химический каталог




Наука о запахах

Автор Р.Х.Райт

ый запах аниса)

не сн

t

сн3

(нежный запах таволги)

NCS

t

НС сн

NCS

!

НС сн

НС С—С1

сн.

НС C-C1

^с/' I

С1

(запах аниса, но довольно острый)

NCS

I

НС СН

NCS

I

НС СН

НС с—сн.

НС с— сн3

СН3 С1

(запах аниса, но менее острый)

В результате всех этих наблюдений подтвердилась правильность предварительно сделанных обобщений и, кроме того, было выяснено, что атом хлора в качестве заместителя воздействует на характер запаха фенилгор-чичного масла значительно сильнее, чем метильная (—СН3) группа; точнее говоря, эффект хлора доминирует над эффектом метила. Это доминирование наглядно выступает при рассмотрении следующего ряда соединений:

NCS

А

НС СН

NCS I

НС сн

NCS

!

НС сн

НС СН

^с/

(в основном запах горчичного масла и лишь в небольшой степени аниса)

НС сн

I

сн3

(запах аниса, но менее острый)

НС сн

I

С1

(запах аниса, очень слабо острый)

//

НС

NCS I

СН

NCS

I

HC CH

HC CH

^с/

Br

(запах аниса)

HC CH I

I

(очень сладкий, похож на запах аниса)

Приведенные выводы имеют довольно общий характер.

Дайсон нашел также, что анисоподобный запах имеют

соединения, у которых в положении 4 фенильного цикла

находятся группы — CN,—ОСН3, —О—СН2—СН3. Однако эта закономерность не беспредельна, и вещество

с формулой NCS

I

НС СН

НС СН

I

Н— С = 0 пахнет подобно соединению

СН2 —О

6 С С СН

НС СН

^с/

I

н—с=о

А это уже не что иное, как гелиотропин.

Последовательные и закономерные изменения запаха, наблюдаемые в данной группе веществ, носят (для экспериментов такого рода) необыкновенно систематический характер, но найденные при этом зависимости вряд ли можно применить к соединениям других рядов или групп.

В самом деле, бензальдегид, например, с формулой

Н—С = о

I

Н — О 2С —н

V/

Н —С5 зС —Н

;сн

имеет запах, похожий на запах миндаля, но это вещество не удалось подвергнуть столь же закономерным видоизменениям путем введения в цикл различных заместителей (хотя мне не известно, предпринимал ли какой-нибудь химик такое систематическое и всестороннее изучение замещенных бензальдегидов, как Дайсон — фенилгор-чичных масел). Единственное обобщение, которое можно сделать на основании множества исследований, таково: в ряду производных бензола введение нового заместителя в положение 4 (по отношению к некоторой группе, уже имеющейся в бензольном кольце) оказывает большее влияние на характер запаха вещества, чем введение того же заместителя в положение 2 или 3. Но, если запах не коррелирует с присутствием каких-то определенных атомов или групп атомов в молекуле, связан ли он как-нибудь с общей химической активностью вещества?

Наиболее активной или реакционноспособной группой в молекулах горчичных масел является изотиоцианатная группа (—N — С = S). Она, например, как показывает приведенное ниже уравнение, довольно легко реагирует со спиртами

N = C= S NH — CS —О —СН2 —СН3

НС СН

+ сн3-сн2—он =

не. хн

сн

нс^сн сн

Дайсон измерил скорости этой реакции для различных производных фенилгорчичного масла, надеясь обнаружить какую-нибудь связь между этой скоростью и запахом реагирующего вещества, но никаких результатов это не дало. Некоторые вещества, обладающие острым запахом, реагировали со спиртом быстро, а другие, с таким же запахом,-— медленно; так же обстояло'дело для разных производных, имеющих запах аниса.

Результаты своих исследований Дайсон суммировал в таком категорическом заявлении: «Из экспериментальных данных, описанных в этих статьях, следует, что нет никаких оснований, как с точки зрения реакционной способности, так и химического строения, которые дали бы нам ключ к рациональной, количественной интерпретации феномена запаха». Это было тридцать лет назад, ной по сей день ситуация не изменилась.

Характерно, что работы Дайсона имели совершенно отчетливую направленность: он изучал, как изменяется некоторый первичный запах при определенных изменениях основной структуры молекулы.

Известны также эксперименты обратной направленности, для которых отбирали вещества, обладающие запахом одного и того же типа, но с весьма различной структурой. Осуществление этих исследований, особенно интенсивно проводившихся с запахом мускуса, привело к тому, что было обнаружено по крайней мере пять различных типов молекул, имеющих мускусный запах.

Натуральный мускус представляет собой продукт

животного происхождения, который в качестве активного

компонента содержит так называемый мускон, имеющий

структуру сн3

СН-СН2

С=0

(СН2)12

Эта молекула представляет собой замкнутый цикл, или кольцо, в которое входят пятнадцать атомов углерода, и относится к классу «макроциклических» соединений, или соединений «с большими циклами». Мускусным запахом обладают также многие другие макроциклические соединения, например экзальтолид (о нем мы уже упоминали в главе, посвященной силе запаха) и циветон

с=о

СН-(СН2)7

(СН

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76

Скачать книгу "Наука о запахах" (1.32Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
парктроники задние купить в москве с установкой цена
шашки для такси в нижнем новгороде
товары для голеностопа в новосибирске купить
моноколесо inmotion v3 купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)