химический каталог




Химия алкалоидов

Автор А.С.Садыков

д Г4-(2-ацетиламиноэтил)-амидов никотино- с т пл 210° и п-бензолсульфоацетоамид»никотиниламид (66>

вой кислоты по реакции: с т| пл* 248—250°.

rf\CH0O,Hs

a

CnNHCHjCHjNHCOR "

41

O

hmhcsnh, net |J^"C0"NH

•о

где R = CH С Н ; С Н,; С4Н9; C3HIS.

Арбузов и др. 15°, а затем Рачинский и Винокуров151 взаимодействием никотинил-хлорида с р-фенилэтиламином и его производными синтезировали ряд производных никотиновой кислоты по схеме:

N

55

mm гГЧсо

S0iNHCDCH3

:о-мн-сн - сн СН, R

Многие исследователи 1 6 синтезировали производные амида никотиновой кислоты с алифатическими и ароматическими аминами. Среди полученных препаратов бензил-никотинамид(67) с т. пл. 72-73° обладает антиспазматической активностью.

В случае р-фенилэтиламина полученное вещество было названо фенатином. Из полученных препаратов некоторые оказались более активными стимуляторами нервной системы, чем р-фенилэтиламин.

При синтезе кетонов пиридинового ряда Вольфенштейну и Хордвичу152 удалось получить из никотинил-хлорида по реакции Фриделя-Крафтса ряд кристаллических никотннил-арил кетонов с радикалами

с5н5; с8н4осн3; с10н7.

В литературе известен факт применения ряда эфиров п-аминобензойной кислоты в качестве местноанестезирующих препаратов. Исходя из этого163, были синтезированы эфи-ры никотиновой кислоты с Р-диэтиламиноэтанолом, t-ди-этиламинопропанолом, которые также оказались анестетиками. Симон154 конденсацией никотинил-хлорида, полученного при взаимодействии никотиновой кислоты и хлористого ти-онила (без выделения никотинил-хлорида из реакционной среды) с соответствующими аминами, выделил амиды никотиновой кислоты: хлоргидрат [ч-(никотинил)-тиомочевина (63) с т. пл. 193—195°; 1- (никотиниламид) - тиазол f64) с т. пл. 210—211°; п-карбоксифенил-иикотиниламид (65) jj^-CDrlHCH.

67

Гришкевич-Трохимовский15В в результате конденсации никотиновой кислоты с различными аминами также выделил N-a-пиридиламид, d-N-а-камферамид и d-N-этил-М-бор-ниламид-пиридин р-карбоновых кислот. Затем он же получил ряд продуктов присоединения .алоидалкилов к азоту кордиамина.

con;

% сн,

Х-=П Br;J.

76

77

ми Пп« а™6 вещества являются кристаллическими телами При действии на них гидрата окиси серебра, галоид

юпГх Г^ы" ™*Р™™ с образованием соответству

и R основании, Иодметилаты N-фенил-никотиниламида (68)

и N-P-фенилизопропилникотиниламида (69) получены и лпугими исследователями 15'. v ; "Ш1Учены и ДРУ

CD-HN

X

О СН,

У сн.

COWH-CH-CH.-^F7^. CHJ

69

центральную нервную систему. По характеру действия он близко стоит к камфоре и кофеину158. Применяется для устранения действия слишком больших доз веществ, подобных барбитуратам и морфину, а также при шоковой терапии шизофрении. В 1945 г. продукция кордиамина составляла 10 тонн124.

сосс

Григорбвский и Кимен 1е0, подвергнув взаимодействию никотинил-хлорид с сероводородом, в присутствии щелочи и спирта, получили тионикотиновую кислоту (71), выделенную в виде калиевой соли с т. пл. 144 — 145°.

C05HIKV

H,S>K0H-C;Hs0H 5ВХ

Из замещенных амидов никотиновой кислоты большое терапевтическое значение имеет диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) (70). Его можно получить при взаимоКалиевая соль была использована для синтеза этилового эфира (72) и р-хлорэтилового эфира (73) тионикотиновых кислот, а из последнего и диэтиламина была получена днэ-тиламинотионикотиновая кислота (74).

действии никотиновой кислоты с диэтиламином «8, в присутствии хлорокиси фосфора. Кордиамин—бесцветная жидкость с т. кип. J71° (17 мм).

о

MSCA

С05СН,ОИ

жсн,-сн, Мч^"5

ч«5

C0-FK.

D

C!№ .JCMNH'POCf, •я ~^Г~Приводим описание получения кордиамина: „25 г никотиновой кислоты смешивают с 15 г. диэтил-амина и 20 г хлорокиси фосфора. Смесь нагревают при 140° в течение 12 часов. После охлаждения разбавляют водой и подщелачивают 40% раствором едкого натра. Отделенный при этом слой сушат и перегоняют при 171° (17 мм). Выход 33,3 г".

Кордиамин, в виде 25%-ного водного раствора, используется в качестве средства, стимулирующего дыхание, деятельность сердечно-сосудистой системы и возбуждающего

78

Большой интерес представляют работы по синтезу производных никотиновой кислоты, обладающих антитуберкулезным действием. Щукина и др. 181 разработали метод синтеза гидразидов никотиновой и изоникотиновой кислот (табл. 19). Один из препаратов изоникотиновой кислоты, под названием „фтивазид", успешно прошел клинические испытания и рекомендован в качестве лечебного препарата цротив туберкулеза. Используя схему получения гидразида изоникотиновой кислоты, авторы осуществили синтез гидразида никотиновой кислоты по общей формуле:

C0NH-N=R

О

79

соон

kJJ k ) (KNVHJSUJ

XT 30

OC0DH

50%

и 3-фторфеиилаланина. Они Оказались хорошими ингибиторами для Neurospora Crassa 8815-За. В этом" отношении

х^ЧСООН

'цн,< Спирт

«А/ щ

С0ОС.Н.

Л"

Производные никотиновой кислоты, в том числе и сам гидразид никотиновой кислоты, оказались менее активными, чем препараты и

страница 21
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

Скачать книгу "Химия алкалоидов" (1.80Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
урна парковая уч-2
картотечный шкаф для личных дел
Продажа домов в Лызлово
аниме плакаты купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.11.2017)