![]() |
|
|
Биоорганическая химияСанкт-Петербургский государственный университет Е.И. Сорочинская биоорганическая химия Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты Учебное пособие Издательство Санкт-Петербургского университета 1998 УДК 547.9.075 ББК 24.2 С 65 Рецензенты: канд. хим. наук Л.М.Кузнецова (С.-Петерб ун-т) канд. биол. наук И.Ю.Карягина (С-Петерб. ун-т) Печатается по постановлению Редакционно-шдательстго совета Санкт-Петербургского государственного университета Сорочинская Е.И С 65 Биоорганическая химия.Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты: Учебное пособие. - СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета, 1998. - 148 с. ISBN 5-288-02171-6 Учебное пособие продолжает изданное ранее пособие "Биоорганическая химия. Биологически важные классы органических соединений". Оба пособия отражают курс лекций и Биоорганическая химия", читаемый на медицинском факультете СПбГУ. Во второй части пособия рассмотрены характерные свойства поли- и гетерофункцио-нальных соединений, обусловленные взаимным влиянием различных функциональных групп, одновременно присутствукшщх в их молекулах. Отдельный раздел посвящен биологически важным гетеро-функционатьным соединениям (аминокислоты, пептиды, белки, углеводы, нуклеиновые кислогы и липиды), знание структурных особенностей и специфических химических свойств которых необходимо для понимания процессов, происходящих в живых организмах. Пособие написано в соответствии с профаммой, угверждённой Министерством здравоохранения РФ. и предназначено для студентов медицинских и биологических специальностей. УДК 547.9.075 ББК 24.2 В.И.Сорочинская, 1998 © Издательство ISBN 5-288-02171-6 с-Петербургского университета, 1998 1. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ* 1.1* Поли- и гетерофункциональные соединения Превращение любого углеводорода в функциональные производные может приводить не только к монозамещённым углеводородам, но и к полизамещённым производным углеводородов, известным как полифункциональные соединения. 1.1.1. Особенности химического поведения полифункциональных соединений В зависимости от характера нескольких функциональных групп, имеющихся в молекуле, различают собственно полифункциональные соединения, в которых все функциональные группы одинаковы, и гетерофункциональные соединения, содержащие различные функциональные группы. В приведённой ниже таблице представлены только тс типы полифункциональных соединений, которые имеют существенное значение для функционирования живых систем. Полифункциональные Гетерофункциональные соединения соединения Полиолы: гликоли, Аминоспирты глицерины, Аминокислоты тетриты. Оксикислоты пентиты, Альдегидокислоты гекситы Кетокислоты Полиамины Гетероциклические соединения Поликарбоновые кислоты (азотсодержащие гетероциклы, (дикарбоновые кислоты, гетерониклы с разными гетеро- трикарбоновые кислоты) атомами) Одновременное присутствие нескольких функций в молекуле существенно меняет поведение каждой из них, особенно если расстояние между функциональными группами тем или * Гл. 1 является продолжением гл. 2, разд. 2.1 и 2.2 учебного пособия "Биоорганическая химия. Биологически важные классы соединений". СПб.:Изд-во С.-Петербургского университета, 1998. 3 иным образом облегчает их взаимное влияние или взаимодействие. Такие изменения в химическом поведении наиболее заметны а) в особенностях проявления соединениями кислотно-основных свойств, б) в протекании различных процессов циклизации и в) в хелатообразовании. Кислотно-основные свойства полифункциональных соединений отличаются от таковых у монофункциональных производных вследствие увеличения числа электроноакцепторных заместителей. Как известно, кислотные свойства спиртов определяются лёгкостью разрыва связи RO-H и стабильностью образующегося при этом аниона: С2Н5—ОН Н® + С2Н5—oG У вицинальных (от лат. vicinus - соседний) диолов (называемых также гликолями) наблюдается как облегчение отрыва протона вследствие дополнительно появившегося -1-эффекта второй группы ОН, так и дополнительная стабилизация глико-лят-аниона за счёт участия в стабилизации второго атома кислорода: ^н2-сн2 ^,н® + Спирт рКа СН2ОН-СНОН-СН2ОН 13,3 НОСН2-СН2ОН 15,1 СН3СН2ОН 18 Увеличение числа гидроксильных групп приводит к более высокой растворимости полиолов в воде за счёт образования большего числа водородных связей с растворителем, а увеличение возможностей межмолекулярной ассоциации молекул по мере роста числа гидроксигрупп повышает температуру кипения и температуру плавления. Аналогичная закономерность 4 наблюдается и у ароматических полиоксисоединений (полифенолов). Вместе с тем кислотные свойства фенолов, в отличие от полиолов алифатического ряда, уменьшаются по мере увеличе |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 |
Скачать книгу "Биоорганическая химия" (6.87Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|