химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

\'1). Соединение VI при энергичном окислении превращается в IV.

В ПМР-спектре соединения I (в СПСЬ) имеются следующие сигналы: S 7,25—8,1 м.д, 5Н, мультиплет; б 8,52 м.д, 1Н, дублет (7 = 7 Гц); 6 9,26 м.д, IH, синглет.

5. Соединение СЮН|(!0<1) реагирует с натрием с образованием производного CioHaONa, которое полностью гидролиэуетея водой. При обработке соединения 1 холодной 80%-ной серной кислотой в присутствии сульфата ртути, а затем водой получено вещество C,cH„Oi(ll). Это соединение медленно растворяется в растворе гипохлорида натрии. При подкислекии раствора получено вещество C|HioOj)(I]I). Под действием кипящей 48%-ной бромистоводородкой кислоты соедииеиие 111 дает C,l:rOsUr(IV). энергичное окисление которого приводит

к С.Н.О*

В ПМР-спектре соединения C,Ht0. (в CDClj, содержащем ДМСО-ЗД имеются только два синглета с б 8,08 и 11,0 м.д. с отношением иктенсивностей 2:1.

6. Соединение с молекулярной формулой СнНц при окислении перманганатом превращается в производное с молекулярной формулой СцНюО, которое

не изменяется при дальнейшей обработке перманганатом.

В ПМР-спектре исходного соединения (в СО», 100 МГц) имеются следующие сигналы: в 5,35 м.д, 2Н, синглет; б 7,21 м.д, ЮН. синглет (слабо искажен у основания).

7. Оптически активное соединение С,Н BN превращается при энергичном окислении в кислоту с эквивалентом нейтрализации 83. В ПМР-спектре очень близкого изомера исходного соединения (в CDClj) имеются следующие сигналы: Ь 0,95 м.д, 211, синглет; 6 2,30 м.д, ЗН, синглет; б 2,5—3,0 м.д, 411. мультиплет (8 симметричных линий); 6 7,05 м.д,, 4Н, синглет. Окисление изомера приводит к той же кислоте, которая получена при окислении исходного соединенна.

8. Соединение не обесцвечивает бромную воду, по реагирует с натрием с образованием C.I I«OjNa» Эквивалент нейтрализации этого вещества равен 152. Это соединение оптически неактивно и при энергичном окислении превращается в кислоту С,Н,04 с эквивалентом нейтрализации 82 ± 2. В ПМР-спектре этой кислоты (в CDC.lv содержащем ДМСО-d») имеются следующие сигналы: 6 8,08 м.д, 411, синглет; 6 11,0 м.д, 2Н, широкий синглет.

Серия 10

1. Бесцветное кристаллическое вещество I содержит азот, но не содержит галогенов и серы, растворяется в воде, но не растворяется в эфире. Его вочный раствор кислый и имеет эквивалент нейтрализации 123 ± 1. При обработке нитритом натрия и соляной кислотой выделяется газ, одна треть которого растворена в растворе гидроксида калия. Раствор, полученный при обработке азотистой кислотой, упаривают досуха; остаток состоит только из хлорида натрия.

666

Установление структуры: методы определения и упражнения

667

нитрата натрия и нитрита натрия. При нагревании соединения I с разблв ным раствором гидроксида натрия выделяется аммиак, а из раствора при подкиелении выделяется другой газ. При упаривании этого раствора остаются только неорганические соли.

При осторожной нейтрализации основанием в мягких условиях из исходного соединения получены кристаллы с т. пл. 135°С. В УФ-спектре этих кристаллов {в присутствии гидроксида натрия) отсутствует поглощение выше 220 нм. Для этих кристалл» получены следующие Спектры.

Мвес-слетсгр (приведены только пики с интенсивностью 10% и больше от основного пика);

mil Интенсивность, % от ?НТЕИСЖТКССТИ

основного инк:,

60 ООО, основной пик)

44

43 18

28 17

ИК-спектр: 3450 СМ"" (2,90 мкм); 3350 см-' (2.99 мкм); 1690 см-' (5,90мкм); 1640 см-' (6,10 мкм); 1600 cw-i (6,25 мкм); 1470 см-' (6,80 мкм); 1160 см-' (8,62 мкм); 1050 см-' (9,52 яки); 1000 см-' (10,00 мкм); 790 см-' (12,66 мкм); 710 см-1 (14,8 мкм).

2, Неизвестное соединение содержит углерод, водород, кислород и азот, не растворяется в воде, в разбавленных кислотах и в разбавленных щелочах. Оно не реагирует с ацетил хлоридом и фенилгидразииом и с трудом восстанавливается. При обработке горячим водным раствором щелочи это вещество медленно растворяется. Перегонкой щелочного раствора получен дистиллат, содержащий вещество, которое высолено поташом. Это соединение дает иодоформную реакцию, но ке реагирует с солянокислым раствором хлорида цинка. Исход-ный щелочной раствор (остаток после перегонки) подкисляют серной кислотой и полученный раствор снова подвергают перегонке; в дисталлате получена низ-кокипящая кислота. Этот отгон восстанавливает перманганат. В результате точной нейтрализации жидкого остатка после второй перегонки выделены кристаллы, содержащие азот, эквивалент нейтрализации которых равен 137 ± I.

В ПМР-спектре 100 мг ниэкокипяшей кислоты (в 0,5 мл ССЦ) имеются следующие сигналы: б 5,8—6,75 м.д, ЗН, мультиплет; 6 12,4 м.д, 1Н, синглет, В ПМР-спектре 60 мг кристаллов с эквивалентом нейтрализации 137 (в 0,5 мл ацетона) имеются сигналы; Л 6,55 м.д, ЗН, синглет (химический сдвиг изменяется в зависимости от концентрации); ft 6,75 м.д, 211, дублет (7 = 8 Гц);-6 7,83 м.д, 2Н, дублет (7 = 8 Гц). В ПМР-спектре соединения, высоленного поташом, наряду с другими сигналами имеется сигнал, химический сдвиг которого зависит от

страница 177
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебные букеты для невесты до 2000 рублей
Компания Ренессанс лс 225 лестница - доставка, монтаж.
кресло престиж производство
склад-хранение на шереметьевской

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)