на большей устойчивости такого рода производных N-нминов по сравнению с самими N-иминами заключается, по-видимому, в дополнительной делокализации анионного заряда имииного азота, обусловливающей уменьшение вклада соответствующей резонансной1 (структуры, являющейся 1,3*-диполем. Свидетельство тому — значительный сдвиг частоты валентных колебаний карбонильной группы илида по сравнению с карбо-нилом его четвертичной соли в сторону малых волновых чисел [14] и значительное уменьшение основности илида при превращении его в N-ацильное производное [15].

Семиполярная связь в стабильных илидах придает этому классу соединений более или менее выраженный солеобразный характер. Большинство из них поэтому растворимо лишь в ие

которых полярных органических растворителях (хлороформ, ацетонитрил, спирты) и практически нерастворимо в таких растворителях, как петролейный эфир, эфир, бензол.

В N-иминах пиридиновых оснований связь между атомами азота представляет собой типичный случай семиполярной связи. При ее образовании атом азота ароматического ядра предоставляет свою ур^гибридную неподеленную электронную пару и заряжается отрицательно. Это подтверждается и результатами ре,нтгеноэлектронного\ изучения распределения электронной плотности в пиридин-Ы-нмииах [16]

На основании общетеоретических предпосылок и аналогии с ароматическими N-оксидами нетрудно предвидеть, что в N-имн-нах пиридиновых оснований имеют место два электронных эффекта, обусловливающих взаимное влияние функциональной группы и ароматического ядра.

С одной стороны, взаимодействие вызвано поляризацией ягэлектронов ядра под действием положительно заряженного азота (—/-эффект), что приводит к распределению заряда по всему кольцу. С другой стороны, взаимное влияние обусловлено возможностью перекрывания электронных облаков анионного заряда и неподеленной пары иминного азота с р-орбиталями ароматического ядра, которое приводит к увеличению электронной плотности на С-атомах кольца (+?-эффект): та сопряжения иминного