химический каталог




Органическая химия. Часть 1. Нециклические соединения

Автор Ю.С.Шабаров

вопросы номенклатуры не обсуждаются. Предполагается, что учащийся ознакомился с основами соответствующих правил еще в школе, а затем-на семинарах и самостоятельно. В качестве пособий для первоначального ознакомления могут быть рекомендованы: Потапов В. М., Татаринчик С. Н. Органическая химия. М.: Химия, 1980; Агрономов А. Е.. БолесовИ.Г., Потапов В.М., Фосс В. Л., Чуранов С. С, Шабаров Ю.С. Задачи и упражнения по органической химии. М.: изд-во МГУ, 1971. Гл. 1. Для знакомства с современными правилами номенклатуры можно рекомендовать книги: Бенкс Дж. Названия органических соединений. М.: Химия, 1980; КанР., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. М.: Химия, 1983; ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1983. № 3.

Для контроля за качеством усвоения материала после каждой главы помещен краткий список контрольных вопросов.

Автор приносит благодарность профессорам К. П. Бутину, А. Л. Курцу, [В. М. Потапову!, 3. В. Тодресу за советы и ценные {омендации, а также преподавателям кафедры органической ии химического факультета МГУ, замечания которых, девшиеся в ходе чтения лекций, много способствовали устране-' неточностей и недостатков в изложении и прбуждали чать новый материал в данную книгу.

ВВЕДЕНИЕ

Среди элементов Периодической системы Д. И. Менделеева углерод занимает особое место. Это связано с тем, что его атомы, обладая способностью образовывать между собой достаточно прочные связи, служат как бы «кирпичиками», из которых могут быть построены так называемые углеродные скелеты - прямые и разветвленные цепи, различные циклы, объемные структуры-бесчисленного множества молекул. Валентности углерода, оставшиеся свободными в углеродном скелете, насыщаются за счет образования связей с водородом (при этом получаются молекулы углеводородов), а также с другими атомами и группами атомов (последние называются заместителями). Возможность варьировать число и взаимное расположение атомов в углеродном скелете, а также число, виды и взаимное расположение заместителей приводит к тому, что можно «сконструировать» сколь угодно большое число соединений углерода. Это явилось одной из причин, заставивших выделить химию последних в отдельную науку. Для этой науки характерен свой подход к систематизации материала, к разработке новых путей развития. Ее стали называть органической химией, поскольку первые соединения углерода были выделены из живых организмов или из продуктов их жизнедеятельности*.

Впоследствии было установлено, что соединения углерода играют решающую роль практически во всех процессах, определяющих характер функционирования живой клетки, так что первоначальное название науки о соединениях углерода - органическая химия - справедливо и в настоящее время.

Органическая химия, с одной стороны, соприкасается с неорганической, поскольку объектами ее изучения являются, например, производные угольной кислоты или соединения кремния и бора, в молекулах которых содержание углерода сравнительно невелико, а с другой стороны,-с биологией, поскольку ряд ее разделов посвящен исследованию веществ, активно

* История развития теоретических представлений в органической химии и роль теории А. М. Бутлерова в становлении органической химии как науки подробно освещена во многих учебниках. Например, Несмеяновы А. Н. и Н.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974. Т. 1.

13

участвующих в процессах жизнедеятельности (нуклеиновые кислоты, белки, полисахариды, лепиды, стероидные гормоны и др.).

Колоссальное разнообразие и специфичность свойств органических соединений привели к тому, что успехи органической химии стали существенно влиять на развитие уже сложившихся химических дисциплин (неорганическая, аналитическая, физическая химии, биохимия) и способствовать возникновению новых (полимерные материалы, искусственная пища, биоорганическая химия и молекулярная биология). Практическая важность органических соединений определила возникновение и развитие многих специальных разделов органической химии (химия красителей, лекарственных, взрывчатых и душистых веществ, средств защиты растений, топлив, конструкционных материалов).

Органическая химия все глубже и интенсивнее проникает в смежные области знания. Происходит естественный процесс-исчезновение четких границ, разделяющих области науки, и быстрый рост смежных дисциплин, где «на стыке наук» часто делаются открытия, определяющие направления исследований на долгие годы.

\ Часть I НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. УГЛЕВОДОРОДЫ

К нециклическим относятся органические соединения, углеродный скелет которых представляет собой прямые или разветвленные незамкнутые цепи.

Простейшие органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, называют углеводородами. Нециклические углеводороды классифицируют в соответствии с природой углерод-углеродных связей: содержащие только ординарные именуют алканами, одну двойную-алкенами, две двойных-алкадиенами, одну тройную-алкинами.

