химический каталог




Химия алкалоидов

Автор А.С.Садыков

ат с т. пл. 197° и двойную соль с сулемой с т. пл. 229—231°. При нитрозировании азотистой кислотой дает нитрозопроизводное с т. пл. 111—112°.

85

Из клинических наблюдений известно 175.17\ что побочные и токсические явления, имеющие место при длительном применении некоторых сульфаниламидных препаратов, ми-гут быть в значительной степени уменьшены и даже полиостью устранены одновременными приемами никотиновой кислоты. Такое своеобразное действие, а также способность благоприятно воздействовать на течение некоторых инфекционных заболеваний побудило Садыкова совместно с Максимовым17' синтезировать ряд сульфаниламидных и других соединений1'8, в которые введен остаток никотиновой кислоты (никотинил) и детально изучить их фармакологические и химиотерапевтическне свойства. Кроме того, представляло интерес изучение физиологического действия никотиновой кислоты, введенной в организм в связанной форме.

В литературе описаны лишь никотинильные производные самого сульфаниламида. Кросслей и другие 179 получили М'-никотинилсульфаниламид омылением №-никотинил-М4-ацетилсульфаниламида. Даниэльс и Ивамото180 приготовили Ы4-никотииилсульфаниламид как непосредственным взаимодействием сульфаниламида с никотинил-хлоридом, так и из никотиниланилида обработкой его хлорсульфоновой кислотой и последующим взаимодействием полученной никоти-ннлсульфаниловой кислоты с аммиаком. Ими же синтезирован N1, М4-диникотинилсульфаииламид.

Нами получены, кроме уже известного никотинилсуль-фаниламида, никотинильные производные сульфазола, сульфидина, сульгина (Ы4-сульфанилгуанидина) и АСГ (N4-ацетил-№-сульфанилгуанидина) и некоторые их производные. Общим методом получения этих препаратов было взаимодействие хлорангидрида никотиновой кислоты с соот-ветствущими сульфаниламидами и другими соединениями в растворе пиридиновых оснований (т. кип. 120—130°). По окончании реакции реакционная смесь или разбавлялась водой, или от нее сначала отгонялся в вакууме растворитель; выделенный таким образом продукт реакции очищался затем кристаллизацией из спирта.

При взаимодействии стрептоцида с никотннилхлоридом выяснилось, что вопреки указаниям Даниэльса, преимущественно образуется Ы'-никотинилсульфаниламид с т. пл. 256-257°.

Мы пытались также синтезировать Г^-никотинил-М4-ацетилсульфаниламид (96), интересовавший нас своей близостью к кордиамину.

Однако взаимодействие никотинил-хлорида с 1\14-этил-сульфаниламидом привело нас к неожиданному результату: остаток никотиновой кислоты присоединился к азоту суль86

Строение полученного продукта было подтверждено сравнением его с препаратом, полученным из .этилацетил-анилида по схеме:

Таким образом, в этом случае так же, как и при взаи-. модействии никотинил-хлорида с сульфаниламидом, остаток никотиновой кислоты реагирует преимущественно с азотом сульфамидной группы.

Наряду с вышеописанными соединениями, были получены продукты взаимодействия никотинил-хлорида с а-ами-нопиридином, этиланилином, лупинииом, анабазином и <*'-амино-М-метиланабазином. Все синтезированные вещества являются кристаллическими телами, дающими соли и производные. В табл. 20 приведены физико-химические данные о полученных препаратах.

* *

87

Для качественного и количественного определения никотиновой кислоты, никотинамида и кордиамина в литературе имеется значительное число работ. Все известные в настоящее время методы количественного определения никотиновой кислоты и ее производных сводятся к различным реакциям ядра пиридина или карбоксильной группы. Для качественного определения никотиновой кислоты и микрохимического отождествления ее и ее амида предложено несколько методов181. Интересен биологический метод определения, основанный на способности никотиновой кислоты и никотинамида стимулировать рост некоторых микроорганизмов. Однако этот метод пока не получил широкого применения.

Были сделаны попытки определения количества никотиновой кислоты по количеству пиридина, полученного при декарбоксилировании.

Большинство количественных методов определения никотиновой кислоты и ее производных основано на реакции пиридинного ядра с бромцианом (98). При таком взаимодействии образуются бромцнанпроизводные, которые в присутствии анилина распадаются с образованием окрашенного продукта производного глутаконового альдегида 182 (99).

Используя эти реакции, различные авторы разработали количественные методы определения никотиновой кислоты и никотинамида в различных продуктах да. В дальнейшем были внесены изменения, главным образом в отношении ароматического амина, с которым конденсировался продукт взаимодействия никотиновой кислоты с бромцианом; причем было установлено, что на характер окраски, кроме природы амина, оказывает влияние Рн раствора, концентрация солей и другие факторы. В результате таких изысканий Рачинско-му и другим 184 удалось установить, что хлорамины (Б или Т) и KCN реагируют с образованием соединений, окрашенных в желтый цвет.

90

Проведенная работа по замене весьма ядовитого цианистого калия и бромциана роданистым

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Химия алкалоидов" (1.80Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мячи сувенирные
купить участок с домом по новорижскому шоссе
решетка вентиляционная сезон вр-гнм 300х100 z
купить таблички с номерами на двери

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.11.2017)