химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

ия III холодной концентрированной соляной кислотой получено соединение VI, которое содержит азот и хлор и растворимо в воде. При обработке соединения IV холодным раствором нитрата натрия выделяется газ.

В ПМР-спектрах соединений I и II имеются следующие сигналы:

Мультнплетваст]

562

Глава 9

Установление структуры: методы определения и упражнения

соединение 1 дает положительную реакцию на хлор, бром и аботке спиртовым раствором нитрата серебра выпадает белый оса-легко растворяется в аммиаке, С фенилгидразином образуется осадок, но с ацетилхлорндом реакция не происходит. Перманганат, а также бром в четырсххлористом углероде медленно обесцвечиваются. При встряхивании с холодным разбавленным раствором щелочи в течение некоторого времени соединение 1 растворяется. Подведением щелочного раствора получено вещество II, которое Дает положительную реакцию на бром и иод и имеет эквивалент нейтрализации 369 ± 3. При кипячении соединения I с разбавленным раствором щелочи и последующем подкислеиии выпадает осадок вещества III, которое дает положительную реакцию на иод, имеет эквивалент нейтрализации 306 ±3 и реагирует как с фенилгидразином, так и с ацетилхлорндом. При обработке соединения I или II пшохлоритом натрия после полквеления получена кислота, содержащая иод к имеющая эквивалент нейтрализации 146 ± I,

S, Нейтральное соединение А содержит бром и не содержит других галогенов и азота. Оно не реагирует с горячим спиртовым раствором нитрата серебра ацетилхлорндом, фенилгидразином и раствором брома в четыреххлористом углероде. Это вещество растворяется в кипящем растворе гидроксида натрия, во дистиллат после отгонки из этого щелочного раствора не содержит никаких органических соединений. При подкислеиии щелочного раствора фосфорной кислотой осаждается соединение Б, которое содержит бром и имеет эквивалент иейт-трализации 200 ± 2, Дистиллат после перегонки с паром кислого раствора тщательно экстрагируют хлороформом. Оставшуюся после отгонки хлороформа бесцветную жидкость В очищают перегонкой. Вещество В не содержит брома растворяется в растворе бикарбоната натрия и имеет эквивалент нейтрализации 102 ±1. Раствор, оставшийся после удаления вещества В из дистиллята, после перегонки с паром подщелачивают до явно щелочной реакции, затем к нему прибавляют беизоилхлорид и смесь энергично встряхивают. Из щелочного раствора выделяется новое нейтральное соединение Д, ие содержащее брома Его число омыления равно 135 ± 1.

Число протонов

Мульти платность

В ПМР-спсктрах соединений Б и В имеются следующие сигналы:

Соединение Б (в ДМСО-de)

IH

211 2Н

Широкий синглет (очень широкий) Дублет (искаженный) То же

Химический сдвиг, м. д.

?,3 7,71 7,90

0,93 1,2-1,8 2,31

11,7

ЗН 4Н 2Н Ш

.ультиплет

Триплет Синглет

Соединение В (в СС1<)

Триплет (искаженный)

Мультиш

Серия 14

1. Соединение I содержит только углерод, водород и кислород и имеет экий-валент нейтрализации 179 ±1. При его нагревании с водным раствором гидроксида натрия и последующем подкислеиии реакционной смеси серной кислотой выделена кристаллы (И) которые растворяются в щелочах и имеют эквивалент нейтрализации 138 ± 1. Соединение II обесцвечивает бромную воду и дает окраску с хлоридом железа (Ш). Перегонкой фильтрата после выделения соединении II получена кнслота(Ш) с эквивалентом нейтрализации 60± I,

564

Глава 9

Установление стриктуры: методы определения и упражнения

565

Обработка соединения I оловом и соляной кислотой, а затем щелочью приводит к соединению III, которое содержит азот и бром и растворяется в раз бавлекной соляной кислоте. Соединение III дает осадок с бромной водой, реагирует с ацетилхлоридом и при взаимодействии с бензолсульфохлоридом и щелочью дает прозрачный раствор. При энергичном окислении соединения III образуется белая кристаллическая кислота (IV), ие содержащая брома и азота и имеющая эквивалент нейтрализации 82 -t 1.

При нагревании соединение IV теряет молекулу воды. В ПМР-спектре соединения III (в CDCW имеются следующие сигналы: В 3,96 м.д, 2Н, широкий синглет; о 6,45 м.д, Ш, дублет (/ = 8 Гц); б 7,25—7,75 м.д, 4Н, мультиплет; б 8,0—8,2 м. д, IH, мультиплет.

5. Светло-желтые нейтральные кристаллы (I) содержат хлор, но ие содержат азота. Это вещество не реагирует с горячим спиртовым раствором нитрата серебра, с ацетилхлоридом и с бромом в четыреххлористом углероде. При взаимодействии с фенилгидразииом образуется осадок. Соединение I не изменяется под действием холодных растворов щелочей. При нагревании в течение некоторого времени с концентрированным раствором гидроксида натрия получается прозрачный раствор. Отгон из этого щелочного раствора не содержит никаких органических соединений. При подкиелении щелочного раствора фосфорной кислотой выпадает осадок (II), который отфильтровывают. Из фильтрата при его перегонке и выпаривании досуха не удается выделить никаких органически! соединений.

Соединение II содержит хлор, имеет эквивалент нейтрализации 297 ± 2 и реагирует с уксусным ангидридом с обра

страница 181
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
хупервеном купить
кател на отопление аристон
курсы ногти наращивание зеленоград
защита для гироскутера владивосток

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)