химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

оды не дают никакого окрашивания или появляется слабо-желтая окраска.

Опыт 23. Хлороформ и хлорид алюминия

AIC!S

ЗАгН + CHCI» >? А13СН

Ar.CII г R* *? Аг3С* + ЗНС1 + RH

окрашенный катион

IKXV + ArH ~Ши Аг.' ArCHCt

СНСЬ

н

АгСН—Аг

13)

АЛ'НС! ArOl-Ar

АгСН—Аг I

Аг,СН

а

АгО-1—Аг

(ЫвэгэЯ тэНЬвЙ®) 122 тэтпШ-тЯиЧ 9qo3nqn ей BHHHiqontH ,едня котонг я виолнол-ж цттит? ЯчтвцхепфнН .22,3 .онЧ

.(Эае! ,.вЧ .BirlqbbBhriq ,.эп[ ,гэ! tote toil в J

IH—Э инмдэг.ом эинтаэлеЯ .БТШПНИ Rjmqnr.iu»кя*ли«\ jH^^^r ,(мям 61,0 |_мз EKS—S ;н_э» етхщгвтаыощ ,(мхк 5ЕЛ) '-«•> 01Ю—1

•Siar—S :Э*о ннясТет.ох чкжти-зг.кЯ ^м.з .anq .иэ) чнич^ями-атям. щ тошаиевмч Дим 00.9—00.8) ЧЗд1-0О0Я—к :ииотл»ЙО .(анх:я№итлф

,_мэ ИЗ ЛЭТ—\ '*,цз* 4И1К Е6.9 ,И,« ,Ю,8) ,_М5 0*01 ,й« » :H--=0 яннйэлох эмиоидЕмдофэД • ,(инм 0Т,8 ,11,8) '-»?> 5»! ,ма

?Оофэл зшгсог.пэн ,(га 0.Е2) I-«3 tЈt— 8 :.•>—:) кннадэг.пя !шнновП?Иа.офэД .Н—Э'м кннейэлой экШновдвмпофзд эниэоппэн ,1м>ш РКП

.3 — 3 ПНПЕ&9П.ОН ЭИННОНД2М

00!

«к

?«я

|\Ш

MB-JL.

.(гЮС1Э JMTHqonTOBti ,д! 0ОЯ Еитчравед ,д!М 03} вколот BDHBHOEsq otohtkhigm oiOHHOTaqn qtMsnO .SS.8 .онЧ

08

288

Глава 6

Определение функциональных групп и установление структуры 289

Частично замещенные хлориды (например, АггСНС1 или АгСНОг) могут реагировать с хлоридом алюминия, давая моно-арил- или днарил-катноиы:

ArsCHCl + А1С18 —? Ar2CH* + A1CU

Такие катионы могут отрывать гидрид-ион от триарилметана, превращая его в стабильный триарил-катнон:

Аг.СН + Аг,СН* —>? Аг,С* + Аг.СН,

окрашен

Контрольные вопросы. 1. Объясните, почему не образуется тетраарилметан.

На рис. 6.22 приведен типичный ИК-спекгр, а на рис. 6.23 — спектр ПМР ароматических соединений. Для характеристики ароматических соединений можно использовать функциональные группы, если они имеются и этом соединении. Для этого следует

Таблица $.4

Химические сдвиги протонов (м. д.) монщамещениш (бензол, синглет, <г=-7,27 м. д.)

бензолов

Злектроиоакцепгорные

С.ЩСН, ?

QH5-CeH5

Cl Is —S«

Colis-CHO C6H5-(C=0)R C«H,—COOH C0IIS-COOR

C6H5-(C=0)C1

qhI-nhj

CaH5—NHj CsH5—OH C6Hs-OR C,H5-0(C—0)CH3 CtH,M3SOjCeH,CHs-n С0Н„—NH(G--=0)CH3

CTHF—R CeHr-CI

CCH5-Br C4H5-I

Электронодонорные заместители

Галогены

Типы заместителя

ОРТО МЕТА лярд

7,10 7,18 7,10

7,45 7,27 7,35

7,25 7,3 7,3

8.22 7,44 7,60

7,85 7,48 7,50

7,9 7,43 7.55

8,17 7,41 7,47

8,2 7,35 7,5

8,10 7,43 7,6

7,54 7,38 7,67

7,62 _ 6,52 7,03 6,64

6,77 7,13 6,87

6,75 7,2 6,75

7,15 7,26 7,26

7,01 7,22 7,22

7,52

6,97 7,25 7,04

7,29 7,21 7,21

7,49 7,14 7,24

7,67 7,00 7,24

обратиться к тем разделам книги, где описаны реакции соответст-иуюших функциональных групп. Число и относительное расположение неполярных заместителей в бензольном кольце во многих случаях можно установить при помощи данных табл, 6.4 и рис. 6.24. Замена полярных групп на алифатические заместители в боковой цепи обычно не приводит к заметному изменению химического сдвига сигналов аро- 2600 1667см-' матических протонов, находящихся в слабом поле. Однако если заместитель входит в ядро, то наблюдаются очень существенные изменения в положении сигналов ароматических протонов (табл. 6.4).

Масс-спектры ароматических соединений характеризуются, как правило, очень интенсивным пиком молекулярного нона. Таким образом, если в окрестностях молекулярного нона нет пиков фрагментов или примесей, то интенсивность пиков М, М + 1 и М -4- 2 достаточно велика для установления молекулярной формулы (гл. 4).

1,2,31,3.51.5.4HsSO,

Методика 26, Нитрование аром <•> НМО,

(6) дымящая озотноя

/

АгН

1.2Д1^АгЫОг

да,5Нитрование ароматических соединений, тем более неизвестных, следует проводить с осоРвс. 6.24. Схематическое изображение ИК поглошеки* бензольных соединений в области 5—6 мкм, характерное для каждого типа замещения (Дайер Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. Пер. с «игл. — М.: Химия, 1970, с. 62. Перепечатано с разрешения Prentice-Hall, Inc., Englewood Clitls.).

быми предосторожностями, так как многие из них реагируют весьма бурно. Перед началом реакции следует провести пробу с малым количеством вещества, пользуясь при этом защитным экраном.

а) К 4 мл концентрированной серной кислоты прибавляют около 1 дуемого вещества. Затем приливают по каплям 4 мл концентрированной азотной кислоты, встряхивая смесь после прибавления каждой капли. Колбу соединяют с обратным холодильником и помешают ее в стакан с водой на 5 мни при 45 °С. Реакционную смесь пьзлнвают на 25 г битого льда и собирают осадок на фильтре. Его можно перекристаллизовать из разбавленного этанола.

10 Зак. 335

290

/"лова S

Определение функциональных групп и установление структуры

291

в) Нитрование проводят по описанной выше методике, однако вместо концентрированной азотной кислоты берут 4 мл

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы в мытищах веб дизайн
где купить котел
киркоров концерт нижний
самая дешевая обучение парикмахеров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)