![]() |
|
|
Биоорганическая химияслабые основные свойства (рКа 2,4), образуя соли с кислотами. Вместе с тем наличие "пиррольной" группы NH обусловливает наличие слабых кислотных свойств (рКа 8,9) и возможность образования солей при взаимодействии с ионами металлов. Гидроксилсодержа-щие пурины существуют преимущественно в лактамной форме. Так, 2,6,8-триоксипурин (мочевая кислота) представляет собой слабую двухосновную кислоту (рКа 5,4 и 10,6), что свидетельствует о преимущественном существовании мочевой кислоты в форме 2,6-диокси-8,9-дигидропуринона-8 (2), а не в форме (1) с лактамными группировками в шести членном кольце: 67 9 ниг N Пурин Мочевая кислота ОН NH NH НО 1N(2)NH (1) 2,6-Диокси-8,9-дигадропуринон-8 При нагревании с формамидом мочевая кислота превращается в ксантии (2,6-диоксипурин), который, наряду с гипо-ксантином (6-оксипурином) и мочевой кислотой, возникает в организме как продукт метаболизма пуриновых оснований аденина (6-аминопурина) и гуанина (2-амино-6-оксипурина), входящих в состав нуклеиновых кислот. NH Гипоксантин 33 Помимо нуклеиновых кислот, биологически значимыми соединениями являются и другие производные пурина; многие пурины обладают разнообразной активностью, в первую очередь противоопухолевой и антилейкемической (6-меркапто-пурины), а также иммунодепресеантной, гипохолестеринемиче-ской, антивирусной, антиаллергической и бронхораеширяю-щей. Среди них имеются кардиостимуляторы, вещества с вазо-диляторной, диуретической и гипотензивной активностью. Широко известны такие природные производные пурина с n-метильными группами как кофеин, теобромин (диуретик), теофиллин (диуретик и сосудорасширяющий препарат). -AST «J? CH3 CH3 Кофеин Теобромин Теофиллин Кроме пуринов, в природе существуют и другие би- и даже трицикличеекие конденсированные системы с гетероато-мами в циклах, которые являются биологически важными соединениями. Так, в яичном белке и в ткани печени содержится необходимый для роста микроорганизмов витамин Н (биотин). В красящих веществах крыльев бабочек содержатся производные ещё одного бициклического гетероцикла птеридина (пиразинопиримидина). Как и в случаях пиримидина и пурина, биологически важные птеридины содержат окси- и аминогруппы: СНзСН^Н^СНзСООН 5 Биотин Птеридин g l N3 „ na>Anh2 Лн^Л Ксантогггерин (лимонница) Лейкогперин (белянка) NH 34 Такого типа птеридиновые соединения также встречаются среди витаминов, в частности, витаминов группы В, к которым относится и фолиевая кислота (витамин Вс, птероил-по-ли-Ь-глутаминовая кислота), содержащаяся в дрожжах, печени, сердце, мышцах, овощах (шпинат, цветная капуста и др.), фруктах. При недостатке фолиевой кислоты в организме развивается анемия и лейкопения, множественные нарушения органов пищеварения. Известно несколько фолиевых кислот, различающихся количеством остатков глутаминовой кислоты (от 3 до 6). Ниже приведена структура птероилмоноглутами-новой кислоты. НОО^ НОСКр (рН—NH сн— СН2 Глутаминовая кислота ОН ° 4-Амино- | NN N nh2 бензойная ! 2-Амиио-4-окси-кислота j 6-метилптеридин Примечательно, что среди полиазагетероциклических соединений с четырьмя атомами азота система птеридина является единственной, которая может быть восстановлена либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому циклу. Фолиевая кислота действием NaBH4 гидрируется по пиразиновому ядру (точно так же, как в организме под влиянием редуктазы) до 5,6,7,8-тетрагидропроизводных. Производным птеридина является и ещё один из витаминов группы В - витамин В2 (рибофлавин), содержащийся в молоке (и поэтому называемый также лактофлавином), в печени, и необходимый для нормального функционирования кожи и глаз, а также для нормального роста живого существа. HiCY^vNU СН2—(СНОН)з—сн2он 1. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ 2.1. Пептиды и белки 2.1.1. Аминокислоты Аминокислоты - соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Существует несколько классификаций аминокислот. 1. В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты делятся на а-, р-, у-, 5- и s-аминокислоты. Аминокислоты с более удалёнными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении ш-аминокислоты: сн—сн2—сн-соон сн3— nh2—сн2—сн— сн—сн—СООН. у-Аминомасляная кислота 2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп аминокислоты разделяют на монхттно-л* ояокарбоновые, л* шшминодмсарбоновые, дишшномонокар-боновые, дшминодг/карбоновые и т.п. ХТ1_г__глли Глишш, моноаминомоно- NH2 СН2 СООН ^р6оноъш raoia hooc—СН2—СН—СООН Аспарагиновая кислота, моно-I аминодшсарбоновая кислота nh2 h2n—(СН2)4—СН—СООН Лизин, дишиномоно-| карбоновая кислота nh2 3. Для природных а-аминокислот, являющихся чрезвычайно биологически важными соединениями, принята своя классификация ( см. таблицу на с. 37). 36 NHj —<|Н СООН _R_ Название Обозначение< |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 |
Скачать книгу "Биоорганическая химия" (6.87Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|