зина и 2 г гидрохлорида пиридин-Зимина при 210—220° в течение 3 ч. Реакционную смесь растворяют в воде, устанавливают рН 4—5 и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняют, получают 0,2 г (26%) 2,3'-дипирядила.

Дегидрирование эфира Гаича N-тозилимндопнридином [115]. Смесь 0,63 г эфира Ганча и 0,62 г N-тозилимидопириднна нагревают при 175—200° в течение 5 мин. После охлаждения реакционную смесь обрабатывают 2 н. раствором едкого кали, экстрагируют эфиром, высушивают безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Получают 0,58 г (92%) диэтилового эфира 2,6-лутидин-3,5-дикарбоновой кислоты. Маточный раствор подкисляют до рН 3, экстрагируют эфиром и после отгонки растворителя получают 0,37 г (87%) п-толуолсульфамида.

Многие из рассматриваемых реакций представляют также интерес как простые методы элиминирования имино- или ацилими-догрупп.

N-Имины пиридиновых оснований отличаются от N-оксидов тем, что процесс дезимидирования может быть осуществлен при действии не только восстановителей, но и некоторых окислителей. Так, при взаимодействии илида LXVII с перекисью водорода происходит окислительное расщепление N—N-связи с образованием пиридина и о-дииитробензола [77]:

, , NO? !

е/=ч -зо% нгог,сн^соан л=ч >=4

N-N

70

N0,

LXVII

Данная реакция представляет самостоятельный интерес как метод получения орто- и пара-динитропроизводных (или соответствующих тринитропроизводных) бензола, которые не могут быть синтезированы обычными способами прямого нитрования:

NO,

N0^ 5*7%

Ы N0, О ОН НН2

N0,

N0, ^ N0, N0,

NC,

ОН

Ы N

27%

N0

N0,

N0,

NO,

N0,

'2 +

N0,

NO,

ОН

39%

NH,

NO,

N и О, 0,N i N02 0,N1~N0, 0,N .-N0?

NO, (MO, N0,

4"]a

N0,

0/4

30%

Интересно отметить, что прн действии на а-замещенные N-фе-нилпиридик-Зимины перекиси водорода в спиртовом растворе или органических гидроперекисей в хлористом метилене дезнминнро-вание не идет; происходит раскрытие пир