Ординарные связи часто называют ст-связями (сигма-связями), а кратные-л-связями (пи-связями).

Атом углерода в основном состоянии имеет электронную оболочку, состоящую из Is-, 2s- и 2/>-электронов. При возбуждении осуществляются s -> /ьпереход электрона и последующая так называемая ^-гибридизация. Следует иметь в виду, что энергия гибридизованных областей - промежуточная между энергиями s-и /7-орбиталей.

It

ft

It

Возбуждение

tit

It

1S 2S 2p Гибридизация

sp2 sp3

It

tt

tt

It

ttt

It

tttt

При образовании связей в алканах три />-электрона взаимодействуют с одним 5-электроном (х/?3-гибридизация) и возникают четыре одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдри-ческими углами друг относительно друга.

15

При образовании двойной С—С-связи с одним л-электроном взаимодействуют два р-электрона (^-гибридизация) и возникают три одинаковые орбитали, расположенные в одной плоскости под углами 120° друг относительно друга, и четвертая, перпендикулярная этой плоскости.

При образовании тройной связи С—С с одним ^-электроном взаимодействует один р-электрон (sp-гибридизация) и возникают две орбитали, находящиеся на одной прямой, и две орбитали, лежащие в двух взаимно перпендикулярных плоскостях* проходящих через эту прямую*.

1.1. АЛКАНЫ

Углеводороды состава СпН2п + 2, содержащие в молекуле только ординарные, или а-связи, называются алканами, парафинами, или предельными углеводородами.

1.1.1. Получение

Главный источник получения алканов-нефть, некоторые виды которой содержат очень высокий процент их.

Помимо нефти важным источником алканов может быть каменный уголь. Как еще в 1869 г. показал Бертло, их получают, воздействуя на него водородом. С тех пор исследования этого процесса, которые часто называют «газификацией каменного угля», не прекращаются. Разработаны и внедрены в производство многие варианты получения углеводородов из каменного угля. Рассмотрим один из них.

Низкосортный битуминозный уголь в виде* пасты, содержащий до 8% воды, гидрируют при 480-490 °С и давлении 37 МПа в присутствии специального катализатора, содержащего 1,3% железа. При этом из 1 т угля получают до 25 кг газообразных и до 600 кг жидких углеводородов, содержащих приблизительно равные количества алканов и циклоалканов. Уравнение этой реакции выглядит следующим образом:

480-490 °С; 37 МПа

пС + (п + 1)Н2 -» С„Н2п + 2.

1,3%Fe 2° 2

В последнее время усилился интерес к процессу Фишера-Тропша -получению насыщенных углеводородов из оксида углерода и водорода при давлении от 0,1 до 1 МПа в присутствии различных железокобальтовых катализаторов (реакция

* С соответствующими пространственными моделями учащийся подробно знакомится еще в школе. Они также обсуждаются во всех учебниках по органической химии.

16

.4

открыта в 1925 г. в институте Фишера в Германии):

170-300°С; 0,1-1 МПа

«СО + (2и + 1)Н} -С„Н2в + 2 + иН20.

Fe-Co

На результат реакции помимо состава катализатора существенное влияние оказывает соотношение СО: Н2. Когда оно равно 6:1, получают главным образом низкокипящие углеводороды, а когда 2:1 - высококипящие (в обоих случаях почти исключительно с неразветвленным углеродным скелетом*).

1.1.2. Строение

В соответствии с представлениями о гибридизации атомных орбиталей атома углерода в алканах (.^-гибридное состояние), каждый из атомов углеродной цепи в их молекулах образует связи, направленные от центра (углеродный атом) к углам тетраэдра, т.е. под углом 109°28' друг к другу.

Углеродная цепь в алканах построена зигзагообразно и имеет следующие основные параметры:

С -0,244нм —С 0,11нм

В этой цепи вращение вокруг углерод-углеродных связей осуществляется достаточно свободно, поэтому, в принципе, в приведенной выше молекуле н-бутана атомы могут занимать и иные положения. Различные пространственные расположения атомов в молекуле, возникающие в результате вращения вокруг ординарных углерод-углеродных связей, называются конформа-циями. Молекула н-бутана, например, может помимо приведенной выше иметь и другие конформации:

н

н И^'И Hv„2^cVH н».....Ь^н

Н* I

з

страница 3
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 1. Нециклические соединения" (7.95Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.prokatmedia.ru/ekran.html
кровати экокожа 45 см цвет винченцо 136
миньки для футбола
яркие наклейки на стекло

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)