химический каталог




Идентификация органических соединений

Автор Р.Шрайнер Р.Фьюзон Д.Кёртин Т.Моррилл

ясняется тем, что все соединения, являющиеся такими исключениями, способны к образованию внутримолекулярных водородных связей. У таких

426

веществ существенно понижена способность к образованию ас-социатов с водой, и поэтому они относительно легколетучи. Ниже показаны структуры салицилового альдегида и о-нитрофенола с внутримолекулярными водородными связями.

Другим важным примером применения перегонки с паром является отделение продуктов реакции от таких растворителей, как N.N-диметилформамид и днметилсульфоксид. Эти растворители используются для проведения ряда химических реакций. Однако очень высокие температуры кипения этих веществ делают крайне затруднительными их удаление из реакционных смесей. Поскольку ии димегилформамид, ни диметилсульфоксид не способны пере-гоняться с паром, во многих случаях оказывается возможным просто разбавить водой реакционную смесь и выделить из нее продукты реакции и непрореагировавшие исходные продукты с помощью перегонкн с паром.

7.3. ПЕРЕКРИСТАЛЛИЗАЦИЯ

Метод кристаллизации основан на том, что при понижении температуры растворимость твердого вещества в каком-либо растворителе или смеси растворителей уменьшается. Таким образом, для того, чтобы лучше понять теорию метода кристаллизации, необходимо ознакомиться с теорией растворимости {разд. 5.1).

В простейшем случае перекристаллизацию проводят, растворяя твердое маслообразное или пастообразное вещество в подходящем растворителе. Обычно перекристаллизация наиболее эффективна в том случае, когда для полного растворения вещества приходится подогревать растворитель. Затем нагретый раствор охлаждают до комнатной или более низкой температуры. В «идеальном» случае при этом медленно выпадают однородные кристаллы. Часто для полного завершения перекристаллизации приходиться оставлять раствор на ночь или даже на более длительное время. После отделения кристаллов, например, фильтрованием на воронке Бюхнери и высушивания на воздухе проверяют чистоту очищенного вещества (определяют температуру плавления, удельную массу, исследуют методом газовой или тонкослойной хроматографии, снимают спектр ЯМР и т. п.).

В действительности процедура очистки вещества методом перекристаллизации может быть гораздо более сложной. Обычно в

Растворители,

Т. кип.

Растворитель * раствори-те»,

Уксусная кислота Лиоксан 118

102

Вода 100

Четыреххлористый углерод Бензол 76,5

80

Ацетон 56

Этанол 78

Уксусная кислота Вода 118 100

Бензол 80

Четыреххлористый углерод ДИЭТИЛОВЫЙ эфир 76,5 34,5

Метиленхлорнд

Ацетон 40 56

Этанол 78

Ацетон 5в

Ацетонитрнл 81,6

Метилцеллоэолы

Этилацетат 77

Этанол 78

Уксусная кислота Вода 118 100

Венвол 80

и-Гексан 69

429

Некоторые раствор ит&ген

Производные

Амиды Ацетаты

Бензилов ыс эфиры Бснзоаты

Бромсодержащие соеднне3,5 Динитрофеинлуретоны Ксактиламиды

а-Нафтилуретаиы

Нитросоедннения п-Нитрофенмлуретаны Озазоиы Пикраты

Метанол, этанол То же

Метанол — вода, этанол Метанол, этанол

Ацетон — этанол, метанол, втаяол

Метанол — вода, этанол Метаиол, этанол Петредейиый эфир — бензол Диоксан — вода Петрелейный эфир Метанол — вода, этанол Метанол, этанол, ацетон — этанол Петролейный эфир — бензол Ацетон — этанол Бензол, этанол, метанол — вода

з тшшшвдости о>«».'<ла {см. приложение IV).

руководствах по лабораторной технике органической химии приводятся необходимые примеры упражнений для освоения Этого метода. В качестве одного из таких стандартных лабораторных упражнений обычно проводят перекристаллизацию ацетанилида, содержащего примеси. В этом разделе будут изложены некоторые принципы и приемы, которые могут оказаться полезными при решении задач, связанных с проведением перекристаллизации веществ в ряде непредсказуемых ситуаций, встречающихся в качественном органическом анализе.

Первое, что следует принять во внимание при проведении перекристаллизации,— это правильный выбор растворителя. Согласно «ориентировочному правилу», подлежащее очистке вещество должно растворяться в горячем растворителе в 5 раз лучше, чем в холодном. Иногда очень удобно проверять растворимость веществ с помощью метода газовой хроматографии, описанного в разд. 7.4.5. Некоторые растворители, применяемые для перекристаллизации различных веществ, приведены в табл. 7.2, а часто употребляемые для этой цели смеси растворителей перечислены в табл. 7.3. Даже в том случае, если в табл. 7.2 или 7.3 не окажется именно той пары растворитель — кристаллизуемое вещество, которая интересует исследователя, все-таки эти таблицы позволяют получить представление о том, какие общие группы и комбинации растворителей применимы при проведении кристаллизации различных соединений. Например, если фенилурета новое производное не удается перекристаллизовать из петролей-ного эфира, то может оказаться более подходящей смесь петро-лейного эфира и бензола. Или если необходимо перекристаллизовать еще не описанный в литературе эфир ж-нитробензойной кислоты, весьма вероятно, что он будет хорошо кристаллизоваться из см

страница 132
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194

Скачать книгу "Идентификация органических соединений" (10.03Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
урна у-3 металлическая
циркулярный насос ups25-100
обучение инженер газового оборудования в москве
aqualux palermo 150x70

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.03.2017)