химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

составляет 5—12 мг [15]. При конденсации пантотеновой кислоты с (3-меркаптоэтиламином образуется пантотетин, который в 100 раз активнее пантотеновой кислоты [14, 16].

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВИТАМИНА В3

Пантотеновая кислота представляет собой производное (3-аланина и пан-толактона (а-окси-р.р-диметил-^-бутиролактона). Химическая формула пантотеновой кислоты [1]:

СНз I *

НОСН2—С—СН(ОН)—СО—NH—СН2—СН2—СООН

1 Р I « СН3

а, т, Диокси-Р, 3-диметилбутирил-№-амид-Р'-аминопропионовой кислоты 219,23

Ее эмпирическая формула С9Н1705 N. Пантотеновая кислота имеет один "асимметрический атом углерода (обозначен звездочкой), вследствие чего она имеет два оптических антипода D(+) и Ц—) и рацемат. Биологической активностью обладает правовращающая ?)(-Ь)-пантотеновая кислота, левовращающая Ц—) — биологически неактивна [17, 18, 19]. Рацемическая пантотеновая кислота обладает 50% активности правовращающей пантотеновой кислоты.

1)(+)-Пантотеновая кислота — маслянистое вещество, растворимое в воде, спирте, уксусной кислоте, нерастворима в хлороформе, бензоле [20]. Ее удобнее употреблять в виде кристаллических солей натрия и кальция. D-Пантотенат кальция имеет температуру плавления 193,5—195° С [21]; Ыд+24,3 (вода) [19]; хорошо растворим в воде, нерастворим в органических растворителях, мало в спирте. Кристаллы обладают гигроскопичностью.

D-Пантотенат натрия представляет собой сильно гигроскопические иглы с температурой плавления 121—122° С (с разложением); [a]^+27 (вода)

[22].

Пантотеновая кислота была идентифицирована следующими реакциями [16, 22]: этерификация ее метиловым спиртом или диазометаном дает сложный эфир, который омыляется с освобождением пантотеновой кислоты [23, 24].

сн„он

C9Hi70BN ^ (C8Hl603N)COOCH$.

Образование монометилового эфира указывает на то, что пантотеновая кислота одноосновна. При ее ацилировании образуется' диацильное производное, что свидетельствует о наличии в молекуле двух гидроксильных групп:

СН3СОС1 /С00Н

(C8H1G03N)COOH ? (CgHuON)

Ч(ОСОСН3)2

При щелочном гидролизе пантотеновая кислота расщепляется на (З-аланин и а, 7-диокси-(5, ft-диметилмасляную кислоту по схеме:

нго /СООН

(OH)2(C8Hi4ON) СООН —U NH2CH4CH2COOH + (C5Hfi)—ОН

чон

Диоксикислота была выделена в виде кристаллического оксилактона после нагревания подкисленного раствора [3] и его экстракции [25, 26]. Строение оксилактона, как а-окси-(3, (3-диметил-"с-бутиролактон, было доказано превращением его в а, а-диметил-|3-оксипропионовую кислоту.

Таким образом, к 1940 г. было окончательно установлено строение пантотеновой кислоты. В соответствии со своей химической структурой пантотеновая кислота может образовать простые и сложные эфиры по окси-и карбоксильным группам, хлор ангидриды, амиды и другие соединения [27]. С холином образует комплекс, обладающий биологическими свойствами обоих витаминов [28]. Устойчива к кислороду воздуха [22]. Наиболее важное биокаталитическое действие пантотеновая кислота проявляет в составе коферментных и ферментных систем (реакции ацетилирования хо-лина, уксусной кислоты, аминов, спиртов) [29, 30, 31]. Простейшим биологически активным коферментом является пантетеин [14], который представляет собой продукт конденсации пантотеновой кислоты и 2-меркапто-этиламина H2NCH2CH2SH и имеет следующую химическую структуру HOCH2C(CH3)2CH(OH)CONHCH2CHaCONHCHaCH4SH.

Пантетеин

Пантетеин является ростовым фактором молочнокислых бактерий (Lactobacillus bulgaricus) [32].

Самым ответственным и наиболее сложным по химической структуре биологически активным производным пантотеновой кислоты является ко-фермент А, катализирующий различные реакции переноса и присоединения ацильных остатков в процессах жирового и углеводного обмена. Активной группой кофермента, осуществляющей эти реакции, является суль-фогидрильная группа 2-меркаптоэтиламина. Строение кофермента А было изучено реакциями его гидролитического расщепления [14, 33]; на основании полученных данных установлена следующая химическая орормула:

Из химической формулы видно, что в коферменте А пантотеновая кислота карбоксильной группой связана с 2-меркаптоэтиламином, а 7-оксигруп-пой с трифосфонуклеозид-аденином.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО

МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА

Как указано было выше (стр. 137), наивысшей биологической активностью (100%) обладает правовращающая ?)(-г-)-пантотеновая кислота; ле-вовращающая инактивна, а рацемическая имеет лишь 50% активности. Обычно для лечебных или профилактических целей применяют оптически активную D(+), а для животноводства рацемическую пантотеновую кислоту. В связи с этим целесообразно рассмотреть вопрос о выборе схем синтеза обоих препаратов.

После того как Вильяме в 1938 г. выделил пантотеновую кислоту в кристаллическом виде [34], им же в 1940 г. было установлено ее строение как аланида, <х, f-диокси-р, (5-диметил масляной кислоты и осуществлен синтез [24, 26, 35]. В основу синтеза принята реакция конденсации двух компонентов — эфиров или солей (З

страница 69
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебный букет из пионов купить
Компания Ренессанс деревянные лестницы цены- быстро, качественно, недорого!
стул kf 1
Компьютерная фирма КНС Нева предлагает Canon iPF780 с доставкой по Санкт-Петербургу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)