химический каталог




Биоорганическая химия

Автор Е.И.Сорочинская

ров, причём для каждой пары возможно существование ещё и цис-утранс~нэо-меров. Природный сфингозин имеет структуру (2S,3R,4E)-2-аминооктадецен-4-диола-1,3. Помимо С ^-сфингозина, формула которого приведена выше, встречаются, но значительно реже, Ci6-, С17-, Ci9- и С20-сфингозины. Для них всех характерно наличие /я/?я//с-конфигурации двойной связи и D-конфигурации асимметрических С2 и С3. Сфингозины встречаются в составе двух типов сфинголипидов - церамидов и сфингомиелинов.

Церамиды широко распространены в тканях растений и животных, но в незначительных количествах. Эти соединения можно рассматривать как N-ацилсфингозины, в которых аминогруппа сфингозина ацилирована остатком жирной кислоты из 16, 18, 22 или 24 атомов углерода:

18 4 3

СН3— (СН2)12—СН=СН—<^НОН

Н——NH—(jj—R

-1ch2oh о

Сфингомиелины отличаются от церамидов наличием фос-форилхолинового остатка, замещающего атом водорода в первичной спиртовой группе:

18 4 3

сн3—(СН2)12-СН-СН-СНОН у

Н—С— nh—С—R

HiC-O-rp-O—СН2СН21?(СНз)з о V

Так же как и фосфатидилхолины, сфингомиелины содержат в своих молекулах ионную фосфорилхолиновую группировку и две длинные гидрофобные углеводородные цепи, что придаёт этим соединениям амфифильные свойства. Сфингомиелины 128

обнаружены в нервной ткани, среди липидов крови и во многих других тканях.

Кроме церамидов и сфингомиелинов, остаток сфингозина является структурной единицей липидов, принадлежащих к группе гликосфинголипидов: цереброзидов и ганглиозидов. Гликосфинголипиды накапливаются в аномально больших количествах при некоторых заболеваниях, сопровождающихся нарушениями липидного обмена; эти соединения в наибольших количествах содержатся в миелиновых оболочках нервов и в белом и сером веществе мозга. Отличительной чертой этой группы липидов является наличие в их молекулах, помимо сфингозинового остатка, одного или нескольких углеводных остатков.

Цереброзиды при полном гидролизе распадаются на сфингозин, жирную кислоту и моносахарид (чаще всего D-ra-лактозу, реже D-глюкозу) в соотношении 1:1:1. В зависимости от типа монозы их разделяют на галактоцереброзиды и глюко-цереброзиды. Все цереброзиды являются р-гликозидами, агликоном которых служит церамид:

СН3— (СН2)12—СН=СН~СНОН

2^ NH-C—R О

Глюкоцереброзид (глюкосфинголипид)

Ганглиозиды представляют собой олигосахарида, агликоном которых также являются церамиды, но сахарная часть молекул построена значительно сложнее: в ней может содержаться более четырёх остатков моносахаридов, преимущественно галактозы. Обязательным является наличие хотя бы одного остатка сиаловой кислоты, как правило, ацетилнейраминовой (5-амино-2-оксо-4,6,7,8,9-пентаоксинонановой, или нонулозами-новой) кислоты. Далее для примера приведена структурная формула ганглиозида Gm2 и краткая запись (курсивом) этой структуры:

129

2.4.2. Неомыляемые липиды

К этой группе соединений относятся вещества, извлекаемые из природных источников (тканей растений и животных) органическими растворителями, но не распадающиеся на более мелкие молекулы при кислотном и щелочном гидролизе. По одной из классификаций эта группа соединений попадает вместе со сфинголипидами в класс липидов, не содержащих глицерин, однако структуры неомыляемых липидов не имеют ничего общего со структурами сфинголипидов. Неомыляемые липиды представляют собой группу нейтральных веществ, которую можно разделить, сообразуясь с особенностями структуры, на терпеноиды и стероиды.

К терпеноидам относят ненасыщенные углеводороды и их разнообразные функциональные производные, отличительной чертой которых является наличие повторяющихся звеньев со скелетом изопрена (2-метилбутадиена-1,3); поэтому соединения такого типа называют изопреноидами. В химии терпенов принято изображение формул без обозначения атомов водорода и углерода (эти формулы приведены под молекулярной фор-

130

мулой углеводорода), позволяющее более чётко видеть скелет молекулы:

сн2-с-сн=сн2 н3с^=снсн2сн2с-сн=сн2

СНз СН3 СН2

Изопрен C5H8 Мирцен СдаН^

Соединение повторяющихся звеньев между собой происходит строго регулярно по типу присоединения "голова к хвосту" (изопреновое правило Ружинки):

I Хвост Голова J _ _^ J J , Монотерпен

^Рч^ + ^^У^^^ (оцимен) .

Общая формула терпеновых углеводородов (C5Hg)n, ив зависимости от величины п терпены подразделяют на следующие группы:

а) монотерпены (п — 2);

б) сесквитерпены (п — 3);

в) дитерпены (п = 4);

г) тритерпены (п = 6).

Далеко не все терпеновые углеводороды имеют молекулярную формулу, точно отвечающую составу (C5Hg)n; содержание водорода может оказаться ниже или выше, но число атомов углерода и в углеводородах, и в функциональных производных тер-пенового ряда всегда соответствует формуле изопреноида. Терпены являются составной частью эфирных масел и содержатся в различных растениях. Эти соединения могут иметь как открытые цепи (как у оцимена, цитронеллаля), так и цепи, замкнутые в моноциклические (ментол), бициклические (камфора) и даже трициклические (сесквитерпен а-са

страница 38
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42

Скачать книгу "Биоорганическая химия" (6.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
фильтр для вентиляции флк 200 м1 цена
http://dveripandora.ru/catalog/mezhkomnatnye-dveri/evropan/modern/modern-2/
наклейкидля системного блока
Магазин KNSneva.ru предлагает Dell SE2416H цена - метро Пушкинская, Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.06.2017)