химический каталог




Химия алкалоидов

Автор А.С.Садыков

орки, Пищепромиздат, М., 193845. Л. К. Клышев, Изв. АН Каз. ССР, 39, (2), 60 (19471.

46. Б. К. Ростоцкий, А. И. Б а н ь к о в с к и й, Тр. ВИЛАР, вып. II,

стр. 70, Медгиз, 1950.

47. А. С. Садыков, О. С. Отрощенко, Изв, АН УзССР, № 2,

37 (1952).

48. И. С. Шалыт, Н. М. Соколов, Тр. Туркм. филиала АН СССР,

5, 164 (1944).

49. И. С. Шалыт, ДИКОРЭСТ. полезные раст. Туркм. ССР, Изд. Моск.

об-ва испыт. природы, М., 1951, стр 32.

50. Г. Б. Мель кум ян, А. Г. Ханлэрова, Изв. АН Азерб. ССР,

8 (1948).

51. П. С. Массагетов, Тр. ВИЛАР, вып. 10, 257, Медгиз, 1950.

52. П. С. Массагетов, Тр. ВИЛАР, вып. 10, 269, Медгиз, 1950.

53. М. М. Ильин, Ярмоленко, Тр. Туркм. республ. опыти. станции по животноводству, Ашхабад, 1940.

54. А, С. Садыков, О. С. Отрощенко, Т. К. Касыыов, ДАН

УзССР, № 2. 25 (1954).

55. Г. С. Ильин, Биохимия. 13, 193 (1948)

56. Г. А. Евтушенко, Табак, № 6, 36 (1940).

57. А. А. Шмук, А. А. Смирнов, Г. С. Ильин, ДАН ;СССР, 32,

368 (1941).

58. А. А. Шмук, Природа, J* 1, 79 (1940).

59. А. А. Шмук, Иссл. по бнол. и агроном, химии, 2, Пищепромиздат, М., 1951.

60. R. Hiekj, R. DOWJON, PLATA, 33, 185 (1942); Amer. J. OL BOLANY 29,

66, 813 (1942).

61. С. M. Прокошев, E. И. Петрочеико, Г. С. Ильин,

В. 3. Баранова, ДАН СССР, 83, 881 (1952).

62. Н. М. Сисакян, Биохимия обмена веществ, Изд. АН СССР, М.,

1954.

180

Шмидт и Герхард4, изучив различные виды Lapinus, установили, что L. luteus содержит 0,44% алкалоидов, L. an-gustifolius—0,72% и L. albus—1,11%.

Из перечисленных растений L. luteus было подвергнуто детальному исследованию, и авторам удалось выделить и охарактеризовать два алкалоида: лупинин и лупинидин.

Правильный эмпирический состав лупинина—C„,Hi,NO— был определен Вильштеттером и Фурно6.

В дальнейшем6 удалось показать, что в L. luteus и L. nlger наряду с лупинином содержится также [-спаргеин (С]5НглМг).

По изучению лупиновых алкалоидов провели большую работу Каррер с сотрудниками'.

Лупинин кристаллизуется из петролейного эфира в виде ромбиков с т. пл. 68-69°. Т. кип. 269—270°. Вращает влево —[а].0 =—19". Является довольно сильным основанием; вытесняет аммиак из его солей. Легко растворим в воде и в обычных органических растворителях. Дает ряд хорошо кристаллизующихся солей и производных, например, хлоргидрат—призмы с т. пл. 212—214°, [ot]D =—14°; хлороаурат— иглы с т. пл. 196 — 197°; хлорплатинат—желтые кристаллы с т. пл. 163—164°; бензоат—тонкие иглы с т. пл. 49—50° и фенилкарбимид с т. пл. 94—95°.

Кислород в лупйнине находится в виде первичной спиртовой группы. Наличие гидроксильной группы доказывается получением бензоильного производного и фенилкарбимидного соединения.

Азот лупинина является третичным; образует кристаллический иодметилат. Основание устойчиво по отношению к марганцевокислому калию в сернокислом растворе.

Лупинин легко окисляется хромовой кислотой в сернокислом растворе, давая при этом одноосновную—лупинино-вую кислоту (CI0HnNO2/), представляющую собой длинные иглы с т. пл. 255° (с разложением).

Лупининовая кислота, как и сам лупинин, не изменяется от действия марганиевокислого калия, что указывает на ее насыщенный характер. Дает хлоргидрат с темп. пл. 275° и метиловый эфире т. кип. 13Г (\5 мм) или 120—122° (10 мм).

Метиловый эфир лупнниновой кислоты, полученный различными авторами, имел вращение от [«]D=—19,4° до [a]D=+5,8°.

1-метиловый эфир образует смолообразный пикрат с [a]Q = —41,8°. Нагревание эфира с соляной кислотой приводит к образованию хлоргидрата лупининовой кислоты с т. пл. 275° и [a]D ——13,1°. Этот эфир оказался тождественным с

183

эфиром, полученным Вяльштеттером и Фурно5 нз лупинино-вой кислоты и метилового спирта.

Правовращающий изомер метилового эфира лупининовой кислоты при обработке соляной кислотой дает хлоргидрат лупининовой кислоты в виде аморфного порошка. В дальнейшем было изучено превращение изомеров эфиров лупининовой кислоты. При действии метилата натрия на 1-мети-ловый эфир лупининовой кислоты последний превращается в d-эфир. Пятихлористый фосфор в хлористом бензоиле с ?1-лупининовой кислотой образует хлорангидрид лупининовой кислоты, который с метиловым спиртом дает d-эфир, а с аммиаком d-epl-амид кислоты с т. пл. 228° и с т. кип. 250° (11 мм).

Проведенные работы показали, что в лупининовой кислоте существует два центра асимметрии: из них один находится в группе>СН—СООН (полученной в лаборатории) и второй—в виде d epi-производного, в котором этот атом образует асимметрию группы.

(C9HleN)—СООН 141

При перегонке лупининовой кислоты над известью происходит отщепление углекислого газа с образованием соединения состава CeHnN, названное норлупинаном. Отсюда формулы лупинина (140) и лупининовой кислоты (141) можно представить в следующем виде:

(C,H„N)-CH,OH

140

Взаимодействие водоотнимающнх веществ с лупинином приводит к отщеплению молекулы воды с образованием ангидролупинина состава C,„H„N. Ангидролупинин представляет собой бесцветное масло с т. кип. 216—

страница 55
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Химия алкалоидов" (1.80Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить матрас 90x200 со скидкой jhvfntr
рейтинг гироскутеров
сертификат качества на воздушный клапан belimo
профессиональный набор для педикюра

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)