ля ?>-глю-козы это изменение происходит от +106 до +52,5°; обычно это изображают так: +106 ° -»- +52,5 °. В зависимости от расположения групп ОН и и у последнего асимметрического атома углерода (эта группировка обведена в формуле монозы) по сравнению с глицериновым альдегидом монозы причисляют к D- и L-рядам:

. I

но—сн—с*-он но—?с*-н

41.

н—с—он

si.

н—с^он

,1

сн,он

'сн2он

4==о

снгон

сн2он

0-глицерииовый альдегид

н—У-ОН

но—н—с*-он

I

н—с—он

:нгон

0-глюкоза сн 20Н

О

^.-глицериновый альдегид

Н,

НО—С—Н

н_с*-он

но—с—н

I

НО^С—Н СН2ОН

но—с—н

41,

н—с—он

снгон

D- фруктоза

ск Ш

ум "И

н У:—cf сн2о|

\ I он н

*-/>-фрукгофурвноэа

В растениях чаще содержится D-форма моноз.

Наличие спиртовых, альдегидных или кетонных групп, а гакже появление в циклических формах моноз группы ОН с особыми свойствами (гликозидный, полуацетальный гидроксил) определяет химическое поведение этих соединений, а следовательно, и превращения их в технологических процессах. Моносахариды — сильные восстановители — осаждают серебро из

42

аммиачных растворов оксида серебра [Ag (МНз)г] ОН (знакома всем из школьного курса химии реакция «серебряного зеркала» и оксид меди Cu20 при взаимодействии с раствором Фелинг; (Фелингова жидкость), который приготавливают смешивание! равных объемов водного раствора сульфата меди и щелочног раствора натрий-калиевой соли винной кислоты. Последня! реакция используется для определения содержания восстанавли вающих Сахаров (метод Бертрана) по количеству выпавшего осадок оксида меди СигО.

но-снн-сн он

При нагревании с разбавленной НС1 или H2S04 пенто; теряют три молекулы воды с образованием фурфурола:

НС—СН

Hcf

CH-Cf^сн-он чс-н но' \*°

фурфурол

Фурфурол — один из компонентов, который входит в соста] веществ, создающих аромат хлеба.

Большое значение в пищевой технологии имеет взаимодей ствие моноз и других восстанавливающих Сахаров (в реакции могут участвовать и другие соединения, имеющие карбонильную группу, — альдегиды, кетоны и т. д.) с соединениями, содержащими аминогруппу — NH2: первичными аминами, аминокислотами, пептидами, белками.

Особое место в превращениях моносахаридов занимают дв! процесса: дыхание и брожение.

Дыхание — это экзотермический процесс ферментативной окисления моноз до воды и углекислого газа:

С6Н1206 + 602 6С02 + 6Н20

момоза

На каждый моль израсходованной глюкозы (180 г) выделяется 2870 кДж (672 ккал) энергии. Дыхание наряду с фотосинтезом является важнейшим источником энергии для живы) организмов.

Различают аэробное (кислородное) дыхание — дыхание npi достаточном количестве воздуха (схема этого процесса был; нами только что рассмотрена) и анаэробное (бескислородное дыхание, являющееся в сущности спиртовым брожением:

С6Н,206^ 2С2Н50Н + 2СОг

моноза этиловый

спирт

При этом на 1 моль израсходованной глюкозы выделяете! 118,0 кДж (28,2 ккал) энергии.

Спиртовое брожение, протекающее под влиянием микроорга низмов, играет исключительную роль в производстве спирта вина, хлебобулочных изделий. Наряду с главными продуктами спиртом и диоксидом углерода — при спиртовом брожении мона образуются разнообразные побочные продукты (глицерин, янтарная кислота, уксусная кислота, изоамиловый и изопропиловый спирты и др.), существенно влияющие на вкус и аромат пищевых продуктов. Кроме спиртового брожения существует молочнокислое брожение моноз:

С6Н|206 -»- 2 СНз — СН — СООН

I • ОН

молочная кислота

Это основной процесс при получении простокваши, кефира и других молочнокислых продуктов, квашении капусты.

Брожение моноз может приводить к образованию масляной кислоты (маслянокислое брожение).

Моносахариды — твердые кристаллические вещества, они гигроскопичны, хорошо растворяются в воде, образуя сиропы, трудно растворимы в спирте. Большинство из них имеют сладкий вкус. Рассмотрим наиболее важные моносахариды.

Гексозы. Главными представителями этой группы моноз являются глюкоза и фруктоза.

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) широко распространена в природе: содержится в зеленых частях растений, в виноградном соке, семенах и фруктах, ягодах, меде. Входит в состав важнейших полисахаридов: сахарозы, крахмала, клетчатки, многих гликозидов. Получают глюкозу гидролизом крахмала и клет^ чатки. Сбраживается дрожжами.

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) в свободном состоянии содержится в зеленых частях растений, нектаре цветов, семенах, меде. Входит в состав сахарозы, образует высокомолекулярный полисахарид инсулин. Сбраживается дрожжами. Получают из сахарозы, инсулина, трансформацией других моноз методами биотехнологии.

Глюкоза и фруктоза играют большую роль в пищевой промышленности, являясь важным компонентом продуктов питания и исходным материалом при брожении.

Пентозы. В природе широко распространены L (+)-арабино-за, рибоза, ксилоза, главным образом в качестве структурных компонентов сложных полисахаридов: пентозанов, гемицеллюлоз, пектиновых веществ, а также нуклеиновых кисл