химический каталог




Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза

Автор В.О.Рейхсфельд В.Л.Рубан И.Е.Саратов В.В.Королько

олиза только водой при достаточно высокой температуре. Однако обычно реакцию гидролиза ведут в кислой или щелочной среде так же, как и при гидролизе эфиров.

Таким способом из соответствующего нитрила при действии серной кислоты в присутствии порошкообразной меди или другого катализатора получают амид кислоты, например:

CH.=CH~CN н-°-Н'30' > CHa=CH-CO-NHa (выход 95%)

CH2--=CH-CN

Если применять концентрированную соляную кислоту, то одновременно по месту двойной связи происходит присоединение хлористого водорода. Двойная связь образуется вновь при действии 50%-ной щелочи на холоду:

ClCHa-CH,-CONH3Cl2NaCl

—>- СН2=СН—СО—NH2

Если же, наоборот, проводить гидролиз при повышенной температуре или брать разбавленную кислоту, то амид тотчас же гидролизуется с образованием соответствующей карбоновой кислоты. Эта реакция используется для получения акриловой кислоты из акрилонитрила:

CH2=CH-CN + 2HaO 11^pC0'^S0°;^ СН2=СН-СООН (выход 86,3%) 14

211

При гидролизе акрилонитрила в щелочной среде и слегка повышенной температуре часто в большей или меньшей степени происходит присоединение молекулы воды по месту двойной связи молекулы нитрила с образованием этиленциангидрина:

CHa=CH-CN + HsO Na0H> HO-CH2-CHa-CN

Метод гидролиза акрилонитрила в акриловую кислоту в кислой среде (серная кислота) в присутствии гидрохинона и порошкообразной меди является удобным препаративным и промышленным методом получения этого полупродукта.

Название акриловая кислота является тривиальным. Правильнее называть ее пропеновой или этиленкарбоновой (метиленуксус-ной) кислотой. В обычных условиях она представляет собой чистую бесцветную жидкость тяжелее воды, отличается острым раздражающим запахом (как и метакриловая кислота), напоминающим запах соответствующих насыщенных кислот. Температура кипения акриловой кислоты 141° С, п™ = 1,4224, df — = 1,051. При охлаждении затвердевает, превращаясь в массу, по внешнему виду подобную кристаллической уксусной кислоте, плавящуюся при 14° С. Ее нельзя высолить из водных растворов как метакриловую кислоту. С обычными органическими растворителями смешивается неограниченно. В свободном состоянии акриловая кислота легко самопроизвольно полимеризуется, поэтому ее хранят с добавкой гидрохинона или, еще лучше, в виде водного раствора.

Работу с акрилонитрилом следует обязательно проводить в хорошо работающем вытяжном шкафу в резиновых перчатках и предохранительных очках.

Цель и задачи опыта. Изучение характерной реакции гидролиза связи—CfeN. Гидролиз акрилонитрила в присутствии серной кислоты с целью получения акриловой кислоты и ее выделение. Анализ на содержание акриловой кислоты и определение ее выхода.

Реактивы и оборудование

Акрилонитрил 100 г Прибор для проведения реакции

Серная кислота (d= 1,84) . . 102 мл гидролиза 1

Порошок металлической меди 1,4 г Прибор Бюхнера для фильтроГидрохинон 0,6 г вания

Лед 65 г . Масляная (парафиновая) баня

Охлаяедающая смесь (лед с Баня с охлаждающей смесью

солью) (лед ' с солью)

Стружки меди ' Водяная баня

Технический термометр на

300—350° С

Прибор для отсасывания нитрила

акриловой кислоты (рис. 122)

Прибор для однократного испарения (рис. 123)

212

Проведение опыта

Реакция гидролиза нитрила акриловой кислоты. Прибор для реакции состоит из 500 мл круглодонной колбы с широкогорлым обратным шариковым холодильником, снабженной водяной баней.

В колбу помещают 100 г хорошо охлажденного нитрила акриловой кислоты, 0,6 г гидрохинона, 1,4 г порошка металлической меди и, наконец, смесь 102 мл концентрированной серной кислоты с 65 г мелко истолченного льда. Чтобы лед сразу не растаял, следует предварительно серную кислоту хорошо охладить в бане с охлаждающей смесью (лед с солью). После загрузки всех компонентов реакционную колбу быстро соединяют с широкогорлым шариковым обратным холодильником, взбалтывают и начинают медленно подогревать на водяной бане.

В течение первого часа реакция идет

страница 97
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150

Скачать книгу "Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза" (2.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебный букет из ранункулюсов
Фирма Ренессанс винтовые лестницы из металла - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло ch 848
склад для временного хранения вещей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)