химический каталог




Органическая химия. Часть 2

Автор О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин

ально принимается, что валентность всех атомов, кроме водорода, равна 4. Если истинная валентность атома меньше (например, у кислорода, азота, серы), то считается, что у этого атома имеется 4-я (где л — настоящая валентность) так называемых фантом-заместителей, которым приписывается нулевой порядковый номер и отводится последнее место в перечне заместителей. В соответствии с этим группы с двойными и тройными связями представляют так, как если бы они были расщеплены на две или три простые связи. Например, при представлении двойной связи С=С каждый атом рассматривается как связанный с двумя атомами углерода, причем считается, что второй из этих атомов углерода имеет три фантом-заместителя. В качестве примера рассмотрим представления групп -СН=СН2, -СНО, -СООН, -С=СН и -С6Н5. Эти представления выглядят следующим образом:

группа представление

"Окю

Н Н

—СН=СН2 С—С-

н

I

Осюо

О Н

^ Qoo—Оюо

Оюо Н

—сн=о

Оюо Н

С—С—<

Qoo

он -с=о

^сн

—QHS

Оюо

Ок/

je атомы во всех этих группах связаны соответственно с |'С, С), (Н, 0, 0), (0, 0, 0), (С, С, С) и (С, С, С). Этой инфор-I достаточно, чтобы группу СООН поставить на первом месте [ старшая), группу СНО — на втором, а группу СН=СН2 1 последнем (пятом) месте, поскольку наличие трех одинако-атомов 0 или С предпочтительнее наличия двух таких ато-в, а наличие хотя бы одного атома кислорода предпочтитель-наличия даже трех атомов углерода. Чтобы сделать вывод об (юсительном старшинстве групп ОСН и С6Н5, нужно пойти ие по цепи. Группа С6Н5 имеет два атома углерода типа (С, ЕС), связанные с (С, С, Н) , а третий атом относится к типу I 0, 0). Группа CsCH имеет только одну группировку (С, С, $,' но две группировки (0, 0, 0). Следовательно, QH5 старше, CsCH, т.е. по порядку старшинства пять указанных групп _ . : ряд СООН > СНО > С6Н5 > ОСН > СН=СН2. |, Старшинство наиболее часто встречающихся заместителей до определить по табл. 8.2, в которой условный номер озна-: старшинство.

Таблица 8,2 Старш>нетто ииоторых гртвл по Кану - Иагольду - Прелогу

УсЯ№ Усло-

г Группа КИЙ Груша вий

номер

f-' ' 1 2 3 4

рлкл, - СНСН=СН, 10 т/ит-Еутоксикарбонил,-СООС(СН,), 42

рнио, - NH, 43 Винил, - СН=СН, 15

йимонно, - NH,* 44 Водород, -Н 1

Lnu. - СОСН, 36 м-Гексил, - С4Н„ 7

Бпиламино, - NHCOCH, 48 Гидрокси, - ОН 57

Ьлокси, - ОСОСН, 64 Гликоаилокси, - 62

Бош, - СН,С,Н, 13 Димегиламино, - N(CH,), 51

Еоклосси, - ОСН,С,Н, 60 2,4-Дннитрафенил, — 34

Ёгиэоил, - СОС,Н, 37 3,5-Динитрофсннл, - 28

Ьйиоилаюшо, - NHCOC.H, 49 Диэтиламино, - N(C,Hs)j 52

Шроилокси, - ОСОС.Н, 63 юо-Бутнл, - CH,CH(CH,), 9

маэоилоксикарбониламиио,- so юо-Пентил, - СН.СН.СЩСНО, 8

MHCOOCH,C,H,

юо-Проленнл, - СН(СН^=СЦ, 20

ром, -Вт 75 изо-Пропил, - СН(СН,), 14

Ьо»-Бугил,-СН(СН0СН,СН) 16 Йод,-1 76

№ти, - сн,сн,сн,сн, 5 Карбоксил, - СООН 38

рш-Бугил, - С(СН,), 19 2,6-Ксилил, 31

40

42

3,5-Кеилил, Меркапто, - SH Метил, - СН, Метиламнно, - NHCH, Метилсульфинил, - SOCH, Метилсульфинилокси, - OSOCH, Метилсульфонил, - SO,CH, Метилсульфонилокси, - OSO,CH, Метилтио, - SCH, Мегокси, - ОСН, Метоксикарбоннл, - СООСН, «ео-Пентил, - ОЩСН,),

Hmpo, - NO,

Нитрозо, - N0

л-Ннгрофенкл, -

о-Ннгрофенил, -

я-Нитрофеннл, -

Пентнл, - С,Н„

Пропеннл, - СН=СНСН,

Пропил, - CH^HjCH,

D-psm

Пропинил, - С=ССН,

Продолжение табл. 8.2

26 Пропаргил, - CH.CsCH 12

69 Сульфо, - SO.H 73

2 л-Толил 25

45 о-Толил 30

71 л-Толил 23

66 Триметиланмонио, -N(CHJ, 53

Тригил, - C(C,HJ, Фенил, - С,Н, Феиилаэо, - N=NC,H, Феннламино, - NHC.H, Феноксн, - 0С,Н, Формил, - СНО Фориилокси, - ОСНО 55 Фтор, -F 27 Хлор, -а

г© -\

,CH2SH)

СООН (

h2n4-h =

CH2SH Z-цистеин

Циклогскскл, - с,Н„ Этил, - СН,-СН, Этиламиио, - NHC,H, Эгинил, - СаСН Эгокси, - 0С,Н, 29 Этоксихарбонил, -С00С,Н,

(2)-буген-2

!Г)-оксим ацетофенона

©'

СЕ)

,® ©снз

Н

СН©

а;

/С-Счгт ©Н

Н

\5

/ (2)

-1® Н© 2, 3(E), 4, 5(E) -2-хлоргексадиен-2,4

а

Н

1

\з_/Н'0Н

с/5-хлор-З [2( ^-хлорвинил) пентадиен-2( Z)-4(Z)-anA

в)

Н

Последний пример показывает, что преимущественное право включения в главную цепь имеет звено с ^-конфигурацией. Обозначения R, 5 могут быть применены и для соединений с аксиальной хиральностью. Для отнесения конфигурации изображают проекцию Ньюмена на плоскость, перпендикулярную хиральной оси, и далее применяют дополнительное правило, согласно которому заместители на конце оси, ближайшей к наблюдателю, рассматриваются как имеющие более высокое старшинство, чем заместители на дальнем конце оси. Тогда конфигурацию молекулы определяют направлением обхода заместителей по или против часовой стрелки в обычном порядке убывания старшинства от первого ко второму и затем третьему лиганду. Ниже это проиллюстрировано для 1,3-аллендикарбоновой и 2,2-йоддифенил-6,6-дикарбоновой кислот:

нч хСООН

| = н-О^соон

Я' ''СООН

к

^соон

СООН

(5)-ряд

©

(Д)-ряд

Правила последовательного старшинства ра

страница 12
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 2" (13.88Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
микроавтобус на час недорого
матрасы для дачных качелей купить
полка настенная из нержавейки 3 полки открытыте
билеты на систем оф а довн

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)