химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

авиновых коферментов следует отметить рибофлавинадениннуклео-тид, представляющий собой соединение пирофосфатной связью фосфорного эфира рибофлавина и фосфорного эфира аденин-1Ч-рибозида (адениловой кислоты). Он входит в состав желтого окислительного фермента, диафора-зы II. Строение кофермента доказано синтезом его из аденозин-5-фосфата

и рибофлавин-б'-фосфорного эфира [25] и выражается следующей структурной формулой:

он он

I I

СН20-Р--0-Р-0-СНа

о

НО-С-Н О

I

но-с-н I

но-с-н

N

NH,

РиботлаВинааениннуклеотид (ФАД)

ФАД может быть синтезирован из морфолидата аденозин-б'-монофос-фата и триэтиламмониевой или децилтриметиламмониевой соли рибофла-вин-5'-монофосфата (В. Березовский, Е. Хомутова).

Флавиновые ферменты катализируют реакции дегидрирования различных соединений в животном организме, как, например: а-аминокислот в а-кетокислоты [8], альдегидов — в карбоновые кислоты [26], глюкозы — в глюконовую кислоту [27]. Флавиновые ферменты обладают высоким окислительно-восстановительным потенциалом благодаря их способности присоединять электроны с превращением в восстановленную форму фла-вина. Присоединенные электроны флавины передают соответствующим акцепторам, окисляясь в исходную форму. Из флавиновых коферментов широкое применение имеет рибофлавин-5/-фосфорный (рибофлавинмонону-клеотид) и его натриевая соль.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА РИБОФЛАВИНА И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА

ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА

Молекула рибофлавина состоит из трех компонентов: ароматического, алифатического и пиримидинового.

В качестве ароматического компонента применяют 3,4-диметиламино-бензол (0-4-ксилндин), алифатического-?)-рибозу5 а пиримидинового — ал-локсан или барбитуровую кислоту

~ Н Н Н N NH

H3c-RF>NH2 носн.-с-с-с1-^0 НОС^Ч=О. O=c--f=O

H3C-I^J Юноной н °=(VNH H*CVNH

II II

о о

0-4-Псилидин В-Рии~оза Аллоксан Варбитуро5ая кислота

Существующие методы синтеза рибофлавина в основном сводятся к получению 3,4-диметил-6-аминофенил-1>-рибамина и конденсации его с алло-ксаном [28, 29] или'с дихлорбарбитуровой кислотой [30], или к конденсации 3,4-ксилил-6-фенилазо-1-/>рибамина с барбитуровой кислотой [31] по следующей схеме:

СНоОН СН2ОН сн,он

I I I

HO-C-H HO-C-H HO-C-H

I I

HO-C-H HO-C-H

I I

HO-C-H HO-C-H

I

CH2

I

+ HO~f Y _нз<н^|Г Y Y H*CYY + T t

U,Z-^J o-^YNH HsCAJ^-A^-NH H3C-U^>N=N-C6H5 k^,INH

О О о

ЗЛ-ЙМЕТШ-б-ишни- АЛЛАХСВН РИБОФЛАВИН 3,1-ЛЕИ ЛИЛ -6- (РЕНИЛАЗО- БАРБИТУРОВАЯ

ФТП-1 -Q-рибимин 1-Л-РИБАМИН КИСЛАТА

Реакцию конденсации проводят в кислой среде в присутствии борной кислоты [32, 33], что значительно повышает выход (до 90%). В противном случае выход резко снижается вследствие образования побочного продукта. Катализаторами этой реакции являются также H2S и SnCl2 [34].

Все синтезы р ибофлавина в основном различаются методами получения диметиламинорибамина.

]. Конденсация онитроксилидина с D-рибозой и каталитическое восстановление образовавшегося рибозида в диамин [35] по следующей схеме (метод Куна):

H3C-T^VnH2 ^-РИБО,А т H,C-iH3C^^N02 Н3сЛ^гЮ2 H3C-4^NH2

fi-НШРОЛСИЛИДИН 6-НИТРО -3,4-ДИМЕТИЛФЕНИЛ - В-РИБОЗИД З.Ь-ДЦМЕТИЛ-Б-АМИНВДЗЕНИЛ-Д-РИБ'АМИН (ДИАМИН)

Выход рибофлавина по этому методу составляет 16% (на D-рибозу).

2. о- Нитрохлорксилол конденсируют с аминосахарами и продукт реакции восстанавливают водородом в диамин по следующей схеме (метод Кар-рера):

I-НШПРОЯЛВРНСИЛОЛ ? л - РИБАЗИД

^ H3C-t^>-NH-CH2 -(СНОН^СНаОН

h3cJ^JL-nh2

ДИАМИН

Этот метод дает удовлетворительный выход, если аминосахар содержит менее четырех гидроксилов. При х>3 выход диамина очень низок [36—38].

3. о-Динитроксилол конденсируют с D-рибозоамином в водном спиртовом растворе и каталитически восстанавливают в диамин по следующей схеме [39]:

Я?СЕ?* *********** J^^h-chi-(choh,,ch1oh .д,

В -ДИПИТРВПСИЛОЛ 6-HUMPA-3,K -ДИМЕТИЛФЕНИЛ ~В -РИДАШН

^ HsC-r^^'^NH-CHj-CCHOHVCHaOH

H3C-k^J-NH2

2,4 -ДИМЕТИЛ -6-АМИТФЕНИЛ-Й-РИБАМИН

Выход рибофлавина по этому методу составляет 4,5%, считая на рибозу [11].

4. Конденсируют о-3,4-ксилидин с D-рибозой в спиртовом растворе [40—42]. Образуемый при этом о-3,4-ксилидин-М-/Э-рибозид без выделения из реакционной массы восстанавливают каталитически водородом [43] в 3,4-диметилфенил-?>-рибамин. Вторая аминогруппа вводится в последний путем сочетания с фенилдиазонием (или его производными). Выход азосоединения составляет 92% от теоретического [44]; восстановление его в диамин может быть осуществлено с выходом 85% (20). Синтез осуществляют по схеме Карpepа

H.C-R^JR-NH, ^п-риват Д H.C-R^JR-NH-CH-FCHOHVCHO +Н2)

о-J,«-Ксилидин о -3,ii -ксиливин-N-в-pvioaud

Н3С-Т=*5^Ш-СН2-?НОН)3-СН2ОН TH 3C-|^-JR-N Н-СН2-ССНОН)ГСН2ОН +Н2|

Н3С-Ч^ + CEHSN=NCL H3CJ4^JLN=N-C6H5

o-3.ii -Ксилил-П-ридамин а-ЗА-Ксилил-6-фенилазо-1-В-ри5аиин

^H3C^%-NH-CH2-(CHOH)3-CH2OH

ЗА -Димешл - 6-амиыо{ренил -В-рибамин

Выход рибофлавина по этому методу довольно высок и состав

страница 55
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стул барный zeta
Рекомендуем фирму Ренесанс - изготовление лестниц из металла цена - качественно и быстро!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.04.2017)