химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

витамина В4, Кларк и Вилли-амс пришли к заключению, что витамин В j является солью четвертичного основания (четвертичный азот). В 1935 г. Виллиамс предложил следующую структурную формулу витамина Bj [17]:

CR

Н3С-С4З'/С4 НСЪ5С-СН2СН2ОН

N NH2-HC1 S

Витамин В/ s

Витамин В 1—(C12H170N4S)'!'C1~-HC1-0,5^0, его химическое название 4-метил-5-|3-оксиэтил-Ы-{[21-метил-41-аминспирргмилкл(5/)]-метил}-ТИА5СЛИЛ-хлоридгидрохлорид.

Независимо от Виллиамса такую же структуру витамина В 4 предложили Греве [18], Андерзаг и Вестфаль [19].

Тиамингидрохлорид, молекулярная масса 337,27, твердое кристаллическое вещество, из алкоголя кристаллизуется в виде бесцветных игл моноклинической системы с температурой плавления 248—250° и 233—244° С (диморфизм) с разложением [20]. Тиамингидробромид, молекулярная масса 436,21, белый кристаллический порошок желтоватого оттенка, со слабым характерным запахом, горького вкуса, с температурой плавления 220° [16], 229—23Г [11], 227—231°С[21]. Витамин В t с минеральными кислотами образует соли, водные растворы которых имеют кислую реакцию, например рН 0,12%-ного раствора тиамингидробромида равен 3,0. Соли тиамина

3-522

65

имеют следующие температуры плавления: сульфат 203°, тетрасульфат 276—278°, нитрат 164—165° [22], пикрат 208°, хлораурат 189°С.

Витамин Bt хорошо растворим в воде и метиловом спирте, трудно растворим в этиловом спирте и нерастворим в эфире и других неполярных растворителях. При температуре 25°С 1 г тиамингидрохлорида растворим

*? 1см

10

в

S

«

2

в воде — в 1 мл, в 95%-ном спирте — в 100 мл, в абсолютном алкоголе — в 315 мл, в глицерине — в 18 мл; в водном 85%-ном спирте при кипении в соотношении 1:6.

zoo гго т гво

гво зоо

Л,нм

Витамин В 4-гидрохлорид 'имеет спектр поглощения в ультрафиолетовом свете с максимумами, зависящими от рН: 235 и 267 нм [20, 23] при рН 7 и выше (рис. 8); 245—247 нм при рН 5.5 и менее [13]. Таким образом, абсорбционный спектр поглощения витамина В у является функцией концентрации водородных ионов [24]. Витамин Bt стабилен в кислой среде. Чистый витамин В t-ra-дрохлорид в водном растворе при рН 3,5 выдерживает нагревание при 120° С без разложения, а в более слабых кислотах разрушается. Крепкие минеральные кислоты разрушают молекулу с выделением аммиака [21]. В присутствии сульфита молекула витамина В4 расщепляется на свои составные компоненты [25]:

С1Ч —1ГСНЗ NAASQ3 N<^YCH2S03H + N —т- СН,

Н,СЛ- X К J-CH2CH2OH H3C-W ANH2 «1 ЛСН2СН2ОН

N NH2-HC1^^ 2 N S

Витамин В, ПиримиЙинобьш пампотнт ГиазслоЗый камптснт

Расщепление витамина В 4 происходит также в нейтральных растворах ацетата натрия и нитрата бария. В щелочных растворах витамин В i быстро разрушается. При простом титровании щелочью на 1 моль витамина расходуется 3 моля щелочи, что связано с разрушением тиазолового цикла. Однако при немедленном обратном титровании кислотой витамин полностью восстанавливается.

В щелочной среде в присутствии красной кровяной соли витамин Bi легко превращается в тиохром [26]

С1 ГСНЗ NAOH N-*:R\^N РСН,

НЗС IN NH2HC1 Ч-^СН2СН20Н K3[FE(CN)6]LH3C-UNANASILCH2CH2OH

Витамин В} Тиахрам

Витамин Bj очень чувствителен к окислителям и восстановителям. Окисление перманганатом калия или азотной кислотой приводит к глубокому разрушению молекулы. При гидрогенизации витамина Bj с платановой чернью поглощаются два атома водорода [27]. При восстановлении витамина В} гипосульфитом в присутствии бикарбоната натрия присоединяются два атома водорода к тиазоловой части молекулы.

К производным тиамина относятся различные соли, эфиры, а к производным тиола тиамина — различные дисульфиды. Из солей тиамина, кроме бромида и хлорида, следует отметить тиаминмононитрат [28] — белые кристаллы с температурой плавления 196—200° С (с разложением). Его растворимость в воде: при температуре 25° С — 1 г в 37 мл, при температуре 100° С— 1 г в 3,4 мл. Водные растворы тиаминмононитрата нейтральны. Стабильность их значительно превышает стабильность тиаминга-логенидов и поэтому они применяются для витаминизации хлеба, а также в клинической практике [29]. Синтезирован также сульфаттиамин [30], соли с различными органическими кислотами и др. [10].

Из эфиров тиамина важное значение имеют фосфорные эфиры (тиамин-моно- и дифосфат), которые получают обработкой тиамина хлорокисью фосфора [31] или смесью пирофосфорной кислоты и фосфорного ангидрида [32] с последующим хроматографическим разделением продуктов на колонках. Пирофосфорный эфир тиамина известен под названием кокарбоксилазы. Его структурная формула:

н^\\ъш Ч^СН№0-?-н°-;?-он

Никарбаксилаза

Описан другой метод получения фосфатов тиамина [33], который заключается в фосфорилировании 4-метил-5-|3-оксиэтилтиазола, а затем полученные моно- или дифосфорные эфиры тиазола конденсируют с 2-метил-4-амино-5-бромметилпиримидином. При этом получают высокий выход эфиров. К производным тиольной формы тиамина относятся тиаминпропилди-сульфид и тиаминтетрагидрофурфурилдис

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
grand line optima
KNS.ru - гипермаркет электроники предлагает моноблок Асер - федеральный супермаркет офисной техники.
кровать отто 14
размеры офисного стула

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)