химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

ина.

Влмкиие структуры на растворимость в воде мопофуикцшишльньгх простых и сложных эфиров, кетопов, альдегидов, спиртов, нитрилов, амидов, карболовых кислот и аминов одинаково: в гомологических рядах втих соединение соединение, еще способное растворяться в воде, соответствует гомологу, содержащему около пяти атомов углерода.

Поскольку большинство органических молекул содержит и полярные и ие-поляриые группы, следует ожидать, что растворимость будет зависеть от соотношения этих групп. При увеличении углеводородной части молекулы свойства соединения приближаются к свойствам соответствующего углеводорода, гронаводным которого является данное соединение. Это означает, что его растворимость в воде уменьшается, а растворимость в эфире увеличивается. Аналогичные изменения в растворимости происходят при vseflmenHH числа ароматических колец в соединении. Так, а-иафтол и я-оксибифенил менее растворимы, чем фенол:

Растворимость в eoeei

123

я в качестве заместителя в

алифатические кис-такое же

Классификация по растворимости и спектрам

Фенильиая группа, введеина

лоты, спирты, альдегиды и другие соединении, _

влияние на растворимость, как четырехуглеродныи ' "--"•">

Например, кизиловый спирт имеет такую же растворимость, как «-амиловый (или пеитиловый) спирт, а гидрокоричнаи кислота по растворимости аналогична гептановой кислоте:

сндснД,сн2он сд15сн2снгеоон » сн,(снлооои

спирт

Растворимость вещества определяется равновесием между

ством и его раствором. Показано, что такое равновесие обусловлено не только взаимодействием растворителя и растворенною вещества, но и силами межмо-лекулярных взаимодействий в чистом веществе. Эти силы ие зависит от полярности или других свойств растворителя, и их относительная величина может быть получена из сравнения температур плавления и кипения. Это связано с тем, что процессы плавления твердого вещества или кипения жидкости приводят к разделению молекул, в некоторой степени сходному с отделением молекул, наблюдаемым при растворении.

Обратная зависимость между растворимостью и температурой плавления наблюдается для дииарбооозых кислот, Согласно данным табл. 5.2, любая кис-лота с четным числом атомов углерода имеет более высокую температуру плавления, чем две соседние кислоты ряда, стоящие до и после нее в гомологическом ряду и, следовательно, имеющие нечетное число атомов углерода. Очевидно, что внутрикристалличеожие силы для членов с четным числом атомов углерода больше, чем для кислот с нечетным числом атомов углерода. Поскольку предел растворимости твердых веществ определен равным 3,3 г в 100 мл воды, очевидно, что адипиновая кислота (шесть атомов углерода) нерастворима в пимелиповая кислота (семь атомов углерода) в ней растворима.

з-нареюл фенол вчжспйяычт.

соответствующая ей низкая растворн-, „р™,,,™,.,™,»™.» -т примере изомер™ малеиновой и фу-Фумароваи кислота сублимируется при 200 С и нерастворима „яя кислота плавится при 13ГГС и растворима а воде. И для

124

Глоеа S

Классификация по растворимости и спектрам

126

Ф™П У вторых/ЩЮПлавкяТ^^^^ ™*' «"

НССООН нооссн

малеиповаи кислота (цис) /^-изомер

НССООН НССООН

фумаровая кислота (транс) «-изомер

Мочевина (т, пл. 132°С) растворима в во!Г OKCLL „ tlT." С™ 8 кР«™ллах.

пературу плавления (42<ГС), чГс»?л9™ Z ™«т «ь высокую ™воде. Замещение атома водорода ™ „, °й иЙСГворнмсх:тью в

жает температуру плавления за счет умён1?„УиЛ„Га М™ЛЫ1У«° П>уплу пониКим—4%ssrasra

D ьиде. лмид адиои -тетраметилпргжзвсдпое расCONHCH, CONHCH, т. пл. 2170С

CON(CH,b CON(CHs), . 80°С

оксамид CONH, CONHj т. пл. 42СС

Амиды тиса KCONI1, и HCONHR подчиняются общему правилу, согласие которому в воде не расширяются соединения, содержащие около пяти атомов углерода (см. выше). Однако ЯМ-диалкнламиды (RCONRs) плавятся мри более низкой температуре, чем соответствующие незамещенные амиды, и лучше растворимы в воде. Их граница растворимости приходится на соединения с 9— 10 атомами углерода. Установлено, что амиды, содержащие группу —СОМ!» ассоциированы за счет того, что эта группа проявляет и донорные и акцепторные свойства при образовании водородных связей. Такая ассоциация невозможна ДЛЯ N.N-лизамещстных амидов (RCONRr), и поэтому для них характерна слабая молекулярная агрегация, на «то указывает их низкая температура плавления и хорошая растворимость.

R Н

:& И

R-C-44J $_?_н_н с^ХХн H-C-N.-H 6=C_N-.H

В общем «учае повышение молекиляпнпя „

сил «ежмшекулярнм* шаимодейсСГв тГрдомZZJT^I " У№тча,ИК> соединения с большой молекуляиюй мягрпв vS, веЩк,ве- Полимеры и другие

СН20

формальдегид,

растворим в воде

как парафоршльдегид нерастворим. хорошо растворим в воде, я то время

НО(СН,0)жН

ара формальдегид,

нерастворим в воде

' Бст"0феи0" существует по крайней мере в четырех формах.

Глюкоза растворяется в воде, а ее полимеры — крахмал, гликоген и целлюлоза — нерастворимы. Многие аминокислоты растворимы в воде, тогда как их полимеры — белки — обычно нерастворимы. Не

страница 40
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
автонаклейки марки машин
сертификаты соответствия на acw ned
купить гриль stockholm 26х26 см
все для баскетбола в санкт-петербурге

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.06.2017)