, как земная атмосфера стала аэробной. Холестерол распространен повсеместно среди эукариот, но отсутствует у большинства прокариот.

СН.

о

11

II

о

НЧС—С—с—СН,—О—Р—О—Р—он о- сг

Днметилаллилп ирофосфат

СН2 О О

^ HjC С СН_, -СН2—О—Р—О—Р—О Иэопентвнилпирофосфат

О- 6Ч]

СН

о

Н ,С--С=С—СН, —СН,—с—с—СН2—О—Р—о—р—оH

оН

Геранмлпирофосфет

! I I i

оГ

Иэопентвнилпирофосфат

СН.

СН,

Н .с—с=с—СН2— сн2—с—с—сн2н

н

Фарн*»илпнрофосф«т

^- Фарнеэилпирофосфат + NADPH

NADP* + 2РР; + Н4

сн.

сн,

нс=с—сн2 — сн2—с=с—сн3

н

20.14. Желчные кислоты, облегчающие переваривание липидов, образуются из холестерола

Желчные кислоты-полярные производные холестерола. Эти соединения относятся к высокоэффективным детергентам, так как содержат полярные и неполярные группы. Желчные кислоты синтезируются в печени, запасаются и концентрируются в желчном пузыре и затем выделяются в тонкий кишечник. Желчные кислоты-основной компонент желчи; они солюбилизи-руют липиды, поступающие в кишечник с пищей. Происходящее в результате увеличение поверхности липидов приводит к двум последствиям: стимулирует гидролиз липидов липазами и облегчает их всасывание. Кроме того, желчные кислоты-основной продукт распада холестерола.

Холестерол превращается в триоксико-простановую кислоту и затем в холил-СоА, активированный промежуточный продукт желчных кислот (рис. 20.15). За

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150

Скачать книгу "Биохимия. Том 2" (8.14Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
электролюкс 4199 ремонт
благодарственное письмо за благотворительную помощь текст
ремонт молдинга двери автомобиля
гамак с каркасом

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.09.2017)