химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

и почти полной копланарноетн всех атомов нитрогруппы и ароматического кольца, а такой копланарноетн препятствует присутствие в структуре иона метальных групп.

Растворимость в разбавленной соляной кислоте. Первичные, вторичные я третичные алифатические амины образуют при взаимодействии с соляной кислотой полярные ионные соли. Поэтому алифатические амины хорошо растворяются в соляной кислоте (класс В, если вещество нерастворимо в воде).

Сопряжение с арнльнымн группами уменьшает основность атома азота. Хотя первичные ароматические амины — более слабые основания, чем алифатические амины, они все же растворяются в разбавленной соляной кислоте, тогда как диарнламины л триа рилам нны уже не растворяются. Нерастворимы, например, дифениламин, трифекмламии и карбазол. Арилялннламины, содержащие не более одной арильной группы, растворимы в разбавленной соляной кислоте,

н

КАРДЬ.Ю.1 ДИФЕНИЛАМИН И-СЕНЗИЛАЦЕПЮМИЪ

Дщамешениые амядш (RCONRi), имеющие достаточно большую молекулярную массу и нерастворимые в воде, растворимы в разбавленной соляной кислоте. В противоположность им незамещенные амиды (RCONH2) представляют собой нейтральные соединения *. Большинство монозамещепных амидов (RCONHR) также нейтрально. Однако N бензилацетамнд проявляет основные

Следует отметить, что амины могут реагировать с 5%-пой соляной кислотой, давая нерастворимые гидрохлориды. Соединения этого типа могут быть классифицированы неправильно. Например, некоторые ариламины, такие, как ci-нафтиламин, дают гидрохлориды, умеренно растворимые в разбавленной соляной кислоте. При слабом нагревании смеси и разбавлении ее водой иногда растворимость улучшается. Появление твердого вещества обычно показывает, что амин изменился. В сомнительных случаях следует отделить твердое выделившееся вещество и сравнить его температуру плавления с температурой

с водой по основности, и небольшие структурные должны изменить их РКЬ только на 2 еаиперевестн их в категорию «основания».

130

Глава 5

Классификация по растворимости и спектрам

131

плавлений исходного амина. На образование гидрохлорида может вать проба со спиртовым раствором нитрата серебра.

?AS

гадрохлорид

также указыАльдегиды и кеточы — достаточно сильные кислоты, чтобы при реакции с водным раствором щелочи давать анионы, которые служат промежуточными продуктами в таких процессах, как альдольная конденсации. Однако их кислотность слишком мала, чтобы они заметно растворялись в растворе гидроксида натрия. Когда дм карбонильные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, как у ацетоуксусиого и малоиового эфиров и у 1,3-дикетонов, кислотность сильно увеличивается за счет дополнительной стабилизации аннона вследствие распределения отрицательного заряда по двум атомам кислорода и центральному атому углерода.

п»™? 5У Т соедш™с мож"° растворить в эфире и затем обработать этот раствор 5%-ной соляной кислотой. Образование твердого вещества на границе ной"н указымет "* что юятое единение представляет собой основОсновные свойства проявляют также некоторые кислородсодержащие со. единения, способные при действии соляной кисло™ давать о^Хвые соли

| в 5%-иом растворе гидроксида натрия и в В%-ном растворе

ПаЯЛИЧНЫХ <М1Га uunwvnv w-

Таблица 5,4

Классы растворимости различных органических

Следует отметить, что хотя р^днкарбоиильные соединения имеют кислотность, близкую к кислотности фенолов, отщепление протона от углерода происхо* дит довольно медленно и поэтому скорость растворения такого вещества может быть настолько мала, что оно кажется нерастворимым в щелочи.К

Интересно, что нитросоединеиия имеют таутомерную форму, называемую яц«-формой, кислотность которой близка к кислотности карбоиовых кислот. Для вц«-формы иитроэтана КЛ равно 3,6 10Б.

V

\—оци

Карболовые кислоты рУлыЬоновыв

Сульфиновые i

Еиолы

Имиды

Нитросоедннения * Арилсульфоиамнды •

RSOjHон

—С—Ml—С—

^CH-NOs

ArSOjNHR

О О

А, А, А,

А, А, А,

Введение даже одной иитрогруппы делает вещество растворимым в разбавленном растворе гидроксида натрия. Так, иитроэтал имеет К, 3,5 • 10-*. Эту величину можно сравнить с величинами К, следующих р-дикарбонильиых соедиСН.СОСН.СОООН, 2- кг"

СН,СОСН(С,11,)COOC2lfc, 2-ю-»

СЩСООСЛЬ 5-10-"

С11,СОСН,СОСН, 2 ? 10"»

Поскольку группа ^ ^ ^

обладает кислыми свойствами, нмидиая груша —С—NH—С—

О О

• Соединения этого типа дают аддукты (комплексы Мейми геймера) за счет присоединения гидрокенла к атому углерода, связанному с амндиой группой.

.ОН

также кислая и имиды растворимы в разбавленном растворе гидроксида натрия, ио не в растворе бикарбоната натрия. В водном растворе п-нитрофеииль-иая группа придает слабые кислотные свойства группе —CONH—. Поэтому п-иитроацетаиилид * растворяется в растворе гидроксида натрия. Растворимость

132

Глава 5

Классификация по растворимости и спектрам^

133

сульфона мидов в основаниях такая же, как и л-нитроацетаижпида. Аналогично растворяются и оксимы, имеющие гидроксидмую группу, связанную с

страница 43
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Ручная мельница двойная для соли и перца Acacia 21 см
линзы на глаза цена
курсы шитья и моделирования платья
скамейка садовая

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)