химический каталог




Биоорганическая химия

Автор Е.И.Сорочинская

ечени, почек, сердца и мышечной ткани. Увеличение содержания минералкортикоидов повышает тонус и улучшает работоспособность мыщц, причём по способности задерживать выделение натрия альдостерон в 25 раз превосходит дезоксикортикостерон и в 300 раз более активен, чем кортизол. Как и другие кортикостероиды, эти соединения применяются в фармацевтической практике в виде 21-ацетата или 21 -триметилапетата.

2) Андрогены вырабатываются в семенных яичках и служат мужскими половыми гормонами, хотя небольшое их количество продуцируется также надпочечниками и яичниками. Они

139

контролируют развитие мужских вторичных половых признаков, процесс сперматогенеза в семенных канальцах семенников, возникновение и поддержание полового влечения. В эмбриональном периоде андрогены служат фактором половой дифференциации; после наступления половой зрелости они обеспечивают максимальную реализацию мужского фенотипа. Кроме того, андрогены участвуют в функционировании многих систем, не связанных с половой функцией, в частности, обладают анаболическим эффектом, снижают функцию тимуса.

Основой скелета андрогенов служит андростан. Первыми андрогенами, выделенными в 1934 г., были андростерон (За-окси-5а-андростанон -17) и 5-дегидроандростерон (3(3-окси-анд-ростен-5-он-17); позднее из бычьих семенников был изолирован важнейший из андрогенов тестостерон (17(3-оксиандро-стен-4-он-З):

я. м.

Андростерон 5-Дегвдроандростерон Тестостерон

5-Дегидроандростерон может быть превращен в тестостерон серией химических превращений: после защиты ОН-группы при С3 ацетилированием её хлористым ацетилом восстанавливают карбонильную группу и защищают образовавшийся гидроксил при С17 получением 17-бензоата с помощью бензоил-хлорида; после удаления ацетильной группы с гидроксила при С3 действием водного раствора NaOH и последующего броми-рования двойной связи >С5=С6< вторичную гидроксильную группу при С3 окисляют хромовым ангидридом; отщепление молекулы брома под действием иодида натрия и гидролиз 17-бензоата водным раствором КОН приводит к тестостерону.

3) Эстрогены, или фолликулярные гормоны, представляют собой стероидные гормоны, вырабатываемые преимущественно в Граафовых пузырьках яичников; во время беременности

140

они образуются и в плаценте. Эти вещества считаются женскими половыми гормонами, ибо их основная роль заключается в обеспечении репродуктивной функции женского организма. Своё название эстрогены получили потому, что при введении кастрированным самкам вызывали течку (эструс).

В основе структур эстрогенов лежит скелет эстрана, причём кольцо А, как правило, является ароматическим. Поэтому гидроксильная группа при С3 проявляет свойства не спиртовой, а фенольной функции. Как и все фенолы, эстрогены являются слабыми ОН-кислотами и могут быть экстрагированы из растворов в неполярных растворителях (например в бензоле) водными растворами щелочей в виде водорастворимых фенолятов. При последующем подкислении водной вытяжки плохо растворимые в воде эстрогены либо выделяются в виде осадка, либо всплывают в виде масла, которое может быть легко отделено. Таким образом удаётся отделить эстрогены от прочих соединений, экстрагируемых из биологического источника неполярным растворителем. Самыми важными эстрогенами являются эстрон [З-оксиэстратриен-1,3,5(10)-он-17], эстрадиол [3,17р-диоксиэстратриен-1,3,5(10)] и эстриол [3,16а, 17р-триоксиэстратриен-1,3,5(10)]:

4. К женским половым гормонам относят и гестагены (гормоны жёлтого тела), хотя структура этих соединений, в основе которой лежит остов прегнана (см. с. 133-134), отлична от структур эстрогенов. Гестагены вырабатываются не только в Corpus luteum, но и в надпочечниках, и вместе с эстрогенами регулируют менструальный цикл. Кроме того, гестагены затрудняют овуляцию в беременной матке, что сделало эти гормоны основой для разработки оральных контрацептивов. Основным гестагеном, функционирующим в женской репродуктивной системе, является прогестерон (прегнен-4-дион-3,20),

141

который делает матку восприимчивой к внедрению оплодотворённой яйцеклетки. Прогестерон и его синтетические аналоги используют для предотвращения преждевременного самопроизвольного прекращения беременности.

21

н3с

н

Прогестерон

Химическое поведение всех стероидов полностью определяется теми функциональными группами, которые входят в их структуры; именно наличие гидроксильных групп обусловило возможность использования их сложных эфиров с янтарной кислотой (так назваемых гемисукцинатов) для создания более гидрофильных форм, пригодных для использования в качестве лекарств. Наличие гидроксильных, карбонильных и карбоксильных групп позволяет модифицировать молекулы стероидов таким образом, чтобы обеспечить реализацию только одной из нескольких биологических функций молекул, например, получить контрацептивы, не обладающие анаболическим эффектом, или синтезировать анаболики, лишённые половой гормональной активности.

К стероидам причисляют также карденолиды и буфадиено-лиды. Эти соединения различаются по виду ис

страница 41
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42

Скачать книгу "Биоорганическая химия" (6.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мячи для настольного тенниса в астрахани
вакансии медицина аннино
обувницы недорогие
программа обучения по курсу техника продаж

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)