химический каталог




Органическая химия. Часть 1. Нециклические соединения

Автор Ю.С.Шабаров

Ю.СШабаров

Органическая химия

Часть 1

НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Рекомендовано Государственным комитетом Российской Федерации по высшему образованию в качестве учебника для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлению 'Химия'

МОСКВА .ХИМИЯ" 1994

ББК24.2 / л

щ / Федеральная

УДК 547.1 / целевая программа

/ книгоиздания России

Рецензенты: органической химии М*йхПмЯм3^н^^

Шабаров Ю. С.

Ш 12 Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. М.: Химия, 1994.-848 с: ил.

ISBN 5-7245-0991-1

Рассмотрены основные классы циклических органических соединений, их строение, свойства, получение. Материал отобран с учетом важнейших достижений органической химии за последние годы.

Для студентов химических факультетов университетов и химических вузов.

пшоощ 046

Ш ^50^4-КБ0° °° 94 ББК24.2

ISBN 5-7245-0991-1 (Кн 2) ISBN 5-7245-0656-4 '

© Ю.С. Шабаров, 1994

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие ..................... Ю

Введение....................... 13

ЧАСТЬ 1 НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ........ 15

1. Углеводороды...... • 15

1.1. Алканы....................... 16

1.1.1. Получение.................... 16

1.1.2. Строение..................... 17

1.1.3. Свойства.................... 19

1.2. Алкены....................... 41

1.2.1. Получение.................... 41

1.2.2. Строение.................... 42

1.2.3. Свойства.................... 45

1.2.3.1. Реакции, сопровождающиеся разрывом к -связи . ... 46

1.2.3.2. Реакции, при которых я-связь сохраняется..... 69

1.3. Алкадиены...................... 74

1.3.1. Аллены..................... 74

1.3.2. Сопряженные диены................ 77

1.3.2.1. Общие сведения............... 77

1.3.2.2. Присоединение водорода, галогенов и галогеноводородов 84

1.3.2.3. Димеризация, олигомеризация. Представление о пери-циклических реакциях............. 90

1.3.2.4. Полимеризация............... 98

1.4. Алкины....................... 101

1.4.1. Получение.................... 101

1.4.2. Строение.................... 102

1.4.3. Свойства.................... 102

Контрольные вопросы.................... 115

2. Галогенпронзводные алифатических углеводородов........ 115

2.1. Нуклеофильное замещение................ 116

3

2.1.1. Общие закономерности............... 117

2.1.2. Использование в органическом синтезе......... 136

2.2. Элиминирование галргеноводорода (дегидрогалогенирование) . . . • 143

2.3. Металлоорганические соединения............. 153

2.3.1. Магнийорганические соединения............ 153

2.3.2. Цинк-, натрий- и литийорганические соединения....... 161

2.4. Полигалогенпроизводные. Карбены............. 164

Контрольные вопросы................... 168

3. Спирты, простые эфиры, а-оксиды.............. 169

3.1. Одноатомные спирты.................. 169

3.1.1. Общие сведения ................ 170

3.1.2. Кислотные свойства............... 171

3.1.3. Спирты как основания и нуклеофилы. Принцип жестких и мягких кислот и оснований............... 172

3.1.4. Реакции замещения гидроксильной группы........ 178

3.1.5. Окисление.................... 191

3.1.6. Дегидратация.................. 193

3.2. Многоатомные спирты................. 197

3.3. Простые эфиры.................... 203

3.3.1. Реакции с участием эфирного атома кислорода...... 203

3.3.2. Реакции, сопровождающиеся гомолизом а-С=Н-связи .... 206

3.4. а-Оксиды (эпоксиды, оксираны).............. 209

3.4.1. Получение.................... 209

3.4.2. Реакции с электрофилами и нуклеофилами........ 209

3.4.3. Краун-эфиры. Представления о межфазном катализе .... 213 Контрольные вопросы.................... 218

4. Альдегиды и кетоны................... 218

4.1. Получение...................... 219

4.2. Свойства...................... 219

4.2.1. Реакции с сильными нуклеофилами........... 221

4.2.2. Реакции со слабыми нуклеофилами.......... 240

4.2.3. Реакции, протекающие через стадию образования енольных форм..................... 246

