химический каталог




Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза

Автор В.О.Рейхсфельд В.Л.Рубан И.Е.Саратов В.В.Королько

одорода и т. п., имеет место и в диеновых системах. Однако присоединение протекает не только по отдельным двойным связям диенового производного — в положении 1,2 (I), но и в положении 1,4 (II), с образованием новой двойной связи, например:

СН2Х-СНХ-СН=СНа (I)

СНаХ— СН=СН—CHSX (II)

Время, мин

Температура, "С

Объем газа, мл

Примечание

Объем пропущенного спирта, мл

Характерные реакции важнейших продунтов 00С

Продукты, выпускаемые промышленностью основного органического синтеза, относятся к соединениям различных классов и характеризуются наличием в них соответствующих функциональных

184

Такое своеобразное поведение диеновых систем, обнаруженное впервые Тиле, объясняется эффектом сопряжения л>электронных облаков конъюгированных двойных связей, приводящим к перераспределению электронной плотности и возникновению повышенных зарядов на крайних атомах углерода. Это установлено экспериментальным путем, а также показано расчетами по методу молекулярных орбит, согласно которым индексы свободной валентности в условных единицах распределяются таким образом:

GHj^CH^CH^-CHs

0,837 0,391 0,391 0,837

Благодаря этому возможна преимущественная атака крайних атомов диеновой системы, что и наблюдается на практике. Это, однако, не исключает и обычного присоединения в положение 1, 2.

Особенности диеновых систем обуславливают и ряд совершенно своеобразных реакций, таких как реакции диенового синтеза, образование комплексов с солями переходных металлов, в частности меди, взаимодействие с сернистым ангидридом и диазо-соединениями.

Все эти реакции находят практическое применение для качественного или количественного анализа, а также для выделения диеновых углеводородов из смесей.

Работа 5 Получение диброиида дивинила

Углеводороды с сопряженной системой двойных связей могут присоединять в зависимости от условий два или четыре радикала, в том числе и атомы брома. Присоединение двух атомов брома протекает при проведении реакции в мягких условиях, причем главным продуктом является 1,4-дибромид, выход которого достигает 70% (в зависимости от природы растворителя).

Реакция дивинила с бромом в основном протекает по следующему механизму:

СНа=СН—СН=СН3+ВгВг+

1 2 3 4

СН2-СН^СН—СН2Вг + Вг+ СН2Вг—СН=СН—СН2Вг,а -о +б

сн2=сн—сн=сн2н

однако, ввиду появления отрицательного заряда на атоме углерода 3, идет и образование 3, 4-дибромида:

Вг2->СН2=СН—СНВг—СН2Вг

Дивинил конденсируется при ~—4,5° С; пары его в смеси с воздухом взрывоопасны; токсичнесть — слабая. 1, 4-Дибромид является жидкостью с т. кип. 58—66°/14 мм, в то время, как 1,2-дибромид — кристаллы с т. пл. 53° С. Поэтому их разделение не представляет труда. Следует иметь в виду, что дибромиды дивинила действуют на кожу, слизистые оболочки и, в особенности, на глаза. Поэтому при работе ни в коем случае нельзя * касаться лица руками. Работать лучше в резиновых перчатках и под тягой. Если бромиды или хлориды подействовали на глаза, то следует предварительно вымыть тщательно руки с мылом, промыть глаза струей воды и, не вытирая и не дотрагиваясь до век, выйти на свежий воздух. Не следует также вытирать глаза платком или полотенцем.

Цель и задачи опыта. Изучение реакции взаимодействия дивинила с бромом, как представителем галогенов. Синтез дибромидов дивинила, выделение их из продуктов реакции, идентификация и определение соотношения полученных продуктов по плотности, показателю преломления, молекулярной рефракции и т. д.

Реактивы и оборудование

Хлороформ 75 мл Установка получения дибромида

Жидкий дивинил 25 мл дивинила (рис. 112) 1

Бром Змеевиковый конденсатор .... 1

Петропейный эфир Смесь льда с солью

Проведение опыта

Реакцию образования дибромида дивинила осуществляют, прибавляя вычисленное количество брома (лучше несколько меньше теоретического — 75%) к раствору дивинила в хлороформе при охлаждении в смеси льда с солью (—15 —20° С).

В колбу на 250 мл 1 (рис. 112) помещают хлороформ и охлаждают в смеси льда с солью

страница 84
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150

Скачать книгу "Лабораторный практикум по технологии основного органического синтеза" (2.54Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сухой пескобетон
выровнять и покрасить заднее крыло
hurts билет
металлические этажерки, стеллажи изготовление

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)