точника, в котором они содержатся: карденолиды были найдены в семенах, корнях и листьях различных видов растений, а буфадиенолиды в кожных железах некоторых видов жаб (Bufo vulgaris). Все эти соединения в небольших дозах возбуждают сердечную активность и используются как лекарства, а в больших дозах являются ядами.

Из наперстянки (Digitalis purpurea L., D. lanata Ehrh.), строфанта (Strophanthus gratus, S. Kombe ), ландыша (Con-vallaria majalis L.), морского лука (Urginea raaritima) и других растений получают лекарственные препараты, называемые сердечными гликозидамщ или карденолидами. Эти препараты содержат схожие между собой по химическому строению ве-

142

щества — гликозиды, агликоны которых принадлежат к стероидам (эта агликоны называют генинами). Наиболее распространёнными стероидами этого типа являются дигитоксигенин (аг-ликон дигитоксина), дигоксигенин (агликон дигоксина), стро-фантидин (агликон строфантина и конваллятоксина). Отличительной чертой структур генинов являются: а) ^ас-сочленение колец С и D; б) наличие 14р-гидроксильной группы; в) наличие а,(3-ненасыщенного лактонного цикла; на эту особенность структуры указывает суффикс "-енолид' в названии группы соединений. Современная классификация разделяет карденолиды на тип карденолидов наперстянки (с метильной группой при С10), тип карденолидов строфанта (с альдегидной группой у С10) и карденолиды со спиртовой группой у С10 (они встречаются реже). Во всех соединениях группы ОН располагаются при С3 и С14, а у некоторых соединений могут находиться при С5 или С16. При С13 обычно имеется группа СН3.

Гликозидные связи в карденолидах имеют р-конфигура-цию и образованы с участием Зр-гадроксильной группы стеро-

143

идного агликона. В составе сахарного компонента карденолидов обнаружены 45 моносахаридов; наиболее широко представлены D-глюкоза, D-фукоза, D-ксилоза и D-рамноза. Для сахаридов в составе карденолидов характерно обилие остатков дезоксисахаров и их метиловых эфиров. Специфическое действие карденолидов на сердце обусловлено влиянием аглико-нов, однако сахара, образующиеся одновременно с ними при ферментативном гидролизе карденолидов, усиливают действие генинов, влияя на их растворимость и всасывание и фиксацию сердечной мышцей.

Буфадиенолиды во многом схожи с карденолидами и по биологическим свойствам, и по строению. Существенным отличием является наличие в их молекулах шестичленного лак-тонового цикла с двумя двойными связями (диенолида).

ЛИТЕРАТУРА

1. Тюкавкина НА, Бауков Ю.Н Биоорганическай > химия. М.: Медицина, 1985.

2. Райлс А,Смит К,Уорд Р. Основы органической химии. - М.: Мир, 1983.

3. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. - М.: Химия, 1979.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. - М.: Мир, 1974.

5. Овчинников ЮЛ. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987.

6. Вайзман Ф.Л. Основы органической химии. - СПб.: Химия, 1995.

7. Муравьёва ДА. Фармакогнозия. - М.: Медицина, 1991.

Н.Сорочинская ЕМ. Биоорганическая химия. Биологически важные класы соединений.Учебное пособие.-СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета, 1998.