4.2.4. Окислительно-восстановительные реакции........ 260

4

4.3. Непредельные альдегиды и кетоны . . ¦......... 269

Контрольные вопросы................... 276

5. Спектроскопия ядерного' магнитного резонанса (ЯМР)....... 277

5.1. Общие сведения.................... 277

5.2. Химический сдвиг................... 281

5.2.1. Зависимость от структурных особенностей молекулы .... 284

5.2.2. Зависимость от внешних условий........... 289

5.3. Спин-спиновое взаимодействие ядер............ 292

5.4. Времена релаксации.................. 301

5.5. Ядерный эффект Оверхаузера............... 304

5.6. Интегральные интенсивности сигналов........... 306

5.7. Анализ спектров ЯМР высокого разрешения......... 307

5.8. Описание спектров ЯМР................. 314

5.9. Способы упрощения спектров................ 317

5.10. Импульсная спектроскопия............... 324

5.11. Двумерная ЯМР-спектроскопия ........... 329

6. Карболовые кислоты................... 345

6.1. Монокарбоновые кислоты................ 345

6.1.1. Получение.................... 345

6.1.2. Свойства.................... 346

6.1.3. Производные предельных кислот........... 357

6.1.3.1. Соли........• - ¦......... 357

6.1.3.2. Ангидриды и галогенангидриды. Кетены...... 360

6.1.3.3. Амиды и нитрилы . . . •.......... 366

6.1.3.4. Сложные эфиры............... 372

6.1.4. Непредельные кислоты и их производные....... 384

6.2. Дикарбоновые кислоты................. 388

6.2.1. Предельные кислоты................ 388

6.2.2. Непредельные кислоты..........." .... 400

Контрольные вопросы...... .......... 403

7. Азотсодержащие функциональные производные.......... 404

7.1. Нитросоединения................... 404

7.2. Амины....................... 412

5

7.3. Диазосоединения................... 424

Контрольные вопросы................... 432

8. Гндроксикислоты и аминокислоты.............. 433

8.1. Гндроксикислоты................... 433

8.1.1. Получение и свойства................ 433

8.1.2. Стереохимия................... 436

' 8.2. Аминокислоты.................... 447

8.2.1. Получение.................... 449

8.2.2. Свойства.................... 453

8.2.2.1. Кислотно-основные свойства. Спектральные характеристики.................. . 453

8.2.2.2. Реакции с участием аминной и карбоксильной групп 456 Контрольные вопросы.................... 464

9. Оксокислоты. Ацетоуксусный эфир.............. 465

9.1. а-Оксокислоты.................... 465

9.2. 0-Оксокислоты.................... 469'

9.3. Ацетоуксусный эфир.................. 470

9.3.1. Таутомерия................... 471

9.3.2. Строение кетонной и енольной форм.......... 472

9.3.3. Свойства.................... 474

9.3.4. Реакции енолятов................. 482

9.4. у- и 8-Оксокислоты................... 492

Контрольные вопросы.................... 494

ЧАСТЬ 2. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (кн. 2)........ 502

10. Алициклические соединения................ 502

10.1. Получение..................... 502

10.1.1. Циклопропаны................. 503

10.1.2. Циклобутаны.................. 506

10.1.3. Циклопентаны и циклогексаны............ 508

10.1.4. Алициклы со средним размером кольца........ 510

10.2. Строение и свойства.................. 513

10.2.1. Циклопропаны................. 514

6

10.2.2. Циклобутаны................. 520

10.2.3. Циклопентаны................. 522 /

10.2.4. Циклогексаны...... .......... 523

10.2.4.1. Особенности пространственного строения .... 523

10.2.4.2. Реакционная способность.......... 535

10.2.5. Алициклы со средним размером кольца........ 543

10.2.5.1. Особенности пространственного строения .... 543

10.2.5.2. Реакционная способность.......... 544

10.2.6. Реакции, сопровождающиеся расширением и сужением цикла 547

10.2.7. Циклоалканоны................. 552

Контрольные вопросы.................... 556

11. Арены. Общие сведения.................. 558

11.1. Бензол....................... 558

11.2. Ароматичность. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы...................... 562

11.3. Системы с изолированными и конденсированными бензольными ядрами....................... 568

11.4. Об изомерии и номенклатуре простейших бензоидных систем . . . 574

11.5. Определение положения заместителей в бензольном ядре .... 577 Контрольные вопросы........ ........ 585

12. Реакции замещения в ароматическом ядре........... 586

12.1. Реакции электрофильного замещения............ 586

12.1.1. Механизм................... 586

12.1.2. Ориентация замещения.............. 589

12.1.2.1. Бензол и его производные..........589

12.1.2.2. Соединения с изолированными бензольными ядрами 596

12.1.2.3. Соединения с конденсированными бензольными ядрами ..................598

12.1.3. Использование в синтезе замещенных аренов.....599

12.1.3.1. Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-элемент

страница 1
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 1. Нециклические соединения" (7.95Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
taxibox.ru
продам акустические панели
ремонт гофр митсубиси
компания ciba vision

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)