химический каталог




Органическая химия. Часть 2. Циклические соединения

Автор Ю.С.Шабаров

Ю.С. Шабаров

Органическая химия

Часть 2

ЦИКЛИЧЕСКИЕ, СОЕДИНЕНИЯ

Рекомендовано Государственным комитетом Российской Федерации по высшему образованию в качестве учебника для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлению "Химия"

МОСКВА „ХИМИЯ' 1?94

ББК 24.2

Ш 124 УДК 547.1

Федеральная целевая программа книгоиздания России

Рецензенты:

член-корреспондент РАН, заведующий лабораторией ИОХ им. Н. Д. Зелинского А. М. Моисеенков и доктор химических наук, заведующий кафедрой органической химии МИТХТ им. М. В. Ломоносова Б. В. Унковский

Шабаров Ю. С.

Ш 12 Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. М.: Химия, 1994.-848 с: ил.

ISBN 5-7245-0991-1

Рассмотрены основные классы циклических органических соединений, ' их строение, свойства, получение. Материал отобран с учетом важнейших достижений органической химии за последние годы.

Для студентов химических факультетов университетов и химических вузов.

1705000000-046

Ш-—-КБ 00-00-94 ББК 24.2

050(01)94

ISBN 5-7245-0991-1 (Кн. 2) ISBN 5-7245-0656-4

© Ю. С. Шабаров, 1994

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие (кн. I)................... Ю

Введение (кн. 1.)..................... 13

ЧАСТЬ 1. НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (кн. 1) 15-496

ЧАСТЬ 2. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 502

10. Алициклические соединения................ 502

10.1. Получение..................... 502

10.1.1. Циклопропаны................. 503

10.1.2. Циклобутаны................... 506

10.1.3. Циклопентаны и циклогексаны............ 508

10.1.4. Алициклы со средним размером кольца........ 510

10.2. Строение и свойства.................. 513

10.2.1. Циклопропаны................. ^ 14

10.2.2. Циклобутаны.................. 520

10.2.3. Циклопентаны................. 522

10.2.4. Циклогексаны.................

10.2.4.1. Особенности пространственного строения .... 523

10.2.4.2. Реакционная способность.......... 535

П>.2.5. Алициклы со средним размером кольца........ 543

10.2.5.1. Особенности пространственного строения .... 543

10.2.5.2. Реакционная способность.......... 544

10 2 6 Реакции, сопровождающиеся расширением и сужением цикла 547

10.2.7. Циклоалканоны................. ]JZ

Контрольные вопросы.................... 556

11. Арены. Общие сведения.................. 558

11.1. Бензол........................ 558

11.2. Ароматичность. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы......................

11.3. Системы с изолированными и конденсированными бензольными ядрами.......................

11.4. Об изомерии и номенклатуре простейших бензоидных систем ... 574

11.5. Определение положения заместителей в бензольном ядре .... 577 Контрольные вопросы................... 585

32*

499

12. Реакция замещения в ароматическом ядре....... ¦ 586

12.1. Реакции электрофильного замещения...........¦ 586

12.1.1. Механизм.................... 586

. 12.1.2. Ориентация замещения............... 589

12.1.2.1. Бензол и его производные........ 589

12.1.2.2. Соединения с изолированными бензольными ядрами 596

12.1.2.3. Соединения с конденсированными бензольными ядрами ................. 598

12.1.3. Использование в синтезе замещенных аренов..... 599

12.1.3.1. Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-элемент (протонирование, галогенирование, нитрование, сульфирование)......... 600

12.1.3.2. Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-углерод (алкилирование, ацилирование, фор-милирование, карбоксилирование) ....... 640

12.2. Реакции нуклеофильного замещения............ 664

12.2.1. Механизм................... 665

12.2.2. Использование в синтезе замещенных аренов...... 668

Контрольные вопросы.................... 675

13. Ароматические углеводороды................ 676

13.1. Бензол и алкилбензолы................. 676

13.2. Полиядерные углеводороды............... 688

13.2.1. Углеводороды с изолированными бензольными ядрами. Три-фенилметаны. рКс сверхслабых кислот......... 688

