химический каталог




Биоорганическая химия

Автор Е.И.Сорочинская

протеинах преобладает белок, а в протеогликанах - углеводы. Если белок и углеводы связаны нековалентными связями, применяют термин "углевод-белковый комплекс".

Наиболее распространёнными в природе гетерополисаха-ридами являются гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты и гепарин.

Гиалуроновая кислота наряду со структурной функцией участвует в регуляции распределения жизненно важных веществ тканей. Она содержится в хрящах, сухожилиях, суставной жидкости, стекловидном теле глаза, пуповине и является не только смазкой и амортизатором в суставах конечностей, но, будучи протеогликанам, благодаря большому размеру молекул и наличию в них заряда, может функционировать в качестве полупроницаемой мембраны для удаления чужеродных

105

веществ из организма. Кроме того, предполагают, что гиалуроновая кислота связывает воду в межклеточных пространствах и удерживает клетку в коллоидном матриксе. Гиалуроновая кислота является простейшим по строению представителем гли-козаминогликанов: её повторяющееся звено состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы, связанных р-(1,3) связью. Диеахаридные элементы связаны между собой в цепь р-(1,4)-глюкозидными связями;

HQ^^^OH^° NHCOCH3

Молекулярная масса гиалуроновой кислоты составляет от 2 до 7 млн., поэтому её водные растворы имеют высокую вязкость. Чистые препараты гиалуроновой кислоты характеризуются сравнительно низкими значениями молекулярных весов (от 270 до 500 тыс.), что свидетельствует о существовании гиалуроновой кислоты в организме в комплексе с белками. При выделении гиалуроновой кислоты экстракцией щелочами, фенолом или трихлоруксусной кислотой связи гиалуроновой кислоты с белковой цепью разрушаются; полученная таким образом кислота при полном гидролизе даёт только глюкоз-амин, глюкуроновую и уксусную кислоты. При рН = 7 карбоксильные группы гиалуроновой кислоты полностью ионизованы, несут отрицательный заряд и эффективно сольватируются молекулами воды с образованием желеобразной субстанции. Под влиянием фермента гиалуронидазы гиалуроновая кислота расщепляется, что приводит к распаду содержащей её соединительной ткани, этот механизм лежит в основе проникновения в организм микроорганизмов и оплодотворения яйцеклеток человека и животных.

Хондроитинсульфаты представляют собой О-сульфирован-ные в положениях 4 или 6 производные хондроитина, который также является природным гликозаминогликаном и изомерен гиалуроновой кислоте. Хондроитинсульфаты входят в состав хрящей, костной ткани и сухожилий в виде комплексов с белком коллагеном или с липидами. Повторяющейся единицей 106

цепей хондроитинсульфатов служит дисахарид хондрозин; остатки хондрозина соединены в полимерную молекулу р-(1,4)-гликозидными связями. Хондрозин состоит из остатка D-глюкуроновой кислоты, присоединённого р-(1,3)-глюкозидной связью к остатку 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактозы; таким образом, единственное отличие хондроитинов от гиалуроновой кислоты заключается в ориентации гидроксильной группы при С4 в каждом втором остатке полисахаридной цепи:

В хондроитинсульфатах гидроксильные группы при С4 (хонд-роитин-4-сульфат, или хондроитинсульфат А) или при С6 (хондроитин-6-сульфат, или хондроитинсульфат С) этерифи-цированы серной кислотой; как правило, на каждое дисаха-ридное звено приходится только одна сульфатная группа:

Хондроитинсульфат В

Хондроитинсульфат С

107

Единственным "сверх-сульфатированным" хондроитинсульфа-том является так называемый хондроитинсульфат D, выделенный из хрящевой ткани акулы, в котором сульфатированы ОН-группы и при С4, и при С6. В группу хондроитинсульфатов входит также хондроитинсульфат В, назывемый также дерматансульфатом. Гликозаминогликан дерматан изомерен как гиалуроновой кислоте, так и хондротину, так как в его состав вместо D-глюкуроновой кислоты входят остатки L-идуро-новой кислоты, т.е. повторяющееся звено дерматана отличается от повторяющегося звена хондроитина конфигурацией группы СООН при С5 в каждом втором моносахаридном звене. Молекулярная масса хондроитинсульфатов составляет 10-60 тыс. (по другим данным 50-100 тыс.). Регулярные цепи хондроитинсульфатов ковалентно связаны p-D-ксилозидной связью с ОН-группами остатков серина, имеющихся в полипептидном остове, через трисахарид галактозил-(р-1,3)-галакто~ зил-(Р-1,4)-ксилозу.

Хондроитинсульфаты вместе с гиалуроновой кислотой образуют протеогликановые комплексы (агрегаты): центральной частью агрегата является гиалуроновая кислота, вдоль которой через каждые 30-50 нм (10 остатков моноз) перпендикулярно основной цепи располагаются хондроитиновые протеогликановые субъединицы. Комплексы имеют анионный характер и поэтому связывают ионы Са2+, Na+ и К+, участвуя в солевом обмене.

Гепарин является гетерополисахаридом, препятствующим свёртыванию крови человека и животных (антикоагулянтом). Он обнаруживается на поверхности многих клеток, хотя и служит внутриклеточным компонентом тучных клеток. Особенно велико содержание гепарина в печени (до 100 мг на 1 кг ткани), лёгких, сердце,

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42

Скачать книгу "Биоорганическая химия" (6.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
суккуленты цена
Компания Ренессанс лестницы винтовые для дома - оперативно, надежно и доступно!
кресло ch 992
В магазине KNSneva.ru ноутбуки для офиса - 10 лет надежной работы! Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)