химический каталог




Производство витаминов

Автор Л.О.Шнайдман

в фолиевой кислоте составляет 0,3—0,5 мг [11]. Лечебная доза 5—10 мг [11].

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФОЛИЕВОЙ КИСЛОТЫ

Фолиевая кислота состоит из следующих компонентов: пиримидиновой части А(2,4,5-триамино-б-оксипиримидин); трехуглеродного компонента Б; р-аминобензойной кислоты В; L-глутаминовой кислоты Г.

Структурная формула N(p- [(2-амино-4-окси-6-птеридилметил)-амино]-бензоил}-глутаминовая кислота [12] (фолиевая) имеет следующее строение:

ОН А N

N if '

|H2N^ А.

, N N

Г А

о

CHNH-CH-CHoI I 2

J СООН

CHo-COOH

Эмпирическая формула — C19H19OeN7, молекулярная масса 441,40.

Фолиевая кислота из воды кристаллизуется в виде желтых листочков. При нагревании кристаллы не плавятся, но темнеют и при температуре 250° С обугливаются [13]. Растворимость в воде при 0° — 1 мг/100 мл; при температуре 100° С—50 мг/100 мл [14]. Концентрированная соляная кислота легко растворяет фолиевую кислоту, которая при разбавлении водой почти полностью выделяется. Растворимость двунатриевой соли при температуре 100° С — 1,5 г/100 мл. Цинковые, свинцовые и серебряные соли фолиевой кислоты в воде нерастворимы [13, 14]. Соли щелочных металлов хорошо растворимы в воде, из растворов они могут быть осаждены спиртом.

Фолиевая кислота практически нерастворима в органических растворителях и слабо растворима в уксусной кислоте. Удельное вращение Ыо° — = +16° в 0,1 н. растворе NaOH при концентрации 0,76 г/100 мл [15]. При высушивании под атмосферным давлением и при умеренной температуре кристаллы содержат две молекулы воды. Кристаллизационная вода удаляется при температуре 145° С под глубоким вакуумом, при этом вещество становится гигроскопичным.

Фолиевая кислота имеет характерный абсорбционный спектр в ультрафиолетовом свете [12, 13, 16, 17], показанный на рис. 31. Кривая имеет максимум при длине волн 256, 282 и 365 нм и коэффициент экстинкции

Ejcl = 585; 570 ; 206 в 0,1 н. растворе NaOH; при рН 11,0 максимумы поглощения остаются теми же, несколько увеличивается Е\^м — соответственно 603; 600; 213. Фолиевая кислота хорошо адсорбируется активированным углем, фуллеровой землей и другими адсорбентами [18].

Фолиевая кислота в щелочном растворе в присутствии катализатора окиси платины присоединяет одну молекулу водорода, образуя бесцветное дигидропроизводное с абсорбционным максимум 284 нм. В ледяной уксусной кислоте в этих же условиях образуется тетрагидроформа. Дигидрофор-ма на воздухе окисляется в фолиевую кислоту [19].

При действии кислорода в щелочной среде на фолиевую кислоту происходит ее расщепление с образованием 6-птеринкарбоновой кислоты [17]. Расщепление происходит также под влиянием ультрафиолетового света, причем сначала образуется 6-птеринальдегид, а затем 6-птеринкарбоно-вая кислота [2],

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФОЛИЕВОЙ КИСЛОТЫ И ВЫБОР РАЦИОНАЛЬНОГО МЕТОДА ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА [1,2,3]

Существуют три основных направления синтеза фолиевой кислоты [1]..

1. Одностадийная конденсация 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина с

трехуглеродным компонентом и с р-аминобензоил-?-глутаминовой кислотой.

2. Построение путем наращивания на птерин активной углеродной группы в положении 6 и конденсации полученного соединения с р-аминобензо-илглутаминовой кислотой.

3. Конденсация 2,4,5-триамино-6-оксипиридина с готовой боковой цепью фолиевой кислоты.

N^r-NH, НСВг /^Ч 11

+ С=0 + H2N^C-NH-CH^H2-CH3-«)OH

N н-' СООН

2Л,5-Триатно- 2,3-Ди%гоипропио- р-АминаШзоилглутаиинаИия6~окмпиримидин новый ольдесид кислоте.

?н н о

1 N | /=\ II . г ,

N^V V-CH2-N44 /bC-NH-CH-CHo-CHp-COOH [о]

Одностадийная конденсация трех компонентов по методу Валлера [12, 17, 20]. Метод заключается в одновременной конденсации трех компонентов — 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина-2,3-дибромпропионового альдегида и р-аминобензоилглутаминовой кислоты по следующей схеме:

он СН2Вг

соон

N NH

ДигидроптероиАёлутаминоЗая кислота

9» ы н „ о

N |

.< „о

^ N Н 'VCH2"N™\ /-C-NH-CH-CHj,- снг- соон

h2n-^nJW соон

Атероилелутаминобая (рплиебая) кислвта

Предполагается следующий механизм реакции: в буферном растворе при рН 4 дибромпропионовый альдегид переходит в а-бромакролеин (СН2=

СВгСНО); взаимодействуя с группой NH2, содержащейся в р-аминобензоил-глутаминовой кислоте, образует соединение CeH4NHCH2CHBrCHO. Это соединение конденсируется с 2,4,5-триамино-6-оксипиримидином, образует пиразиновый цикл и переходит в дигидроптероилглутаминовую кислоту [21]. Для дегидрирования последней применяют йод [22], двухромовокис-лый калий [23], уксуснокислую ртуть [24] или кислород воздуха.

Метиленовый мостик СН2 в молекуле фолиевой кислоты образуется за счет группы СН2Вг в дибромпропионовом альдегиде [21 ]. Экспериментально установлено, что при одностадийной конденсации лучшие результаты получают, если дибромпропионовый альдегид в спиртовом растворе прибавлять к водному раствору двух других компонентов [17].

В качестве трехуглеродного компонента вместо дибромпропионового альдегида

страница 111
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230

Скачать книгу "Производство витаминов" (4.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение обслуживания газовых котлов
косметические контактные линзы со зрачком купить
sheffilton sht-s37
курсы косметолога

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)