химический каталог




Органическая химия. Часть 1

Автор О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин

ее время не подразумевается ничего более, кроме определенного способа написания структурных формул.

о=с=о<

© ее в

<0эС-О«0-С = 0.

Резонансные структуры не вытекают из квантовой механики, а в значительной степени выбираются или интуитивно, или на основании имеющегося опыта. Например, в кетонах длина связи С=0 равна 1,22 А, а в С02 — всего 1,15 А, т. е. ближе к длине тройной связи С=0 (по расчету 1,10 А). В теории резонанса это объясняется недостаточной точностью классической формулы 0=С=0 и вводятся ионные структуры с тройной связью (ионноковалентный резонанс):

В органической химии существует ряд молекул, классическое структурное описание которых наталкивается на серьезные трудности. Это особенно относится к молекулам, содержащим кратные связи и неподеленные электронные пары у атомов, соседних с кратными связями. Для таких молекул применяют как одкоструктурное описание с помощью формул со стрелками (см. гл. 2), так и многоструктурное описание рядом предельных структур. В этой книге в основном мы будем использовать формулы со стрелками, но в некоторых случаях будет применяться также и многоструктурное описание.

Глава 2. ВНУТРИ- И 1 МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Я; Электрические свойства молекул и межмолекулярные силы2.1.1. Постоянный дипольный момент

' 2.1.2. Поляризуемость

2*1 -3. Виды межмолекулярных сил притяжения

??'2.1.4. Пространственное отталкивание и ван-дер-ваальсовы радиусы

Теория смещения электронных пар

. Индуктивный эффект и эффект поля

. Мезомерный эффект

. Мезомерный эффект фенильной группы

. Мезомерный эффект галогенов

. Гиперконъюгация или сверхсопряжение |. Мезомерия в органических красителях и пигментах . Статические и динамические электронные эффекты

Возмущение молекулярных орбиталей

ftZA. Равновесие молекула—димер

13.2. Водородная связь . .....

f,3.3. Донорно-акцепторные комплексы ....

144

144 145 149 151 155 158 159 161 164 168

1.3.4. Теория возмущений молекулярных орбиталей

8.3.4. Возмущение первого н второго порядка ....

1.8.4. Энергетические составляющие взаимодействия молекул 1з.7. Граничные орбитали

2.6. Орбитальные взаимодействия «через пространство» и «через связи» 169

2.6.1. Плоскостные <г-орбитали малых циклов 170

2.6.1.а. Циклопропан ... 170

2.6.1.6. Циклобутан '73

2.6.2. Взаимодействия «через связи» 178

2.1. ЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЛЕКУЛ И МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИЛЫ

Большинство органических веществ при обычных температурах являются жидкими или твердыми телами. Это означает, что отдельные органические молекулы притягиваются друг к другу. Твердые кристаллические вещества, состоящие из кова-лентных молекул, образуют молекулярные кристаллы, в которых молекулы или группы молекул периодически симметрично повторяются. В жидкостях и твердых телах молекулы удерживаются близко друг около друга силами межмолекулярного притяжения, которые по своей сути являются электрическими силами и связаны с электронной структурой молекул. К электрическим свойствам молекул отосятся диполькый момент и поляризуемость. Величина дипольного момента и поляризуемости показывает, насколько сильно молекулы притягиваются друг к другу.

2.1.1. ПОСТОЯННЫЙ ДИПОЛЬНЫЯ МОМЕНТ

СН3+я

Если два заряда ( + ?) и (— q) разделены расстоянием R, то они образуют диполь с величиной qR. Например, в молекуле метилфторида CH3F у атома фтора имеется частичный, т. е. меньше единичного электронного заряда, отрицательный заряд, а у атома углерода (точнее, в электростатическом центре группы СНз) — такой же по абсолютной величине положительный заряд. Значит, молекула CH3F будет иметь дипольный момент, величина которого определяется полярностью и длиной связи С—F. Кроме величины диполь имеет направление, и условно принято считать, что он направлен от отрицательно заряженного конца к положительному.

R -*

направление дипольного момента

1ипольные моменты (р.) обычно выражают в дебаях (Д), примем 1Д-3.336 10-3 Кл-м.

Ьи Значения днпольных моментов дают информацию о строе|вии молекул и, кроме того, часто используются для проверки

втого, насколько верно вычислены молекулярные орбитали. На

практике знание величин дипольных моментов необходимо, например, для подбора подходящего растворителя для данного

|»вердого вещества, так как способность растворителя разруать ионные кристаллы связана с его способностью сольватировать ионы и уменьшать электростатическое взаимодействие,

держивающее ионы в кристалле. Роль полярных молекул растворителя двойная. Во-лервых, один конец диполя молекулы

астворителя может электростатически притягиваться к иону

ротивоположного знака и это уменьшает энергию иона. Воорых, в растворе уменьшается сила кулоновского взаимодейвия между ионами. Это достигается следующим образом.. Ког! два иона находятся в вакууме на расстоянии R друг от дру(,. потенциальная энергия их взаимодействия пропорциональ1/4Я8оД, где «о — диэлектрическая проницаемость вакуума

В.854-10-12 Дж_1-Кл2™-1); однако когда они помеще

страница 26
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 1" (12.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
маршрутки на свадьбу
откидной столик купить
продажа автостекол на yutong
купить прикольные наклейки на авто в минске

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.03.2017)