химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

связи с этим зарубежные фирмы создали ряд препаратов аналогов и производных пангамовой кислоты, как, например, пангаметин, биопангамин и др. Исследование этих препаратов [17] показало, что в их состав входят в различных соотношениях дихлорацетат диизопропиламмония, глюконат кальция или натрия и глицин [18]. У нас выпускают препарат пангамат кальция, имеющий следующую формулу: [COO-—СНОН—СНОН—СНОН— CH0HCH2OCOCH2N(CH3)2]2Caa+-H2O, молекулярная масса 618,60. Он представляет собой белый аморфный порошок, легко растворимый в воде (1:1), нерастворим в спирте и других органических растворителях. Температура плавления 132—140° С (с разложением).

Изучение физико-химических свойств пангамовой кислоты крайне затруднено из-за отсутствия индивидуального вещества. Опубликованный в 1955 г. [4] Кребсом синтез пангамовой кислоты не был воспроизведен в Японии. Пангамовая кислота в чистом виде не была выделена и охарактеризована [19]. В связи с этим возникла необходимость в получении индивидуальных веществ, как, например, пангамолактона и амида пангамовой кислоты. Последние, синтезированные Юркевичем и Вереникиной [20], позволили изучить свойства и гидролитическую устойчивость пангамовой кислоты и ее амида [17, 21]. Гидролитическая устойчивость изучена методом перйодатного окисления [17]. О степени расщепления 6-0-ациль-ной связи судили по количеству формальдегида, выделяющегося при окислении гидролизованного сахара. Исследования показали, что степень гидролиза пангамовой кислоты и ее производных находится в зависимости от рН среды и температуры. В кислых средах они более стойки, нежели в щелочных. При кипячении и рН 10—12 распад происходит через 3— 5 мин, а при рН 2,0 и температуре 20° С пангамолактон за 5 ч гидролизу-ется на 22%, после чего распад прекращается. Амид пангамовой кислоты в этих условиях гидролизуется вдвое быстрее.

Хлоргидрат-б-о-диметилглюцил-1,4-?>-глкжонолактона (пангамовой

кислоты), C10Hi8NO7Cl, температура плавления 69—73; [CZJD+32,30 (С= = 1,18%, метанол) [20].

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ВИТАМИНА В15 И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА [1, 5, 20, 21]

Кребс в своем патенте предложил два варианта синтеза витамина В15: 1) путем взаимодействия D-глюконолактона с монохлоруксусной кислотой (или с ее хлор ангидридом) получают глюконохлорацетат, который с диметиламином дает пангамовую кислоту и 2) путем этерификации глю-коновой кислоты диметилглицином. Реакции протекают по следующей схеме:

О

I /у.

ДиметиламинОН

СН2ОС-СНОС1^

Хлррацетат влюконавой кислотаH2Q; НС1

35-40"

2. НО-С-Н + НООС-СН2-1Ч(СН3)2

Н-С-ОН НО-С-Н Н-С-ОН Н-С-ОН 0

Диметиламиноуксусная кислота (Диметилелицш)

CH2OCCH2N(CH3)2[

6 -О-Диметилглицил -27-глюконобая кислота {Паигамобая кислота)

При воспроизводстве обоих вариантов выход пангамовой кислоты по первому варианту составил 56%, а по второму — 25% (на глюконовую кислоту) [5]. Этерификация глюконовой кислоты осуществляется в присутствии соляной кислоты, которая в первом варианте выделяется в реакции метилирования, а во втором — добавляется. Затем соляная кислота удаляется путем диализа. Диализат нейтрализуется едким натром до рН 7,0—7,5 и высушивается при низкой температуре (лиолифилизация). Получают натриевую соль пангамовой кислоты, представляющую собой белый порошок, нерастворимый в органических растворителях, весьма гигроскопичный, с температурой плавления 186° С. Недостатками метода являются: а) большая продолжительность реакции этерификации с применением газообразного хлористого водорода в качестве катализатора; б) применение процесса диализа для удаления соляной кислоты и других примесей через специальную пленку и большой продолжительности (7— 8 ч) значительно усложняет технологию производства и повышает потери целевого продукта; в) усложняет технологию также применение лиофиль-ной сушки; г) высокая гигроскопичность пангамата натрия.

Метод Кребса усовершенствован Букиным, Гаркиной и Сошниковым в направлении устранения указанных недостатков и замены целевого продукта на пангамат кальция. Проверка последнего в 20 клиниках на тысяче больных подтвердила действенность его лечебных свойств [1].

В 1968 г. Сошников и Петунина разработали микробиологический метод получения глюконата кальция с применением штамма Gluconobacter Su-boxydans [23]. Другие исследователи для этой цели предложили штамм Acetobacter Suboxydans [23а].

В 1967 г. Юркевич, Вереникина, Долгих и Преображенский разработали карбодиамидный синтез [24—27] лактона пангамовой кислоты [20]. Этот метод был успешно использован для получения сложных эфиров аци-ламинокислот и глюкозы [28]. Указанными авторами были изучены условия образования эфиров диметилглицина под действием дициклогексил-карбодиимида [28, 29] и показано, что хлоргидрат диметилглицина I в спиртовом растворе с дициклогексилкарбодиимидом II образует хлоргидрат этилового эфира диметилглицина III и дициклогексил мочевину IV:

CeH11N=C=NCeH11 + п

_ + C,HsOH

Cl(CH3)2NHCH2COOH у

i

Cl[(CH3)2NHCH2COOC2H5)] + СвНцЫНСШСвНц

ш

О

страница 89
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ломоносовский проспект, 2/62научный центр здоровья детей рамн зоркин
участки земли в деревне по новорижскому
5 seconds of summerбилеты
холодильники самсунг модели rs21dlmr

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.06.2017)