химический каталог




N-имины пиридиновых оснований

Автор А.С.Садыков Ю.В.Курбатов С.В.Залялиева

уппы (СНз, CjHs) в положении 2 благоприятствуют протеканию реакции; 2-алкил-4-циаиопиридины при этом образуются с более высокими выходами, чем в случае незамещенного имина.

Заместители в положениях 3 и 5 по-разиому влияют на реакционную способность водородов ядра и ориентацию С—N-группы. Метильные группы в В-положении, а также фенильная и димети-ламиногруппы способствуют протеканию реакции в положении 4, в то время как бром-, метокси- и ацетамидогруппы направляют C=N-rpynny как в положение 4, так и в положения 2 и 6. Кроме того, в случае 3-бром- и 3-метоксипроизводного направление цианирования в положение 2 может стать основным, если вводить в реакцию избыток реагента. При наличии в пиридиновом ядре имина двух метоксигрупп в положениях 3 и 5 (или соответственно брома и метоксигруппы, брома и этоксигруппы) цианогруппа ориентируется только в положение 6.

Заместители в положении 4 (метальная, метокси-, амиио- и ди-метиламиногруппы) ввиду занятости реакционного центра резко уменьшают реакционную способность пиридии-Зимина при цианировании. Дишь в случае 4-метил- и 2,4-диметилпроизводного с низкими выходами образуются соответствующие продукты цианирования в положении 2 (6).

При блокировании всех реакционных положений (2,4,6-триме-ти л производное) реакцию цианирования осуществить не удается.

Одним из факторов, оказывающих существенное влияние иа ориентацию цианогруппы, является рН среды. В частности, на примере цианирования йодида 3-метокси-N-метилацетамидопириди-иия было установлено, что в нейтральном и слабощелочном растворах цианирование протекает в положении 4, в то время как в щелочной среде замещение происходит главным образом в положении 2.

Сложная картина взаимодействия наблюдается при цианировании йодида N-аминохииолиния [6]. В этом случае в зависиNH,

Более однозначно протекает цианирование йодида N-метилаце-тамидохинолиния, которое приводит к образованию преимущественно 2-цианохннолииа:

+

KCN

,© НГО

N CN 72%,

CN

гз i

L| ;J + CHjCONH

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52

Скачать книгу "N-имины пиридиновых оснований" (0.71Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
детские зимние прогулочные коляски с большими колесами
купить стол со стульями для кухни
журнальный стол т707-2
холодильник atlant хм 6325-101

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.03.2017)