химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

ульфид и др. [34]. Из многих дисульфидных производных тиольной формы тиамина особое внимание заслуживает тиаминпропилдисульфид, который обладает активностью витамина Bi, но быстрее и полнее усваивается организмом и не разрушается тиаминазой [35, 36].

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ВИТАМИНА Ъг И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА [10, 11, 37, 38, 39]

Существуют следующие три направления синтеза витамина В 4. 1. Раздельный синтез пиримидинового и тиазолового компонентов с последующей их конденсацией по схеме:

N^|PCH2C1 N—П-СНЗ

ВИТАМИН BI

HGC-U^J-NHA-HCI + TSJ~CH2CH2OH

ПИРИМАДАНОБЫЙ ПИМПОНЕНТ ТИАЗОЛОВЫЙ КОМПОНЕНТ

2. Постепенное построение тиазолового цикла на азоте пиримидинового цикла через тиоформильное производное, которое конденсируется с а-гало-идированным кетосоединением соответствующего строения по следующей схеме:

„ _ Г сн2 +

N**YCH2NH2 1N-^VCH?N=CH-SH , COH=CC1-R2] N J N —|ГСНЗ

Н3С-К ^-NH2-HG H3C-UX,JLNH2-HCI H3C-UNI>NH2HCIL >CH2CH2OH

ПИРИШ/ДИНОВЬШ NQMNPFISHIP TUOAWPMUJ/ЬНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ CC - ГАЛОИДИРОНАННОЕ ВИТАМИН 8;

КЕТАСАЕДИНЕНИЕ

Этот вариант синтеза успешно осуществлен в Японии [40, 41, 42, 43] путем конденсации 2-метил-4-амино-5-аминометилпиримидина (диамина) с сероуглеродом и у-хлор-у-ацетопропилацетатсм в присутствии аммиака

3:

67

с образованием 7-ацето-а-ацетоксипропил-М- [(2'-метил-4'-аминопирими-дил-5'-метил)-дитиокарбомата ].

Последний при нагревании с НС1 дает тиотиамин по следующей схеме:

LN^^N-CHONHA ^° NH, N^VCH2V4NH СО-СН3 HCI

3 N R=-H; -COCHG N S S

2 - МЕТИЛ-4- АМИНА -5- СЕРОУГЛЕРОД У -ХЛОР-У-АЦЕТОПРИПИЛ - ТИАТИАН

АМИНОМЕТИЛПИРИМИ&ИН АЦЕТАТ

СГ(ВТ)

24N С-СНЗ НГ02;НА (HBR) N^V^ 2^N —С-СН3

H3C^NI-NH2S,C.S>CH2CH2OH NAHCO, ^\^^\^^f^

ТИАМИНХЛОРИД (БРОМИД)

3. Постепенное построение пиримидинового цикла на тиазоловом по схеме синтеза И. Г. Фарбениндустри гомолога витамина Вь а именно:

NH

ROOC СН2ВГ ?Г" Н3С-С

Ч/. . N—П-СНЗ

СН + '\~Г""3 ЯООС CH2-N—ГСН3 NH2

CN ^>СН2СН2ОН - YH 11-СН2СН2ОН ^

CN

SQJUP СС-ЦИАН-J3- 1ИАЗОЛОБШ компонент ЗДЗИР тиазола-О^-циан-JS -БРОМПРОПИУНИЬОЙШСЛОТЫ АИЕТАШДИН

Я КИСЛОТЫ

ОН ВГ- А АI aw + 1 СН +

н*С\\н2 H3CWHC.4>CH2CH2°H ~

GFWUТИАМИН

СГ

^СН2 +

IN З-СНЗ

Н3С-Ч А Ч. I-CH2CH2OH

3 N 1NH2-HC1 S

ТИАМИНХЛОРИД

Этот вариант синтеза витамина В 4 развития не получил в виду его сложности. Практическое применение нашли первый и второй методы синтеза. В связи с этим вопрос о преимуществе первого или второго метода синтеза тиамина должен быть обсужден после детального рассмотрения технологических схем производства и технико-экономических показателей обоих методов. Необходимо, однако, учесть, что в связи со сложностью синтеза тиамина в каждом методе, в особенности в первом, возник ряд химических и технологических вариантов на отдельных стадиях синтеза. Чтобы правильно сформулировать химию и технологию данного метода синтеза тиамина, необходимо рассмотреть эти варианты.

Итак, по первому методу, предусматривающему раздельный синтез пиримидинового и тиазолового компонентов, необходимо:

1. Выбрать вариант синтеза пиримидинового компонента и при этом решить следующие вопросы:

Н

а) определить химическую структуру трехуглеродной цепочки С—R2,

которая при конденсации с ацетамидином должна дать пиримидиновый компонент;

б) найти наиболее эффективный вариант получения ацетамидина;

в) установить тип галоида (хлор, бром) для галогенирования пиримидинового компонента.

2. Выбрать вариант синтеза тиазолового компонента и при этом решить

следующие вопросы:

а) синтез из производных тиазола, замещенных в положении 2, или

синтез на основе тиоформамида;

б) определить вариант получения у-хлор-у-ацетопропилового спирта:

из сильвана или из ?у-хлор-у-ацетобутиролактона.

3. Выбрать вариант конденсации пиримидинового и тиазолового компонентов с получением тиамина галогенида и при этом рассмотреть возможные

способы конденсации компонентов, получения целевого продукта и

непосредственно синтеза тиаминхлорида:

конденсация компонентов сплавлением их или в среде органического растворителя;

получение целевого продукта в виде тиаминхлорида или тиаминбромида;

непосредственный синтез тиаминхлорида путем конденсации 2-метил-4-амино-5-хлорметилпиримидина с 4-метил-5-|3-оксиэтилтиазолом или синтез его путем обменных реакций, в том числе ионообменным методом.

По второму методу синтеза тиамина, предусматривающему построение его молекулы на пиримидиновом цикле, необходимо:

1. Выбрать вариант синтеза тиамина и рассмотреть пути получения его через тиоформаминометилпиримидин или через тиотиамин.'

2. Обсудить вопрос о типе целевого продукта (тиаминбромид, хлорид, нитрат и др.).

МЕТОД СИНТЕЗА ТИАМИНА, ОСУЩЕСТВЛЯЕМЫЙ КОНДЕНСАЦИЕЙ ПИРИМИДИНОВОГО И ТИАЗОЛОВОГО КОМПОНЕНТОВ

ВЫБОР МЕТОДА СИНТЕЗА ПИРИМИДИНОВОГО КОМПОНЕНТА. Ряд исследователей уст

страница 32
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по ремонту конденционеров краснодар
участки с коммуникациями по новой риге
агенства недвижимости на ильинском шоссе
наклейки опасность

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.11.2017)