![]() |
|
|
Химия алкалоидовд Г4-(2-ацетиламиноэтил)-амидов никотино- с т пл 210° и п-бензолсульфоацетоамид»никотиниламид (66> вой кислоты по реакции: с т| пл* 248—250°. rf\CH0O,Hs a CnNHCHjCHjNHCOR " 41 O hmhcsnh, net |J^"C0"NH •о где R = CH С Н ; С Н,; С4Н9; C3HIS. Арбузов и др. 15°, а затем Рачинский и Винокуров151 взаимодействием никотинил-хлорида с р-фенилэтиламином и его производными синтезировали ряд производных никотиновой кислоты по схеме: (У N 55 mm гГЧсо S0iNHCDCH3 :о-мн-сн - сн СН, R Многие исследователи 1 6 синтезировали производные амида никотиновой кислоты с алифатическими и ароматическими аминами. Среди полученных препаратов бензил-никотинамид(67) с т. пл. 72-73° обладает антиспазматической активностью. В случае р-фенилэтиламина полученное вещество было названо фенатином. Из полученных препаратов некоторые оказались более активными стимуляторами нервной системы, чем р-фенилэтиламин. При синтезе кетонов пиридинового ряда Вольфенштейну и Хордвичу152 удалось получить из никотинил-хлорида по реакции Фриделя-Крафтса ряд кристаллических никотннил-арил кетонов с радикалами с5н5; с8н4осн3; с10н7. В литературе известен факт применения ряда эфиров п-аминобензойной кислоты в качестве местноанестезирующих препаратов. Исходя из этого163, были синтезированы эфи-ры никотиновой кислоты с Р-диэтиламиноэтанолом, t-ди-этиламинопропанолом, которые также оказались анестетиками. Симон154 конденсацией никотинил-хлорида, полученного при взаимодействии никотиновой кислоты и хлористого ти-онила (без выделения никотинил-хлорида из реакционной среды) с соответствующими аминами, выделил амиды никотиновой кислоты: хлоргидрат [ч-(никотинил)-тиомочевина (63) с т. пл. 193—195°; 1- (никотиниламид) - тиазол f64) с т. пл. 210—211°; п-карбоксифенил-иикотиниламид (65) jj^-CDrlHCH. 67 Гришкевич-Трохимовский15В в результате конденсации никотиновой кислоты с различными аминами также выделил N-a-пиридиламид, d-N-а-камферамид и d-N-этил-М-бор-ниламид-пиридин р-карбоновых кислот. Затем он же получил ряд продуктов присоединения .алоидалкилов к азоту кордиамина. con; % сн, Х-=П Br;J. 76 77 ми Пп« а™6 вещества являются кристаллическими телами При действии на них гидрата окиси серебра, галоид юпГх Г^ы" ™*Р™™ с образованием соответству и R основании, Иодметилаты N-фенил-никотиниламида (68) и N-P-фенилизопропилникотиниламида (69) получены и лпугими исследователями 15'. v ; "Ш1Учены и ДРУ CD-HN X О СН, У сн. COWH-CH-CH.-^F7^. CHJ 69 центральную нервную систему. По характеру действия он близко стоит к камфоре и кофеину158. Применяется для устранения действия слишком больших доз веществ, подобных барбитуратам и морфину, а также при шоковой терапии шизофрении. В 1945 г. продукция кордиамина составляла 10 тонн124. сосс Григорбвский и Кимен 1е0, подвергнув взаимодействию никотинил-хлорид с сероводородом, в присутствии щелочи и спирта, получили тионикотиновую кислоту (71), выделенную в виде калиевой соли с т. пл. 144 — 145°. C05HIKV H,S>K0H-C;Hs0H 5ВХ Из замещенных амидов никотиновой кислоты большое терапевтическое значение имеет диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) (70). Его можно получить при взаимоКалиевая соль была использована для синтеза этилового эфира (72) и р-хлорэтилового эфира (73) тионикотиновых кислот, а из последнего и диэтиламина была получена днэ-тиламинотионикотиновая кислота (74). действии никотиновой кислоты с диэтиламином «8, в присутствии хлорокиси фосфора. Кордиамин—бесцветная жидкость с т. кип. J71° (17 мм). о MSCA С05СН,ОИ жсн,-сн, Мч^"5 ч«5 C0-FK. D C!№ .JCMNH'POCf, •я ~^Г~Приводим описание получения кордиамина: „25 г никотиновой кислоты смешивают с 15 г. диэтил-амина и 20 г хлорокиси фосфора. Смесь нагревают при 140° в течение 12 часов. После охлаждения разбавляют водой и подщелачивают 40% раствором едкого натра. Отделенный при этом слой сушат и перегоняют при 171° (17 мм). Выход 33,3 г". Кордиамин, в виде 25%-ного водного раствора, используется в качестве средства, стимулирующего дыхание, деятельность сердечно-сосудистой системы и возбуждающего 78 Большой интерес представляют работы по синтезу производных никотиновой кислоты, обладающих антитуберкулезным действием. Щукина и др. 181 разработали метод синтеза гидразидов никотиновой и изоникотиновой кислот (табл. 19). Один из препаратов изоникотиновой кислоты, под названием „фтивазид", успешно прошел клинические испытания и рекомендован в качестве лечебного препарата цротив туберкулеза. Используя схему получения гидразида изоникотиновой кислоты, авторы осуществили синтез гидразида никотиновой кислоты по общей формуле: C0NH-N=R О 79 соон kJJ k ) (KNVHJSUJ XT 30 OC0DH 50% и 3-фторфеиилаланина. Они Оказались хорошими ингибиторами для Neurospora Crassa 8815-За. В этом" отношении х^ЧСООН 'цн,< Спирт «А/ щ С0ОС.Н. Л" Производные никотиновой кислоты, в том числе и сам гидразид никотиновой кислоты, оказались менее активными, чем препараты и |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 |
Скачать книгу "Химия алкалоидов" (1.80Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|