13.2.2. Углеводороды с конденсированными бензольными ядрами 702 Контрольные вопросы.................... 705

14. Галогениды, сульфокислоты, нитросоединения и амины ароматического ряда...............-•........ 706

14.1. Галогениды. Соединения, содержащие поливалентные атомы галогена 706

14.2. Сульфокислоты и их производные............. 711

14.3. Нитросоединения, продукты неполного восстановления, нитрогруппы 715

14.4. Амины . . ..................... 725

Контрольные вопросы.................... 731

15. Диазосоединения ароматического ряда............ 732

15.1. Общие сведения................... 733

15.2. Реакции, не сопровождающиеся выделением азота. Азосоединения 737

15.3. Реакции, сопровождающиеся выделением азота........ 744

15.3.1. Образование связи углерод-элемент......... 745

15.3.2. Образование связи углерод-углерод......... 751

Контрольные вопросы..................... 753

500

б. \Феиолы и хиноны........ . ... 754

,$6:1. Фенолы....................... " 754

!¦' 16.1.1. Получение................... 755

16.1.2. Свойства................... 756

16.2. Хиноны ............. 768

Контрольные вопросы.................... 776

17. Ароматические альдегиды я кетоны............. 777

17.1. Альдегиды..................... 777

17.1.1. Получение........ .......... 777

¦'" 17.1.2. Свойства................... 777

17.2 Кетоны...................... 785

17.2.1. Получение................... 785

17.2.2. Свойства................... 785

17.3. Дикарбонильные производные ароматического ряда...... 790

Контрольные вопросы.................... 791

•'18. Ароматические карбоновые кислоты............. 791

18.1. Одноосновные кислоты................. 792

18.1.1. Получение............ ....... 792

18.1.2. Свойства............. ...... 792

18.2. Двухосновные кислоты................. 798

18.2.1. Получение............. ..... 799

, „ 18.2.2. Свойства................... 799

Контрольные вопросы.................... 806

Библиографический список.................. 807

Указатель методов синтеза основных классов органических соединений . . 808

Указатель веществ.................... 834

часть г

ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

_,_1____

10. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В состав многих органических соединений входят циклы, включающие различные атомы. Если цикл образован только атомами углерода, то соответствующее соединение относят к карбоцикли-ческим*. Карбоциклические соединения могут быть ароматическими и неароматическими. Последние обычно называют алицик-лическими. Они широко распространены в природе. В состав нефти входят алициклические углеводороды или циклоалканы. Алициклы различного размера содержатся в смоляных кислотах, стероидных гормонах, простагландинах, душистых веществах, терпенах, витаминах, природных инсектицидах.

Обычно алициклические соединения классифицируют в соответствии с размером входящего в их молекулу карбоцикла. Если последний содержит три или четыре атома углерода, то цикл называют малым, а соответствующие соединения относят к производным циклопропана или циклобутана; если цикл включает пять или шесть углеродных атомов, то цикл называют обычным, а соответствующее соединение - производным циклопентана или циклогексана. Аналогичным образом циклом со средним размером кольца называют соединения, содержащие от семи (цикло-гептан)** до двенадцати (циклододекан) атомов углерода, а мак-роциклическими - соединения с тринадцатью и более атомами углерода в цикле. Из великого множества известных карбоцикли-ческих соединений будут рассмотрены только простейшие производные***.

10.1. ПОЛУЧЕНИЕ

Для синтеза производных циклоалканов важное значение имеют -реакции, позволяющие трансформировать одни функциональные группы в другие. Они протекают по тем же механизмам, что

* Соединения, содержащие в молекуле циклы, образованные не только атомами углерода, называются гетероциклическими.

** Иногда циклогептановое кольцо относят не к циклам среднего размера, а

страница 1
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 2. Циклические соединения" (5.45Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сухие смеси оптом от производителя
печать баннера москва
купить справку от гинеколога
дублета плюс цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.07.2017)