химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

ернистой кислотой, восстанавливая розовую окраску, характерную для исходного фуксина. Поэтому появление светло-розового окрашивания не следует рассматривать как положительную пробу на альдегиды. Тот факт, что некоторые соединения вызывают появление розового окрашивания, свойственного фуксину, может быть положен в основу соответствующей качественной реакции. Так, имеются сведения о том, что в присутствии специально приготовленного реактива при проведении реакции в течение I ч альдозы дают розовое окрашивание, а кетозы и дисахариды (кроме мальтозы) его не дают. Эту модификацию реакции Шиффа следует использовать с осторожностью, так как при встряхивании на воздухе с этим реактивом многие органические соединения дают розовое окрашивание. Другие вещества, например а,р-непредельные кетоны, взаимодействуют с сернистой кислотой и тем самым сдвигают влево равновесие первой из приведенных выше реакций.

Опыт 13. Реакция с раствором Бенедикта Для соединений, не содержащих серу:

RCHO —* RCOOH + СигО RCHOH —> R—CO + CuiO

RCO R—CO

ArNHNHAr —? ArN—NAr + CiuO ArNHNH, —* ArH-f ArOH-l-N,+ CusO ArCHO —? реакция не идет

К раствору или суспензии 0,2 г изучаемого соединения в 5 мл воды добавляют 5 мл раствора Бенедикта и замечают цвет осадка (желтый ми желто-зеленый). Затем нагревают смесь до кипения и отмечают, образуется ли осадок, и если он образуется, то какого он цвета. Проведите эту реакцию с «-масляным альдегидом, ацетонном, бензоином, глюкозой, сахарозой, глицерином, бутано-лом-2, ацетоном и фенилгидразииом.

К раствору 0,2 г сахарозы в 5 мл воды прибавляют 2 капли концентрированной соляной кислоты. Раствор кипятят 1 мин, зятем егэ охлаждают, нейтрализуют кислоту разбавленным раствором гидроксида натрия и действуют реактивом Бенедикта, Объясните полученные результаты.

Реактив Бенедикта получают путем растворения в дистиллированной воде 17,3 г гкдратнровалного сульфата меди (кристаллического), 173 г цитрата натрия и 100 г карбоната натрия (безводного). Цитрат и карбонат растворяют при нагревании в 800 мл воды. После этого доводят общий объем раствора до 850 мл. Сульфат меди растворяют в 100 ил воды. Полученный раствор медленно при перемешивании приливают к раствору цитрата и карбоната. Добавляя воду, доводят общий объем смеси до 1 л.

Обсуждение. Реактив Бенедикта содержит медь в форме комплексного аниона и действует как селективный окисляющий агент. Он был предложен для восстановления САХАРОВ вместо сильнощелочной фелинговой жидкости. С помощью этого реагента можно определять 0,01 % глюкозы в воде. Цвет осадка должен быть красным, желтым или желто-зеленым в зависимости от природы и количества присутствующего восстановителя.

Реактив Венедикта восстанавливает а-оксиальдегиды, а-окси-кстоны и а-кетоальдегиды. Простые ароматические альдегиды этим реактивом не окисляются так же, как и молекулы, содержащие только спиртовую группу (первичные, вторичные или третичные спирты или гликоли) или только кетогруппу.

Этот реактив окисляет также производные гидразина, например фенилгидразин и гидразобензол. Реактив Бенедикта восстанавливается также и другими соединениями, способными к легкому окислению, например, такими, как фенилгидроксиламнн, ами-нофенолы и подобные им реактивы, применяемые в качестве фотографических проявителей.

Меркаптаны (тиолы) мешают проведению реакции с реактивом Бенедикта. Применение этой пробы для определения —SH-групп описано ниже (опыт 296).

В книге Чероииса, Энтрикииа и Ходнетта приведены дополнительные пробы на карбонильные соединения с 3,5-динитробензой-иой кислотой (с. 393), N-оксибензолсульфонамидом* (с. 394) и 2- гидразинобеизотиазолом (с. 396).

Инфракрасные спектры простых альдегидов приведены па рис. 6.3, Л. Для группы —-СН=0 характерны сильная полоса поглощения при 1725 см-1 (5,80 мкм), соответствующая группе С О, и две полосы при 2800 и 2700 см-' (3,57 и 3,70 мкм). обусловленные связями С—Н. Спектр, приведенный на рис. 6.3, А, следует сравнить со спектром на рис, 6.3, Б, где полоса при 1660 см-1 (6,02 мкм) относится к дважды сопряженной карбонильной группе. Такое уменьшение частоты (увеличение длины волны) является типичным результатом сопряжения карбонильной группы с п-элек-тронной системой.

На рис. 6.3, В представлен ИК-спектр простого кетона. Сопряжение кетонной карбонильной группы с л-электронной системой

198

Глава 6

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП И УСТАНОВЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ

199

4000 SSM MM ям ГАЮ 'ПЕС- MM MO MA КОИ мое 'ACE MM IMI TAW SOO TOO 'TOO FM

«гамию, Рис, 6.3, Инфракрасный спектр дифеннлацетальдегида (А), бензофепша (В) и ацетона (В).

А—рвепюр ш четмреххаористом углерод© в кяриых кюветах. Валентные колебания С—Н:

1—9Ш cu~l (S.2S мкм), ароматически»; 2—в» см-1 (3.5Т ыкм). WOO см-1 (3,70 мкм).

у п

vЂ. Н' альдегвдиы^ Д>*л*т за счет редокдмса Ферми с обертоном полосы 1380 см""'. Валеитш> юмеемкя С—О: 3— I73E см~1 (8.80 МКМ), т&_(;г Валентные колебания С—С:«-кюо см

«\ЗБ мкм). ИК см—' (Г,Ш мкм), 14S0 см-1 {S.80 ним). Деформационные хомбат

страница 65
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
трудовой спор консультация юриста
подарки бухгалтеру своими руками
E6108DA
наклеиваем накладки на гироскутер видео

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)