химический каталог




Органическая химия. Часть 1

Автор О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин

примеры, иллюстрирующие основные принципы систематической номенклатуры. Названия предельных углеводородов характеризуются окончанием *ан». Все разветвленные алканы рассматриваются как производные углеводорода с наиболее длинной цепью атомов углерода, содержащей одну или несколько алкильных групп в качестве заместителей. Нумерация наиболее длинной цепи начинается с конца, ближайшего к первому разветвлению. Каждый заместитель в цепи обозначается цифрой, и группы называются в алфавитном порядке. Если при одном и том же атоме углерода находится два заместителя, цифра, указывающая положение этого атома углерода в цепи, повторяется дважды. Для одинаковых заместителей употребляются префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. Если имеются две цепи одинаковой длины, выбирается та из них, которая содержит наибольшее число заместителей. Эти правила можно наглядно проиллюстрировать на следующих примерах:

СН3 I

СНа—СН2—СН2-—СН2—СН—СНЧ

6 .4 4 3 2 1,

2-метилгексан

СН3!

I

СН3—СНа—СН—СН2—СН2—СН,

3-метилгексан

301

СН3 СН3

I з |

СН3—СН—СН—сн-сна

/ г |. 4 5

сн3

2, 3, 4-триметилпентан

СН3 СН2—СН3

I I

сн,—сн —сн2—сн—сна—сн„

1 2 S 4 5 6

2-метил-4-эгил гек сан

снэ

1 2\ 3 4 5 6

сн3—с-сн4—сн,—сн„—сн3

I

сна

2, 2-диметилгексан СН3 СН3 / з\ з t\ 5 СН3—С—СН2—С—СН3

I I

СНа CHS 2, 2, 4, 4-тетраметилпентан

С3Н7

/ 2 3 4 s\ 6 7 8

СНЧ—СН,—СН,—СН—СН —сн.—сн.—сня

5-пропил-4-этил октан

7 6 4 4 3 2 S

СН„—СНй—СН—СН—СН—СН—CHS

СН3 СН2 СН3 СН3

I

СН3

I

сн3

2, 3, 5-триметил-4-пропилгептан

СН3 СНЭ СН3

I I I

сн3—сн—сн2—сн2—сн—сн—сн3—сн3

1 2 3 4 Б 6 7 в

2, 5, 6-триметилоктан Если имеются три заместителя, из которых два находятся на равном расстоянии от края цепи, нумерация проводится таким образом, чтобы средний заместитель имел наименьший размер:

3Q2

сн,—СН—СН j—CH—сн—сн3

I I I *ч

СН8 СН3 СН3

2, 3, 5-триметилгексан

; 2 3 4 5 б 7в

СН3—СН—СН,—СН—СН2—СНа—СН—СН3

I I I

СН3 СН3 СН3

2,4, 7-трнметилоктан

В более сложных случаях разветвленный заместитель сам обозначается в соответствии с теми же принципами по своей наиболее длинной цепи, начиная от атома, присоединенного к главной цепи.

СН—СН,

4 к s

, а СН»'—-СН —СНй—<

?СН л СН а —СН3

СН3—СН—СН3

СН3—СН2—СНг5-(1, 2-диметилпропил) нонан

4.2. КОНФОРМАЦИИ ЭТАНА И ПРОПАНА

Метан, этан, пропан и их гомологи имеют тетраэдрическое строение. Можно представить, что их углерод-углеродные связи образованы перекрыванием 5р3-гибридных орбиталей каждого из атомов углерода, а связь С—Н — перекрыванием sp3-rn6-ридной орбитали углерода и ls-орбитали водорода (см. гл. 1). Длина С—С связи составляет 1,54+0,01 А, а длина С—Н связи — 1.Q96±0,01 А. Такая геометрия молекул алканов приводит к важным следствиям. Углерод-углеродная о-связь обладает -цилиндрической осью симметрии, т. е. сечение этой о-орбитали представляет собой круг. Такой тип симметрии а-связи допускает свободное вращение вокруг простой одинарной углерод-углеродной связи в алканах, поскольку при вращении перекрывание между хр3-гибридными орбиталями соседних атомов углерода не нарушается.

Различные пространственные формы молекул, возникающие в результате вращения вокруг простых одинарных углерод-углеродных связей, называются конфорнациями. Существует два основных способа изображения конформации одной и той же молекулы. В одном из них молекулу изображают в виде перспективной проекции, называемой формой типа «лесопильные козлы». В этой перспективной проекции молекулу изображают таким образом, как она выглядит, если наблюдатель рассматривает ее вдоль линии связи двух атомов углерода. При этом

303

каждый заместитель при обоих атомах углерода в каждой кон-формации занимает строго определенное положение в пространстве. Жирными линиями изображают связи заместителей, выходящие из плоскости рисунка по направлению к наблюдателю. Обычными линиями изображают связи заместителей, лежащие в плоскости рисунка. Пунктирными линиями изображают связи заместителей, лежащие за плоскостью рисунка. Большее распространение получили более удобные плоские проекционные формулы Ньюмена. Для построения проекционных формул Ньюмена выбирают углерод-углеродную связь, вокруг которой происходит вращение всех остальных групп. Эту ось представляют себе перпендикулярной к плоскости рисунка. Задний атом углерода изображают в виде круга, а передний — в виде точки в центре этого круга. Линии, направленные извне к центру круга и сходящиеся в центре круга, показывают связи ближайшего к наблюдателю атома углерода. Линии связи удаленного атома углерода доходят только до периферии круга. Преимущество плоских проекционных формул заключается в том, что на них сразу отчетливо видны пространственные взаимоотношения между заместителями у обоих атомов углерода.

Рис. 4.1. Перспективные формулы (а)

и проекции Ньюмена (б) для затормож

страница 105
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182

Скачать книгу "Органическая химия. Часть 1" (12.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
москва ноутбуки в аренду
Фирма Ренессанс раскладные лестницы на чердак - качественно, оперативно, надежно!
стул посетителей kf 1 купить
купить кладовую в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)