химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

, T50 (1940); Lucas H. /.. Kennedy E. R., lodoaryl Dichlorides, Org. Syn. Coll. Vol. Ill, p. 482.

i 31. Получение сульфоиамидов

В чистую сухую пробирку помещают раствор I г арилгалогеннда в 5 мл сухого хлороформа, смесь охлаждают в стакане со льдом до 0°С и прибавляют по каплям 5 мл хлорсульфоновой кислоты. После того как прекратится выделение хлористого водорода, пробирку вынимают изо льда и оставляют ее нагреваться до комнатной температуры (около 20 мин). Содержимое пробирки выливают в стакан емкостью 50 мл. наполненный кусочками льда. Отделяют хлороформный слой,, промывают его водой и растворитель упаривают. Оставшийся сырой еульфоиилхлорнд можно перекристаллизовать из низкокипящего петролей-иосо эфира, бензола или хлороформа.

Приметит, Описанные выше условия проведения реакции подходят для получения производных большинства престых арилгалогенндов -и алкилбенэо-лов. В случае галогептолуолов желательно нагревать хлороформный раствор при 50'С около 10 мни и затем вылить смесь на толченый лед.

В случае пшшгалогепиреванных соединений требуются более жесткие уело-вия для проведения реакции: реакцию проводят без растворителя и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при 100°С около 1 ч,

Обсуждение. В процессе получения сульфонилхлоридов могут проходить две ^необычные» реакции. При обработке хлорсульфоновой кислотой фторбензола, иодбензола и о-дибромбензола при 50" С без растворителя образуются соответствующие сульфоны

Эти сульфоны представляют собой твердые вещества и поэтому могут служить в качестве производных для установления структуры указаннух галогенбензолов. В других случаях (см. методику 31) также могут образовываться небольшие количества суль-фонов, однако ввиду того, что они нерастворимы в щелочах, их можно отделить от сульфонамндов. Вторая необычная реакция — хлорирование в ядро. Она наблюдается при получении сульфоннл-хлоридов л-дииодбензола и 1,2,4,5-тетрахлорбснзола. Реакция идет плохо с арилиодидами.

Около 0,5 г су.тьфоиклхлорида кипятят с 5 мл концентрированного водного раствора аммиака примерно 10 мин. Смесь разбавляют водой, охлаждают а фильтруют. Полученный сульфонамид растворяют в 10 мл 5%-йога раствора гидроксида натрия, при необходимости осторожно подогревая. Раствор фильтруют, отделяя сульфон или продукт хлорирования. Фильтрат подкисляют раз-бавлешой соляной кислотой и отфильтровывают сульфонамид. Его перекристал-лизовывают из разбавленного этанола и сушат при 100°С.

Обсуждение. При использовании первичных и вторичных аминов вместо аммиака эта методика или реакция Хинсберга (методика 16) может быть использована для получения N-замещенных сульфонамндов.

6.11. УГЛЕВОДУ И САХАРА (САХАРИДЫ)

К углеводам (карбогндратам) относятся полиоксиальдегиды я полиоксикетоны. Более простые из широкого круга этих соединений называют сахарами (или сахаридами). Название «карбо-гндраты» происходит от старинного предположения, что эти вещества общей формулы С„(Н20)„ (например, глюкоза СеНпОв) представляют собой «гидраты углерода». Сахароза (обычный пищевой сахар) имеет другую формулу Ci2H2!On, т. е. С„(НгО)т. Углеводы похожи друг на друга по своим свойствам, что позволяет их легко идентифицировать. Обычно они представляют собой растворимые в воде твердые вещества, плавящиеся с разложением. Эти свойства указывают на присутствие в их молекуле нескольких высокополярных функциональных групп. Таким образом, при изучении углеводов приходится иметь дело с химией функциональных групп,

800

Определение функциональных групп и установление структуры 301

уже частично рассмотренных в различных разделах этой книги (табл. 6.5).

Методика 5 Опыт 8

Опыт 11

Опыт Б

Опыт 13

Разд. 6.2.2

Таблица 6.5 г используемые для идентификации сахаридов •

ОН (спиртовый гндроксил) С=0 (кетонныЯ карбон ил)

СНО (альдегидный карбо-Нил) 6 ОН ОН

—С—С— (внцннальные диолы) I I

СНО (альдегидный карбо-нил) 6

(ацетали, кеталн, / \OR полуацетали)

пробирки и прибавляют в каждую из них по 0,4 г гндрохлорида фенилгидразина, 0,1 г кристаллического ацетата натрия и 4 мл дистиллированной воды. Закрывают пробирки пробками с отверстиями и помешают все пробирки в один стакан с кипящей водой. Отмечают времч погружения и момент выпадения осадка каждого озаэопв Чтобы смесь не вскипала, пробирки необходимо периодически встряхивать.

Спустя 20 мин пробирки вынимают из горячей водяной бани и охлаждают. После охлаждения помещают небольшое количество жидкости и кристаллов па часовое стекло. Покачивая часовое стекло из стороны в сторону, отделяют кристаллы, а маточный раствор удаляют кусочком фильтровальной бумаги, стараясь не повредить кристаллы. Рассматривают полученные кристаллы под микроскопом (при 80—100-кратном увеличении) и сравнивают с микрофотографиями.

Образования смолистых продуктов окисления феинлгадразииом можно избежать, если прибавить в смесь 0,5 мл насыщенного раствора бисульфита натрия. Это необходимо делать в тех случаях, когда желательно выделить озазоны и определить их

страница 96
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
дверные ручки linea cali оптом москва
мебель импэкс комплект столиков лист купить
Газовые котлы Chaffoteaux PIGMA GREEN EVO 35
контроллер температуры rdf110.2

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)