химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

ом [11] была получена героновая кислота в количестве в 2 раза большем, чем при окислении (3-ионона, это указывает на содержание в молекуле каротина двух колец (3-ионона. При окислении последнего получают героновую, диметилглутаровую, диметилянтарную и диметилмалоновую кислоту, что видно из следующей схемы:

Те же кислоты образуются при окислении каротина озоном и перманганатом.

При каталитическом гидрировании |3-каротин присоединяет 11 молекул Н2, что указывает на наличие в молекуле каротина одиннадцати двойных связей [12].

Таким образом было установлено, что молекула каротина содержит два кольца (3-ионона, четыре метальные группы в алифатической цепи и одиннадцать двойных связей. Эти данные и ряд других позволили П. Карре-ру в 1930 г. установить следующую структурную формулу (3-каротина:

yfl - Капатин

СНз

1 При окислении хромовой кислотой системы =СН—С== и более насыщенной, СН3

типа — Н2С—С=, получают количественно уксусную кислоту.

Однако вскоре было доказано, что кристаллический каротин, получаемый из растений, содержит три изомера каротина, а, |3, i, различающиеся лишь структурой колец, находящихся на концах алифатической цепи. У (3-каротина оба кольца имеют структуру (3-ионона, поэтому его называют также (3, (3-каротин. У а-каротина одно кольцо (3-ионона, а другое о-ионона, поэтому а-каротин называют также а, (3-каротин. У -^-каротина, с одной стороны алифатической цепи находится кольцо (3-ионона, ас другой—незамкнутое кольцо, названное псевдоиононом. Строение ^-каротина установлено: а) реакцией окисления, при которой получается, кроме уже известных продуктов, еще ацетон; б) реакцией гидрогенизации, при которой к молекуле ^-каротина присоединяется не 11, а 12 молекул водорода Н2.

Природные изомеры каротина. Структурная формула а-каротина приведена ниже.

сн-> CHi сн, сн, сн, сн,

СН=СН-С=СН-СН=СН-С=СН-СН=СН-СН=С-СН=СН-СН=С-СН=СН

сн3 сн3

чсн.

с? - Каротин

СНЗ

а-Каротин (С40Н5в, молекулярная масса 536,85) кристаллизуется из петролейного эфира [13] в виде призм фиолетового цвета с точкой плавления 187—188° С. Он оптически активен Ыо + 385°С и имеет спектр поглощения в петролейном эфире при 478 и 447,5, в гексане 446 и 478 нм;

ЗОО Ш 500 Л, ни в

ЗОО 400 500 X, ни 5

Е\см при 446 /ш=2700. На рис. 6 изображена кривая поглощения в ультрафиолетовом и видимом свете для раствора а-каротина в гексане.

300 400 500 Л,нм а

Рис. 6. Кривые поглощения изомеров каротина в гексане в видимой области света: а — А-КАРОТИН; Б — В-КАРОТИН; В — -J-КАРОТИН

Витаминная активность а-каротина вдвое меньше 0-каротина. В моркови а-каротина содержится до 15% от всего количества изомеров каротина.

|3-каротин (С4оН5в, молекулярная масса 536,85) из раствора в бензине кристаллизуется в форме гексагональных призм оранжево-красного цвета с фиолетовым отливом. Температура плавления кристаллов 181—182° С [13, 14].

|3-Каротин оптически недеятелен. Спектр поглощения в сероуглероде имеет три максимума при длине волны 520, 485 и 450 «жив гексане при длине волны 450, 480 нм; Е\с°м при 450 /ш=2400. На рис. 6 изображена кривая поглощения в ультрафиолетовом и видимом свете для растворов (3-каротина в гексане. (3-Каротин слабо растворим в бензине и петролейном эфире (около 1,0 г в 1,5 л), лучше растворяется в хлороформе, бензоле и маслах.

(З-Каротин почти нерастворим в холодном этиловом и метиловом алкоголе, несколько лучше — в кипящем алкоголе. В моркови (3-каротина содержится около 85% от общего количества изомеров каротина [15]. Структурную формулу р-каротина см. на стр. 41.

Физиологическая витаминная активность 7-каротина составляет 27% активности |3-каротина

СН3СН3 снз сн3 сн, сн3 C%S]

Г|Г- СН=СН-С=СН-СН=СН-С=СН-СН=СН-СН=С-СН=СН-СН=С-СН=СН—1|

СН3 у - naoamuh Н3С

у-Каротин (С40Н56, молекулярная масса 536,85) кристаллизуется из растворов в бензине в виде темно-красных призм с точкой плавления 178° С. Спектр поглощения -j-каротина в сероуглероде 533, 496 и 463 нм; Е\с"м при 463 нм — 2760; f-каротин оптически инактивен. В моркови у-каротина содержится около 0,1% от общего содержания изомеров каротина.

а,- (3-, т-Каротины являются наиболее распространенными природными изомерами каротина.

Хроматографический метод тонкого разделения пигментов по Цвету позволил обнаружить новые природные изомеры каротина. Так, А. Винтер-штейн [16] выделил из плодов гонокариума четвертый изомер каротина, названный 8-каротин.

Г. Фрепс и А. Кеммерер [17] выделили из желтой кукурузы пятый изомер /с-каротин. В последние годы обнаружены еще два изомера каротина, г-каротин, найденный в моркови, и г-каротин— в диатомовых водорослях [15]. Однако Ь, z-, и s-каротины встречаются в природе в очень небольших количествах.

Изомеризация каротина. Природные изомеры каротина -а- р- и f- обладают способностью изомеризоваться. Изомеризация заключается как в перемещении двойной связи в циклах, так и в ^«с-/прсяс-превращениях в алифатической цепи молекулы и обусловливает изменение сп

страница 20
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы компьютера на уровне пользователя
установка шторок на авто
Wirbel ECO CKB 20_new
маленькие угловые прихожие купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)