химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

сли бы соединение В, содержащее 13 атомов углерода, было бы полностью насыщенным СмН2„+2, то оно имело бы формулу Ciai'U*. Даже при допущении, что два атома водорода эквивалентны одному атому кислорода, совершенно очевидно, что такое соединение не имеет требуемого соотношения атомов углерода и водорода. Для алициклического соединения соотношение должно составлять СпН2и или СпНп. Простые оле-финовые или ацетиленовые соединения с числом двойных или тройных связей, достаточным для того, чтобы понизить отношение водорода к углероду до имеющегося у соединения В, исключаются, поскольку они неустойчивы к окислению.

Единственным большим классом соединений с таким низким соотношением атомов водорода и углерода является класс ароматических соединений. Поскольку в бензоле содержится шесть атомов углерода, а в исходном соединении В их 13, то можно предположить наличие двух бензольных колец. После этого остается определить положение еще одного атома углерода.

Отнимая две фенильные группы (CeHs—h от соединения B(CiaHrjO), получаем остаток СО, Вспомним при этом, что диарилкетоны устойчивы к окислению. Исходное соединение В, очевидно, является бенэофснопом C6H5COC6Hs, а соединения А и Б, вероятно, представляют собой

СвН6СОС6Н4СН2СН3 —» СЛСОСЛСООН

соединение А соединение Б

(один ю изомеров (один из изомеров

итибензофенона) бекзоклбенэоикой

кислоты)

ЧАСТЬ 111. ЗАДАЧИ

Приведенные ниже задачи предназначены .для того, чтобы студенты могли приобрести дополнительный опыт в решении вопросов, аналогичных тем, которые разобраны в приведенных выше примерах; При этом наиболее важно, чтобы ответы находились методом систематического анализа. Следует настаивать на том, чтобы студенты избегали решения задач беспорядочным путем.

После определения структурных формул должны быть написаны уравнения всех реакций и все основные спектральные данные должны быть отнесены к соответствующим фрагментам структуры.

Все ПМР-спсктры сняты на приборах с рабочей частотой 60 МГц, если не приведены другие значения (интегрирование: 1Н «= один протон, 2Н «" два протона и т. д.).

Интенсивности полос поглощения в ИК-спектрах обозначаются буквами: с —сильная, ср —средняя, сл — слабая, ш — широкая.

Серия 1

При исследовании неизвестных соединений часто встречаются следующие типы задач. Для каждого примера приведите выводы, которые можно сделать относительно природы соединения.

1. Желтое нейтральное вещество содержит только углерод, водород и кислород, превращается в кислоту под действием пероксида водорода. В ПМР544

Глава 9

Установление структуры: методы определения и упражнения

15. При обработке 12 г соединения C8HsO раствором брома в четыреххлористом углероде, содержащем 60 г брома, выделяется 16,2 г бромистого водорода. После окончания реакции раствор остается красным; найдено, что 12 г брома остались неиспользованными. Вычислите число атомов брома, введенных в молекулу путем замещения, а если при этом происходит также присоединение, то и число присоединенных атомов брома. Используйте следующие значения атомных масс: Вг = 80, и = 1, С — 12, О «= 16. Опишите основные характерные признаки ПМР- и ИК-спектров, которые вы ожидаете как для исходного вещества, так и для продукта его взаимодействия с бромом; подчеркните важные изменения, происходящие в спектрах в результате обработки бромом.

Серия 2

X, N и S

При решении задач этой серии, а также серий 3 и 4, используя данные, при-веденные в задачах, придерживайтесь указанной выше последовательности. Сделайте обычные допущения о величине экспериментальных ошибок при определении температур кипения и плавления. Соотнесите спектральные данные с фрагментами структур изучаемых соединений.

1. 1) Белые кристаллы, т. пл. 117—118°С.

присутствие

Растворимость: вода (+

2)

3)

4) Реакции для классификации: QHjNHNH, — отрицательная, CHjt,uu —

положительная, КМпО. — положительная. Н104 — положительная и Вг, в CCL. —

отрицательная.

Эквивалент нейтрализации 151 ± I.

5) Производное: п-нитробеизиловый эфир, т. пл. 123°С.

6) Спектры: ИК (минеральное масло нуйол): 3333-2400 см-1 (3.00-4,17 мкм, с ш); 1706 см' (5,86 мкм, с); 1449, 1379, 1300, 1200, 1190, 943, 865, 730 см-' (6,9, 7,25, 7,7, 8,2, 8,4, 10.6, 11,55, 13,7 мкм, все ср). ПМР (ацетон): 6 5,22 м. д.. 1Н, синглет; 6 6,93—7,88 м. д., 7Н, мультигшет.

II. 1) Бесцветная жидкость, т. кип. 259—261 С,

2) Элементный анализ на Вг положительный, на GI, 1, N и S — отрицательный.

3) Растворимость: вода (-). NaOH (-), HCI (-), It,S0, (+).

4) Реакции для классификации: НяМОН-НС1 — отрицательная, КМпО, —

отрицательная, СН0СОС1 — отрицательная, . Вг, в CCI, — отрицательная,

AgNO, — отрицательная и Nal — отрицательная.

При обработке горячим раствором гидроксида натрия получается прозрачный раствор, из которого при подкислекии выпадают белые кристаллы С т. пл. 250°С, содержащие бром. Число омылении исходного соединения 229 Н- 2.

5) Производные: а) с гидразином образуются бесцветные кристаллы,

т. пл. 164Х, и б) при обработк

страница 170
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат концертного светового оборудования в москве
Компания Ренессанс лестница чердачная складная - всегда надежно, оперативно и качественно!
столик к изо
ответственное хранение мотоцикла

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)