химический каталог




Наука о запахах

Автор Р.Х.Райт

возможны по крайней мере четыре транс-конфигурации медлура, одна из которых представлена следующей схемой:

(Вы можете попытаться сами изобразить строение трех других транс-изомеров и соответствующих им четырех ^ас-изомеров.) Какой именно изомер является активным началом медлура, выпускаемого промышленностью, не известно; возможно, что этот продукт представляет смесь изомеров.

И снова повторилась игра с варьированием правой части молекулы (после кислородного мостика —О—), в в результате чего было получено сорок шесть новых соединений. Одно из них оказалось настолько превосходящим медлур по привлекающей способности (но не по стойкости), что также получило специальное название — тримедлур. Различие между структурами медлура и тримедлура незначительно, что хорошо видно при сравнении их структур.

СН3

I

со-о-с—сн3

1 I

С СН3

J. тримедлур

Другой вредитель, также приносящий значительные убытки,— дынная муха (Dacus cucurbitae), обнаруженная на Гавайских островах и в некоторых других местах. В начальных исследованиях, подобных тем, которые привели к открытию сиглура и медлуров, было испытано более тысячи разнообразных химических соединений на их способность приманивать самцов дынной мухи; некоторые из этих соединений оказались эффективными. Ниже приведены формулы двух наиболее активных веществ:

СН СН

Н с^ ^с — сна — сна—со — сн3

СН СН бензилацетон

сн сн

СНз-О —с<^ ^>с-сн2-сн2-со-сн3

СН СИ пара-метоксибензилацетон

Уже известным нам способом проводились изменения этих структур на все лады (было испытано свыше трех тысяч соединений). Наряду с положительными были получены и довольно озадачивающие результаты. Так, например, соединение, похожее на яара-метоксибензилацетон, совсем не привлекало самцов дынной мухи (его формула приводится ниже).

СН СН

СН3 —О — С^ ^ С - СН2 — сн2 — со — сн3

СП, —о —с сн

С другой стороны, второе близкое по строению соединение оказалось столь эффективной приманкой, что получило название кью-лур (фиг. 8). Вот его формула:

СН СН

СН3 - СО — О—с<^ ^с—сн2 - сн2 - со — сн3

СН СН кью-лур

Еще не известно, почему столь малые изменения в структуре приводят к таким резким изменениям биологической активности этих соединений. Пока что это относится к числу нерешенных задач, причем вероятность того, что эти вещества, по-видимому, никоим образом не повторяют действительного строения природного полового аттрактанта дынной мухи, делает их еще более загадочными. С практической точки зрения это, как уже говорилось, не имеет значения, но с позиций глубокого познания химии природных половых аттрактантов было бы интересно узнать то общее в их структуре, что придает им столь высокую активность.

В последние годы был успешно изучен еще один аттрактант — для непарного шелкопряда (Porthetria dis-раг). Известно, что самцы непарного шелкопряда (для опытов их метили) находят самок на расстоянии свыше трех километров, так что «приманка», выделяемая самками, очевидно, чрезвычайно сильна. Как и в случаях с медлу-ром и кью-луром, эта задача исследовалась группой ученых Министерства сельского хозяйства США, а также некоторыми другими лабораториями. Отрезанные кончики брюшек нескольких сот тысяч самок непарного шелкопряда подвергали экстракции, а затем поступали с экстрактом так же, как с экстрактом из самок тутового шелкопряда (см. главу 5). В конечном итоге было получено вещество (цаоформа), являющееся природным половым аттр актантом:

СН3 - (СНа)в — СН —СН - СН - (СН2)5 - сн2 - он

I

О —СО —СН3

Как только это было выяснено, оказалось, что очень близкое соединение можно легко синтезировать из вполне доступного сырья (так называемой рицинолевой кислоты, которую в свою очередь получают из касторового масла). Этот заменитель отличается от природного соединения тем, что его цепь (в правой части) имеет на две метиле-новые (—СН2—) группы больше. Действительно, синтезированное вещество, как было обнаружено, обладало даже большей эффективностью, чем его природный предшественник. Так, в полевых условиях уже 10 пикограммов привлекало в ловушки большое число самцов непарного шелкопряда, а в лабораторных биопробах были активны уже поистине ничтожные количества этой приманки — миллионные доли пикограмма. Этот синтетический вариант получил название гиплур (см. фиг. 8).

Благодаря наличию двойной связи в молекуле природного аттрактанта и синтетического гиплура оба они могут существовать в цис- и в транс-формах. Было показано, что активностью обладает только ^ш>изомер. Если же цепь еще более удлинить, например ввести в ее правую часть еще две метиленовые группы, то способность привлекать насекомых значительно уменьшается;эффективность снижается также, если боковую цепь молекулы заменить на радикалы —О—СО—СН2—СН2—СН3 или —О—СО— —СН2—СН2—СН2—ОН3. И в этом случае мы опять не знаем причин, оказывающих влияние на активность.

Одной из самых последних расшифровок половых аттрактантов насекомых является химическая идентификация привлекающего компонента запаха мат

страница 19
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76

Скачать книгу "Наука о запахах" (1.32Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить кирпич облицовочный цена
kw 63/45-4e
как исправить вмятину на колесе
контракт на обслуживание холодильной машины чиллер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.09.2017)