химический каталог




Органическая химия. Часть 2

Автор О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин

p>ПЛ.З.е. Защитные группы для гидроксильной группы спиртов ....278

11.2. Двухатомные спирты ??? 280

11.2.1. Получение диолов 281

11.2.2. Свойства диолов 285

11.2.2.а. Дегидратация 285

11.2.2.6. Окислительное расщепление 1,2-диолов 290

. 11.3. Простые эфиры 293

11.3.1. Номенклатура простых эфиров 293

11.3.2. Получение простых эфиров 294

11.3.2.а. Межмолекулярная дегидратация спиртов 294

11.3.2.6. Алкоксимеркурирование алкенов 295

11.3.2.в. Синтез простых эфиров по А. Вильямсону 296

11.3.3. Свойства простых эфиров 298

11.3.3.а. Кислотное расшепление простых эфиров 300

11.3.3.6. Радикальные реакции простых эфиров 302

11.3.4. Оксираны (эпоксиды) 303

11.3.4.а. Получение оксиранов —? 303

11.3.4.6. Свойства оксиранов 305

' 11.4. Тиолы и сульфиды 311

11.4.1. Получение тиолов • 313

11.4.2. Свойства тиолов • 314

i I5MI78

11.1. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Н О

Н { Н

Н

Спиртами называют соединения, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп вместо атомов водорода в алка-нах. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и тд. С другой стороны, одноатомные спирты можно рассматривать как производные воды, где один атом водорода замещен алкильной группой. Длины связей и валентные углы в метиловом спирте приведены на рис. 11.1.

Длина связи, А Валентный угол

С—Н, 1,10 Н—С—Н, 109"

О—Н, 0,96 Н—С—О, 110°

С—О, 1,43 С—О—Н, 109°

Рис.11.1. Строение метилового спирта

Валентные углы в 109 и 110" указывают на лр3-габридизацию не только атома углерода, но и кислорода. Длина связи О—Н в спиртах примерно такая же, что и в воде. Две неподеленкые пары электронов кислорода расположены на хр3-гибридных орбиталях.

11.1.1. НОМЕНКЛАТУРА ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ

СН3СН2СН2СН2ОН н-бугиловый спирт

Подобно другим классам органических соединений, для спиртов существует несколько различных способов названия. Согласно одной системе названий, спирты ROH называют по алкильной группе:

СН3СНСН2ОН I

СН3

изобутиловый спирт

СН3 СН3—С-ОН СН3

трет -бутиловый спирт

СН3ОСН2СН2ОН В-метоксиэтиловый спирт

В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита:

ВгСН2СН2СН2ОН у-бромпропиловый спирт

Если заместитель находится на конце длинной цепи, его обозначают последней буквой ш греческого алфавита, например (о-бром-спирты Вг(СН2)„ОН. Такая система названий неудобна и неоднозначна.

СН3 QH5—С—ОН

В другой номенклатуре, называемой карбинольной, простейший спирт СН3ОН называется карбинол. Все остальные спирты рассматриваются как карбинол, в котором атомы водорода замещены на алкильные или арильные группы:

Стй СН3

СН3—СН-ОН СН3—С-ОН

I I

СН3 СН3

метил этилкарбинол триметилкарбинол димстил фенил карбинол

В этой номенклатуре легко различаются первичные, вторичные и третичные спирты, имеющие соответственно одну, две или три группы при углероде, связанном с гидроксильной группой. Эта номенклатура удобна только для самых простых спиртов, но она совершенно неудовлетворительна в сложных случаях для названия спиртов, содержащих длинные, сильно разветвленные алкильные группы. В настоящее время эта номенклатура не рекомендуется.

СНз

СН3—СН—СН—СН2ОН

CHj-СНз 2-этил-З-метилбутанол-Г

В современной номенклатуре ИЮПАК для названия спиртов к названию углеводорода добавляется окончание «ол», т.е. спирты представляют собой класс алканолов. Для обозначения корня названия выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную ОН-груптгу. Эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе всего находится гидроксильная группа. Заместители, в том числе атомы галогена, обозначаются в префиксе, а I нумерация определяется ОН-группой:

СН3

СН3—С—СН—СН—СН3

СН3СН3 ОН 3,4,4-триметилпентанол-2

цис-3-метил цикл опентанол

СН3—СН2—СН—СН2ОН СНт—СН2С1

4-хлор-2-эгилбутанол-1

231

Некоторые спирты трудно называть как алканолы. Для них удобнее для СН2ОН-группы вводить термин гидроксиметил:

.1.2.В. ГИДРОБОРИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ С ПОСЛЕДУЮЩИМ ОКИСЛЕНИЕМ

НО.

>

.СН2ОН

сн2он

гидроксиметилциклобутан mpaHc-Q -щдроксиме-гил)-циклопентанол

11.1.2. ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ 11.1.2.а. ГИДРАТАЦИЯ АЛКЕНОВ

Кислотно-катализируемая гидратация алкенов лежит в основе промышленного способа получения этанола из этилена и про-панола-2 из пропилена (гл. 5, ч. 1).

Для получения других спиртов этот метод имеет весьма ограниченную область применения, поскольку гидратация алкенов часто сопровождается изомеризацией углеродного скелета за счет перегруппировок промежуточно образующихся карбокатионов (см. гл. 5, 9), что сильно сужает синтетические возможности этого, на первый взгляд очень простого, способа получения вторичных и третичных спиртов. В лабораторной практике его по существу вытеснил другой способ, основанный на реакции оксимеркури-рования-демеркурирования алкенов.

11.1.2.6. ОКСИМЕРКУРИРОВАНИЕ-ДЕМЕРКУРИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ

Эта реакция приводит к образованию индивидуальных спирто

страница 63
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 2" (13.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
московские суды подсудность определить
курсы web-дизайна с трудоустройством в москве
петли для холодильника сименс
benetti ручки дверные

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)