идинового ядра и последующее превращение в производные 1,6-днгидропиридазнна [122]:

72

73

R'OQH

H5C6 ОC«H.

HSC« гГ ^C„H5 H,C N' XH.

ceH5

'C6H5

H5Cg 0

ROOH

"eN-C6Hs (гЧ=Н,ярел».-С4Нв , СеН5С(СН3)г)

Образование 1,6-дигидропиридиновых производных протекает, вероятно, по следующей схеме:

Гт i

'6''s

Лен,—jr^CH,_jgSpcK

Н.П ИяС N' "СбН5 H5Cff гГ

'5°5 | 00R

„о

С6Н5 RO^O С6Н5 О СбН5

ROG | СНЛ и С ^ Н^ N СН^

NHC^ 5 5

IV. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ N-ИМИНОВ ПИРИДИНОВЫХ ОСНОВАНИИ

Как уже отмечалось, строение N-иминов пиридиновых оснований обусловливает своеобразие химических свойств и достаточно большое многообразие химических реакций. До настоящего времени N-имины применяются главным образом при тонком ор1 ганическом синтезе в качестве исходных веществ для получения замещенных пиридинов, пнразолопиридинов, триазолопиридинов; диазепинов или как азотирующие реагенты при получении аминов, амидов, нитрилов и азидов.

Определенного внимания заслуживают в этом отношении новые варианты синтеза триазолопиридинов на основе N-аминопнри-диниевых солей [123], 1,2-диаминопиридиииевых солей [5, 124], пиразолопнридинов ацилированием и конденсацией 2-алкил-1-ами-нопиридиниевых солей с 0-кетоэфирами и В-дикетонами [88], пи-ридопиримидиния конденсацией 1,2-диамииопиридиниевых солей с в-кетоэфирами и В-дикетонами [88], а также синтез 1,3-оксазинонов и 1,3-оКсазинтионов взаимодействием дифенилциклопропенона и дифенилциклопропентиона с N-ацилимидопиридинами [125]. Наиболее важные случаи использования N-иминов пиридиновых оснований при синтезе различных соединений показаны в схеме:

v I COR

CN

6

Интенсивное окрашивание растворов пиридин-Зимина в Присутствии альдегидов, кетонов, сложных эфиров и некоторых нит-росоединеннй (особенно содержащих более двух нитрогрупп) свидетельствует о возможности применения пиридин-Зимииа в качестве цветного индикатора указанных соединений [126]:

.©

N=CH-R

Окрашивание

Фи