слабые основные свойства (рКа 2,4), образуя соли с кислотами. Вместе с тем наличие "пиррольной" группы NH обусловливает наличие слабых кислотных свойств (рКа 8,9) и возможность образования солей при взаимодействии с ионами металлов. Гидроксилсодержа-щие пурины существуют преимущественно в лактамной форме. Так, 2,6,8-триоксипурин (мочевая кислота) представляет собой слабую двухосновную кислоту (рКа 5,4 и 10,6), что свидетельствует о преимущественном существовании мочевой кислоты в форме 2,6-диокси-8,9-дигидропуринона-8 (2), а не в форме (1) с лактамными группировками в шести членном кольце:

67 9 ниг N

Пурин Мочевая кислота

ОН

NH NH НО 1N(2)NH

(1) 2,6-Диокси-8,9-дигадропуринон-8

При нагревании с формамидом мочевая кислота превращается в ксантии (2,6-диоксипурин), который, наряду с гипо-ксантином (6-оксипурином) и мочевой кислотой, возникает в организме как продукт метаболизма пуриновых оснований аденина (6-аминопурина) и гуанина (2-амино-6-оксипурина), входящих в состав нуклеиновых кислот.

NH

Гипоксантин

33

Помимо нуклеиновых кислот, биологически значимыми соединениями являются и другие производные пурина; многие пурины обладают разнообразной активностью, в первую очередь противоопухолевой и антилейкемической (6-меркапто-пурины), а также иммунодепресеантной, гипохолестеринемиче-ской, антивирусной, антиаллергической и бронхораеширяю-щей. Среди них имеются кардиостимуляторы, вещества с вазо-диляторной, диуретической и гипотензивной активностью. Широко известны такие природные производные пурина с n-метильными группами как кофеин, теобромин (диуретик), теофиллин (диуретик и сосудорасширяющий препарат).

-AST «J?

CH3 CH3 Кофеин Теобромин Теофиллин

Кроме пуринов, в природе существуют и другие би- и даже трицикличеекие конденсированные системы с гетероато-мами в циклах, которые являются биологически важными соединениями. Так, в яичном белке и в ткани печени содержится необходимый для роста микроорганизмов витамин Н (биотин). В красящих веществах крыльев бабочек содержатся производные ещё одного бициклического гетероцикла птеридина (пиразинопиримидина). Как и в случаях пиримидина и пурина, биологически важные птеридины содержат окси- и аминогруппы:

СНзСН^Н^СНзСООН 5

Биотин Птеридин g l

N3

„ na>Anh2 Лн^Л

Ксантогггерин (лимонница) Лейкогперин (белянка)

NH

34

Такого типа птеридиновые соединения также встречаются среди витаминов, в частности, витаминов группы В, к которым относится и фолиевая кислота (витамин Вс, птероил-по-ли-Ь-глутаминовая кислота), содержащаяся в дрожжах, печени, сердце, мышцах, овощах (шпинат, цветная капуста и др.), фруктах. При недостатке фолиевой кислоты в организме развивается анемия и лейкопения, множественные нарушения органов пищеварения. Известно несколько фолиевых кислот, различающихся количеством остатков глутаминовой кислоты (от 3 до 6). Ниже приведена структура птероилмоноглутами-новой кислоты.

НОО^

НОСКр (рН—NH

сн— СН2

Глутаминовая кислота

ОН

° 4-Амино- | NN N nh2 бензойная ! 2-Амиио-4-окси-кислота j 6-метилптеридин

Примечательно, что среди полиазагетероциклических соединений с четырьмя атомами азота система птеридина является единственной, которая может быть восстановлена либо по пиримидиновому, либо по пиразиновому циклу. Фолиевая кислота действием NaBH4 гидрируется по пиразиновому ядру (точно так же, как в организме под влиянием редуктазы) до 5,6,7,8-тетрагидропроизводных.

Производным птеридина является и ещё один из витаминов группы В - витамин В2 (рибофлавин), содержащийся в молоке (и поэтому называемый также лактофлавином), в печени, и необходимый для нормального функционирования кожи и глаз, а также для нормального роста живого существа.

HiCY^vNU

СН2—(СНОН)з—сн2он

1. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ

2.1. Пептиды и белки 2.1.1. Аминокислоты

Аминокислоты - соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Существует несколько классификаций аминокислот.

1. В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты делятся на а-, р-, у-, 5- и s-аминокислоты. Аминокислоты с более удалёнными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении ш-аминокислоты:

сн—сн2—сн-соон сн3—nh2 nh2 а-Аминомасляная кислота р-Аминомасляная кислота

nh2—сн2—сн— сн—сн—СООН.

у-Аминомасляная кислота

2. В зависимости от соотношения числа амино- и карбоксильных групп аминокислоты разделяют на монхттно-л* ояокарбоновые, л* шшминодмсарбоновые, дишшномонокар-боновые, дшминодг/карбоновые и т.п.

ХТ1_г__глли Глишш, моноаминомоно-

NH2 СН2 СООН ^р6оноъш raoia

hooc—СН2—СН—СООН Аспарагиновая кислота, моно-I аминодшсарбоновая кислота

nh2

h2n—(СН2)4—СН—СООН Лизин, дишиномоно-| карбоновая кислота

nh2

3. Для природных а-аминокислот, являющихся чрезвычайно биологически важными соединениями, принята своя классификация ( см. таблицу на с. 37).

36

NHj —<|Н СООН

_R_

Название

Обозначение<