химический каталог




Химия алкалоидов

Автор А.С.Садыков

норникотин. Анабазин: является главным алкалоидом Л', glauca. Кроме того, он также находится в двух видах табака (Л'. Dobney и N. rot-undifolia).

Значительный интерес представляют результаты исследований9-10 в области гибридизации Л', ruslica с N. tabacum, N. dltagla с Л*, glauca по созданию новых форм анабазин содержащих видов табака. Авторам удалось показать, что после скрещивания с N. glauca анабазин стали содержать и вышеперечисленные виды Nlcotlana.

Продолжение подобных исследований, несомненно, даст свои плоды в деле увеличения числа растений, содержащих анабазин, необходимый для промышленности. Кроме того, эти работы также имеют большой теоретический интерес.

Наличие анабазина в табаке в 1937 г. было еще подтверждено Шпетом и Кестлером11.

Вскоре после открытия анабазина были установлены его инсектисидные свойства. Смит15, изучая токсичность ряда полученных им аналогов никотина, обратил внимание на исключительные инсектисидные свойства вещества, синтезированного им и названного „неоникотином". „Неоникотин" был получен при взаимодействии металлического натрия и пиридина с последующим окислением кислородом воздуха. Механизм реакции автором не приводится. Хотя Смит доказательству тождественности .неоникотина" с /-анабазином (полученным из анабазин-сульфата) посвятил специальную работу, ему не удалось довести ее до конца. Орехов а Меньшиков8 показали, что „неоникотин* Смита является. /.d-формой анабазина. Щепф13 синтезировал анабазин нагреванием изотрипиперидеина с уксусно-кислым серебром.

Таким образом, анабазин был открыт сначала в растении, а затем получен синтетически. В настоящее время источниками анабазина являются A. aphylla и некоторые

22

23

другие виды анабазиса (см. гл. 1) и Nicotiana. Кроме того, он может быть синтезирован из пиридина и изотрипипери-деина.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АНАБАЗИНА

Свежеперегнанный анабазин представляет собой бесцветное масло с характерным запахом; он хорошо растворим в обычных органических растворителях, смешивается с водой в любых соотношениях. Водные растворы показывают щелочную реакцию. Перегоняется анабазин без разложения при обычном давлении, отгоняется с трудом водяным паром. На воздухе анабазин сохраняется лучше, чем никотин. Устойчив по отношению к раствору марганцевокислого калия в кислой среде.

Т. кип. 276°(760 мм), 104-105° (2 мм),1,0455,

83,1° (без растворителя), Лд — 1,5430. Т. пл. + 9°», MR— 48,88.

Анабазин образует ряд хорошо кристаллизующихся солей и комплексных соединений с неорганическими, органическими кислотами и другими соединениями: дипикрат с т. пл. 202—205°; фторосиликат с т. пл. 239°; пикролонат с т. пл. 243—244°; хлороаурат с т. пл. 180—182°.

Удовенко и Введенская 15 получили ряд солей анабазина с неорганическими и органическими кислотами: мо-нохлоргидрат с т. пл. 194°; мононитрат с т. пл. 167,5°; моно-бромгидрат с т. пл. 181°; моноиодгидрат с т. пл. 253°. Сульфат состава Cj0H14N2.H.sSO., и фосфат состава 3C10HuN2-H3PO, оказались очень гигроскопичными.

Исходя из анализа большинства солей, авторы пришли к заключению, что анабазин с кислотами реагирует как од-нокислотное основание.

Соли анабазина с муравьиной, масляной и изовалерья-новой кислотами состава C,0H]4N,RCOOH являются сильно гигроскопичными и легко расплываются на воздухе. Уксуснокислый анабазин C]0Hl4N2CH3COOH— кристаллы -с т. пл. 88° (из ацетона). В зависимости от соотношения реагентов щавелевая кислота дает с анабазином соли состава 2Cl0HuN2CjH2O4 с т. пл. 210°; С„ПиЫ,С,11,0. с т. пл. 199° и C,0H14N.22C2H2O4 с т. пл. 81°. Малоновокислый анабазин CIOHUNJCJ^OJ—кристаллы с т. пл. 66°. Виннокислый анабазин имеет т. пл. 115°. Соли янтарной и лимонной кислот являются гигроскопичными.

а-нафтилсульфакислота образует соли состава CJOHUN^C.OHJSOJH с т. пл. 121° и C10H14N2C,0H,SOaH

с т. пл. 139°.

Удовенко и Гранитова" изучили взаимодействие анабазина с солями меди в водных растворах в присутствии соответствующих кислот. Авторам удалось выделить и характеризовать следующие соединения анабазина с солямимеди:кристаллы желтого цвета с. т. пл. 205° (с разложением); кристаллы с т. пл. 194—196°; черные кристаллы с т. пл. 214°;кристаллы с т. пл. 157°; -кристаллы сине-фиолетового цвета с т. пл. 167°; 6. CuSO^C.oNnNs-HjSCvlOHsO- голубые кристаллы.

На основании анализа литературных данных17 и состава синтезированных солей, авторы считают, что анабазин с медью образует соли комплексных кислот типа

CioHuN^HsCuHal, и Cl0H14NaHCuHai3

в случае галоидоводородных кислот, а в случае азотной и серной кислот соответственно

(C10HuN2H)4.Cu(NO3)6 и (С10НиЫ2)2Си(ЗОД-ЮНгО.

Определена молекулярная электропроводность соединений при 25°. Полученные данные приведены в табл. 2

24

Сушкевич и Удовеико18 синтезировали комплексные соединения анабазина с солями кобальта состава

CoCla-C,0H14N,-2HCl с т. пл. 283° и CoCl,C10H„N,.HCl

с т. пл. 303° и определили их молекулярную электропроводность при 25° (табл. 3).

Таблица 3

Молекулярная электропроводность соединений анабаз

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Химия алкалоидов" (1.80Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кресло ch 360
Компания Ренессанс изготовление деревянных лестниц - надежно и доступно!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.04.2017)