химический каталог




Наука о запахах

Автор Р.Х.Райт

2)14

с=о

о

СН-(СН2)/

экзальтолид

циветон

Вообще говоря, мускусный запах макроциклического соединения, содержащего от четырнадцати до девятнадцати атомов углерода в цикле, обусловлен, вероятно, наличием в этом цикле одной из функциональных групп типа —СО—, —О—СО— или —СО—О—СО—. Наличие второй такой группы где-нибудь в другом месте цикла ослабляет или даже уничтожает этот запах. Например, соединение со структурой

р(СНя)7—j

L(CH2)7J

мускусного запаха не имеет. Было синтезировано множество макроциклических мускусов. Их запахи никоим образом не одинаковы ни по интенсивности, ни по характеру, но они достаточно близки, для того чтобы их можно было классифицировать как мускусоподобные. Некоторые из таких веществ нашли широкое применение в парфюмерной промышленности.

Другую группу, довольно сильно отличающуюся от только что рассмотренной, представляют стериновые му-скусы, описанные впервые Ружичкой и Прелогом. Сте-рины — это биохимически важная группа веществ, содержащих сложную систему так называемых «конденсированных» циклов. Некоторые витамины и гормоны имеют определенное отношение к стеринам. Стерин, формула которого приведена ниже, обладает запахом мускуса.

CHJ

сня/ч| сн2 с сн

сн2

/ч сн2 с

сн сн сн

/\/ ч/

сн сн2

но—сн сн сн2

\/ V

сн2 сн2

Существуют и другие стерины, структура которых подобна приведенной, но только некоторые из них имеют

мускусный запах, причем наличие его в большой степени зависит от незначительных изменений в структуре.

Если убрать внутренние связи, которые делают сте-рин системой из конденсированных циклов, и внести еще одно-два небольших изменения в структуру, получится вещество с такой формулой:

сн2

/ ч

СН2 СН2 —СН

снй СН

CHa СН2 / Ч /

CH2 CH2 CH2

о=с сн2 сн3

Ч / Ч /

сн2 сн2

Подсчитав число звеньев в образовавшемся цикле, увидим, что это не что иное, как макроциклический мускус — циветон. Возможно, это просто удачное, но случайное совпадение, однако более вероятно, что в данном случае мы имеем нечто большее, чем просто совпадение, потому что другое соединение

6

сн2

N

н3 сн2—сн

dH2NCH Сн

о

с сн сн2

ч / ч/ сн2 сн2

в котором в отличие от предыдущего сохранена одна ил внутренних поперечных связей, также обладает муску-соподобным запахом. Еще одну, на этот раз совершенно отличную группу веществ, имеющих важное практическое значение, представляют соединения, называемые нитромускусами. Ниже

приведены некоторые типичные формулы этих веществ:

СН3

1

02N-~C C~N02

о—сн3

02N — С С—N02

НС С—OCHI

нас—с—сн3

I

СН3

амбровый мускус

НС С —Вг

Чс/

I

Н3С—С—сн3

I

СН3

СН,

?3\ /к

СН3 —С—С СН

сн/

НС=0

НС С—осн, Н3С—С—СН3

сн3

В последнем соединении нет нитрогруппы, но тем не менее оно явно относится к тому же классу.

Помимо перечисленных выше вполне определенных групп веществ, обладающих мускусоподобным запахом, но, кроме этого, имеющих очень мало общего между собой, в научных и технических журналах попадаются иногда указания и на другие типы химических соединений, которым в той или иной мере свойствен этот же запах. Поэтому, очевидно, от чего бы ни зависел мускусный запах, он не связан ни с определенным типом молекулярной структуры, ни с реакционной способностью вещества. Вероятно, ощущение мускусного запаха можно вызвать самыми разнообразными способами. Некоторые из них мы рассмотрим в последующих главах. А сейчас, по нашему мнению, вполне уместно повторить вслед за Дайсо-ном его вывод: ни химическая структура, ни химическая активность не могут быть ключом к пониманию явления, именуемого запахом вещества.

Глава XV

Изомерия

Без теории химического строения в органической химии трудно было бы понять очень сложное явление, известное под названием изомерии. Существуют вещества, молекулы которых содержат одно и то же число одних и тех же атомов, а следовательно, им соответствует одна и та же формула, и все же это разные вещества. Они получили название изомеров, или изомерных соединений.

Один из давно известных примеров явления изомерии — следующая пара веществ: циановокислый аммоний, который всегда считали веществом неорганическим на основании способа его получения (из циановокислого серебра и хлористого аммония), и мочевина, которую относили к органическим веществам, так как она представляет собой продукт жизнедеятельности живого организма. Обоим этим веществам соответствует формула CH4N30, однако их растворимость, форма кристаллов и ряд других свойств совершенно различны. Эти продукты являются изомерными соединениями. (Именно эти изомерные вещества знамениты еще и потому, что в 1828 г. Велер открыл возможность превращения циановокислого аммония в мочевину, то есть впервые показал, что органическое соединение можно получить из неорганических исходных веществ без участия живого организма. Но это уже не относится к нашему предмету.)

Не будь теории химического строения, существование изомеров сделало бы химию гораздо более сложной наукой. Де

страница 52
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76

Скачать книгу "Наука о запахах" (1.32Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
вр-пк 450х450
купить моноколесо ips i240+ в москве дешево
сколькр стоит заказ лимузина
обучить установщика бытовых кондиционеров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.10.2017)