олинов.

Предполагается следующая схема образования указанных продуктов, подтвержденная результатами изучения реакции в присутствии перекиси водорода [1] пример, N-алкильные производные), хотя их можно ввести в некоторые реакции in situ в водном растворе или в растворах органических растворителей [4, 7].

Значительно более устойчивы N-имины пиридиновых оснований в кислых средах, где они теряют илидную структуру. Образующиеся соли по своим свойствам близки к обычным пиридиниевым солям или к солям N-оксипиридиния, а в некоторых реакциях они проявляют себя как аналоги ароматических аминов.

Соли N-иминов с минеральными кислотами или с пикриновой кислотой — твердые кристаллические вещества, устойчивые вплоть до температуры плавления и выше; они часто используются для идентификации N-иминов. Лишь при температуре около 300" соли могут претерпевать перегруппировку типа Ладенбурга—Чичибабина [9, 10], образуя с невысокими выходами 2-ами-нопиридины [11].

Из производных N-иминов с сохраненной илидной структурой устойчивыми являются некоторые N-замещенные, содержащие электроноакцепторную группу: фенильную или замещенную фенильную, карбонильную, сульфонильную и этерифициро-ванную карбоксильную (I а, 16). Например, заметное разложение 'N-бензимидопиридина происходит лишь при температуре 190—200°. При этом в качестве основных продуктов образуются пиридин (27%) и дифенилмочевииа (30%) [12]. В присутствии перекиси водорода соединение VIII не образуется, происходит окисление промежуточного 3-формилпиридазина до соответствующей кислоты, декарбоксилирование которой дает конечный пиридазин.

Подобно самим N-иминам неустойчивы также некоторые их N-замещенные, содержащие электронодонорные группы (наN-Бензимидохииолин разлагается при этой же температуре, образуя хинолин (60%), бензанилид (45%) и в виде следов — дифенилмочевину и бензамид. Аналогично N-бензнмидоиэохино-лин при термолизе образует изохинолин (80%), бензанилид (29%), следы дифенилмочевины и бензамид [13].

Причи