химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

ную информацию о функциональной группе. Например, бензойная кислота нерастворима в полярных растворителях и воде, но в разбавленном растворе гидроксида натрия переходит в соль, хорошо растворимую в воде. Следовательно, в этом случае растворимость в 5%-ном растворе гидроксида натрия неизвестного вещества, нерастворимого в воде, указывает на наличие кислотной функциональной группы. В-третьих, в ряде случаев можно сделать определенные выводы о молекулярной массе исследуемого вещества. Например, во многих гомологических рядах монофункциональных соединений низшие члены с числом атомов углерода менее пяти растворимы в воде, тогда как высшие гомологи нерастворимы.

В первую очередь проверяют растворимость соединений в воде. Вещество считается растворимым в воде, если оно растворяется в количестве 3 г на 100 мл растворителя. Такая величина обусловлена, как будет показано, полуколичественными визуальными наблюдениями. Необходимо с осторожностью относиться к применяемым в других работах определениям «растворимый» и «нерастворимый», поскольку в эти слова часто вкладывают различный смысл.

При рассмотрении растворимости в разбавленных кислотах или основаниях большое Значение имеет не столько сам факт растворения вещества в количестве 3% или в иной степени, сколько увеличение растворимости в водных кислотах и основаниях по сравнению с растворимостью в воде. Такое повышение растворимости служит хорошим указанием на присутствие кислотных и основных функциональных групп.

Кислотные соединения обычно растворяются в 5%-ном растворе гидроксида натрия. Сильные и слабые кислоты (классы Л, и A-i соответственно; табл. 5.1 и рис. 5.1) различаются по растворимости: первые растворяются в слабоосновном растворителе— 5%-ном бикарбонате натрия, а вторые в нем не растворяются. Соединения, являющиеся в водных растворах основаниями, будут растворяться в 5%-ной соляной кислоте; дифференциация оснований по их силе внутри класса (класс В) не проводится.

Многие соединения, нейтральные по отношению к 5%-ной соляной кислоте, ведут себя как основания в более кислых растворителях, например в концентрированной серной или сиропообразной фосфорной кислоте. Соединения, содержащие серу или

не

Глава 5

Классификация по растворимости и спектрам

119

Таблица 5.1

Я.р.

Классы растворимости органических соединений, рис, 5.1 *

S, Ai

А,

В

MN N,

Ns

Соли органических кислот (RCOONa, RSOjNa); гидрохлориды! аминов (RNH-HCI); аминокислоты (R—CH(NHj)—СОО-), полифуикциональ-пыс соединения с гидрофильными функциональными группами, т- е. углеводы (сахара), полиоксисоединсиия, многоосновные кислоты и т. д.

Одноосновные карбоновые кислоты с пятью или меньшим числом атомов углерода; ароматические сульфокислоты

Монофункциональные амины с шестью или меньшим числом атомов углерода

Монофункциональные спирты, альдегиды, кетоиы, сложные эфиры, нитрилы и амиды с пятью или меньшим числом атомов углерода

Сильные органические кислоты: карбоновые кислоты более чем с шестью атомами углерода, фенолы с апектроноакщспторными заместителями ш орто- и паро-положеииих, fS-днкетоиы

Слабые органические кислота: фенолы, с полы, окснмы, нмнды, сульфон-амнды, тиофенолы, все более чем с пятью атомами углерода, {З-днке-тоны, Hinp осоед инея ия с «-водородным атомом, сульфовамиды

Алифатические амины с восемью или большим числом атомов углерода, анилины (только одна фенильная группа связан» с азотом), некоторые окси эфиры

Различные нейтральные соединения, содержащие азот или серу и имеющие более пяти атомов углерода

Спирты, альдегиды, Метилкетоиы, циклические кетоиы и сложные эфиры с одной функциональной группой и с числом атомов углерода более пяти, но меньше девяти; простые эфиры, содержащие меньше восьми атомов углерода, эпоксиды

Алкены, алкииы, простые эфиры, некоторые ароматические соединении (особенно с активированными группами), кетоиы (кроме тех, которые относятся к классу Ni)

Насыщенные углеводороды, алкмлгалогеииды, арилгалогенщш, днарило-вые эфиры, дезактивированные ароматические соединения

J$2L

н.р.

NaOH

SJ-жи

на

яр.

лотау краснеет

лакмуссинеет ^

лощу без готику

5%-ннё NaHCOj

н.р.

А2 в т

H,PQ*

• Галогяив-ндрщм и ангидриды «лрвояопых кислот вследствие высоко» реакционной способности не могут быть отнесены кн к одному на перечислении* классов.

.962-ноя

Нг504

н-Разот, имеют атом с несвязанной парой электронов, и следует ожидать, что они будут растворяться в сильнокислой среде. Однако при определении растворимости такого типа не получают никакой дополнительной информации, и поэтому, если элементный анализ показывает наличие серы или азота, пробы на растворимость не проводят, кроме тех, с помощью которых определяют кислотность и основность в водном растворе. Соединения, содержащие азот или серу и нейтральные в водных кислотах и основаниях, относятся к классу растворимости MN.

Большинство соединений, содержащих кислород в любой форме и имеющих нейтральную реакцию в воде, являются сильными основаниями в кон

страница 37
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда видеопроектор с экраном
Рекомендуем компанию Ренесанс - ворота на лестницу от детей купить - цена ниже, качество выше!
стул изо
склад для личных вещей москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)